1,1'-dipropyl-1H,1'H-2,2'-biimidazole | 851189-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,1'-dipropyl-1H,1'H-2,2'-biimidazole
• 英文别名: 1,1'-dipropyl-2,2'-biimidazole；1-Propyl-2-(1-propylimidazol-2-yl)imidazole
• CAS: 851189-48-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄
• 分子量: 218.302
• InChiKey: GJTTUTYSYOLHJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-dipropyl-1H,1'H-2,2'-biimidazole 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有环取代的2,2'-联咪唑衍生物的两性离子Zn（II）和Cu（II）配位化合物的合成与表征

  摘要：

  摘要合成并表征了具有强不对称电荷分布的两性离子配位化合物。环取代的联咪唑用作Zn和Cu化合物的主要配体。发现两性离子配位化合物的形成强烈依赖于反应介质的pH以及配体的环和氮取代基。Df-R2biim（Df-R2biim = 2,2'-bi-1R-咪唑-5,5'-二甲醛，R = Me，Et或Pr）与ZnCl2在中性条件下反应生成双核化合物[Zn2Cl4（Df -R2biim）2]，带有两个桥接配体（1a–c）。与CuCl2·2H2O反应生成具有螯合联咪唑配体的中性单核化合物[CuCl2（Df-Me2biim）]（1d）。在酸性条件下（pH = 3-4），咪唑氮原子全部或部分质子化，这阻止了配体的双齿配位。此外，Df-R2biim配体的醛取代基与甲醇溶剂缩醛形成有关。在酸性条件下，主要产物是具有完全质子化的H2L2 +抗衡阳离子的离子对[MCl4] [C14H24N4O4]·（M = Zn 3a，M

  DOI：

  10.1016/j.ica.2016.08.015
• 作为产物：
  描述：

  联咪唑 、 溴丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以85%的产率得到1,1'-dipropyl-1H,1'H-2,2'-biimidazole
  参考文献：
  名称：

  基于三苯乙烯的联咪唑显示出爆炸物及其rh络合物进行手性和顺式-反式转化的首选检测†

  摘要：

  首次在结构上报道了同时进行手性和顺式-顺式转化后，带有两个三苯基乙烯单元的含en联咪唑。晶体结构表明联咪唑配体具有（M）-反式-（P）构型，而在complex络合物中观察到（M）-顺式-（M）模式，显示出顺式-反式联咪唑与相邻三苯基乙烯基咪唑单元之间的相对手性异构体之间的构型。此外，为验证光谱行为与取向变化之间的关联规则，进行了荧光滴定实验以进行全面比较，其中水相中炸药的检测性能取决于分子结构的改变，包括引入两个烷基链和fac- [Re（CO）3 Cl]。另外，对相关化合物具有不同扭转角的分子构象进行了计算研究。

  DOI：

  10.1039/c8tc05583a

文献信息

• Cyclometalated Ir ^III Complexes as Mitochondria‐Targeted Photodynamic Anticancer Agents
  作者：Miao Ouyang、Leli Zeng、Kangqiang Qiu、Yu Chen、Liangnian Ji、Hui Chao

  DOI：10.1002/ejic.201601129

  日期：2017.3.27

  Photodynamic therapy (PDT) is an attractive therapeutic modality with high therapeutic efficacy and less side effects compared with other therapies. Herein, we developed a series of cyclometalated IrIII complexes based on 2,2′-biimidazole with different alkyl substitutions (methyl, ethyl, propyl, and butyl). These complexes can efficiently produce singlet oxygen upon light irradiation. In vitro photocytotoxicity

  光动力疗法（PDT）是一种有吸引力的治疗方式，与其他疗法相比，具有较高的疗效和较少的副作用。在此，我们开发了一系列基于具有不同烷基取代基（甲基、乙基、丙基和丁基）的 2,2'-联咪唑的环金属化 IrIII 配合物。这些配合物可以在光照射下有效地产生单线态氧。检查了对四种细胞系（HeLa、A549、A549R 和 LO2）的体外光细胞毒性。Ir1-Ir5 表现出细胞的快速渗透、显着的线粒体积累、强烈的光毒性，并且它们在肿瘤细胞和正常细胞之间表现出高选择性。凭借最高的 1O2 量子产率，Ir5 呈现出最佳的 PDT 效率，对 HeLa 细胞具有高光毒性指数 (PI) 值 (PI = 150)。这项工作提供了一条有价值的途径，通过改变光敏剂上烷基取代的变化来调节亲脂性和其他特性，以改善 PDT 效果。此外，它们对顺铂耐药细胞系 (A549R) 的令人满意的 PDT 效果可能有助于改进化疗药物的未来发展。
• Metallophilic interactions in stacked dinuclear rhodium 2,2′-biimidazole carbonyl complexes
  作者：Elina Laurila、Rajendhraprasad Tatikonda、Larisa Oresmaa、Pipsa Hirva、Matti Haukka

  DOI：10.1039/c2ce25385b

  日期：——

  Non-covalent metallophilic interactions were studied by investigating the stacking of two neutral rhodium complexes [Rh2I(R2bim)Cl2(CO)4] (R = Et, ethyl or Pr, propyl) in the solid state. Both dinuclear complexes formed infinite arrays of square planar d8 rhodium centres with intramolecular Rh⋯Rh distances of 3.1781(5) Å (R = Et) and 3.1469(3) Å (R = Pr) and the intermolecular Rh⋯Rh distances of 3.4345(6) Å (R = Et) and 3.4403(3) Å (R = Pr) between the adjacent molecules. The crystalline solids were stable and did not contain any solvent of crystallization. The effect of the metallophilic interactions on the absorption properties were studied using TD-DFT methods. The computational results indicate a red shift with a shortening Rh⋯Rh distance. Experimentally, bathochromic effects were also observed. The colour of the crystals was found to be dependent on the temperature, shape of the crystal, and the direction of the incoming light. The general appearance of the crystal was strongly affected by the linearly arranged metal atoms. Both crystalline materials had a metallic lustre typical of chain-like metal systems with metal–metal interactions.

  通过研究两种中性铑络合物 [Rh2I(R2bim)Cl2(CO)4]（R = Et，乙基或 Pr，丙基）在固态下的堆叠作用，对非共价亲金属相互作用进行了研究。这两种双核络合物都形成了方形平面 d8 铑中心的无限阵列，相邻分子之间的分子内 Rhâ¯Rh 间距分别为 3.1781(5) Ã（R = Et）和 3.1469(3) Ã（R = Pr），分子间 Rhâ¯Rh 间距分别为 3.4345(6) Ã（R = Et）和 3.4403(3) Ã（R = Pr）。结晶固体非常稳定，不含任何结晶溶剂。利用 TD-DFT 方法研究了亲金属相互作用对吸收特性的影响。计算结果表明，Rh'Rh 间距缩短会导致红移。实验中也观察到了浴色效应。研究发现，晶体的颜色取决于温度、晶体形状和入射光的方向。晶体的总体外观受到线性排列的金属原子的强烈影响。这两种晶体材料都具有金属光泽，这是典型的金属与金属相互作用的链状金属体系。
• Triphenylethylene-based biimidazoles showing preferable detection of explosives and their rhenium complexes undergoing chiral and <i>cis</i>–<i>trans</i> transformations
  作者：Tao Tao、Yitao Gan、Yunxia Zhao、Jianghua Yu、Qiong Huang、Zhen Yang、Mindong Chen、Wei Huang

  DOI：10.1039/c8tc05583a

  日期：——

  biimidazoles have been structurally reported with two triphenylethylene units following chiral and cis–trans transformations simultaneously. Crystal structures show that the biimidazole ligand exhibits an (M)-trans-(P) configuration, whereas the (M)-cis-(M) mode was observed in the rhenium complex, showing cis–trans configurations between biimidazoles and the relative chiral isomers among adjacent triphenylvinylimidazole

  首次在结构上报道了同时进行手性和顺式-顺式转化后，带有两个三苯基乙烯单元的含en联咪唑。晶体结构表明联咪唑配体具有（M）-反式-（P）构型，而在complex络合物中观察到（M）-顺式-（M）模式，显示出顺式-反式联咪唑与相邻三苯基乙烯基咪唑单元之间的相对手性异构体之间的构型。此外，为验证光谱行为与取向变化之间的关联规则，进行了荧光滴定实验以进行全面比较，其中水相中炸药的检测性能取决于分子结构的改变，包括引入两个烷基链和fac- [Re（CO）3 Cl]。另外，对相关化合物具有不同扭转角的分子构象进行了计算研究。
• Synthesis and characterization of Zwitterionic Zn(II) and Cu(II) coordination compounds with ring-substituted 2,2′-biimidazole derivatives
  作者：Rajendhraprasad Tatikonda、Elina Kalenius、Matti Haukka

  DOI：10.1016/j.ica.2016.08.015

  日期：2016.11

  Abstract Zwitterionic coordination compounds with strongly asymmetrical charge distribution were synthesized and characterized. Ring-substituted biimidazoles were used as the primary ligands for Zn and Cu compounds. Formation of Zwitterionic coordination compound was found to be strongly dependent on the pH of the reaction medium as well as on the ring and nitrogen substituents of the ligand. Reaction

  摘要合成并表征了具有强不对称电荷分布的两性离子配位化合物。环取代的联咪唑用作Zn和Cu化合物的主要配体。发现两性离子配位化合物的形成强烈依赖于反应介质的pH以及配体的环和氮取代基。Df-R2biim（Df-R2biim = 2,2'-bi-1R-咪唑-5,5'-二甲醛，R = Me，Et或Pr）与ZnCl2在中性条件下反应生成双核化合物[Zn2Cl4（Df -R2biim）2]，带有两个桥接配体（1a–c）。与CuCl2·2H2O反应生成具有螯合联咪唑配体的中性单核化合物[CuCl2（Df-Me2biim）]（1d）。在酸性条件下（pH = 3-4），咪唑氮原子全部或部分质子化，这阻止了配体的双齿配位。此外，Df-R2biim配体的醛取代基与甲醇溶剂缩醛形成有关。在酸性条件下，主要产物是具有完全质子化的H2L2 +抗衡阳离子的离子对[MCl4] [C14H24N4O4]·（M = Zn 3a，M