1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-1-one | 60850-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-1-one
• CAS: 60850-36-4
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O
• 分子量: 311.771
• InChiKey: BPQLYNYZEQZGCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二氯苯乙酮 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑衍生物作为新型强效抗真菌剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  由于对现有药物的耐药性，真菌感染仍然威胁着人类健康，因此，设计和开发新型抗真菌剂是必要的，也是药物化学家感兴趣的课题。唑类衍生物是一种很有前途的抗真菌剂，它通过抑制细胞色素 P450 14α-去甲基化酶 (CYP51) 发挥其活性。对此，设计、合成了一系列新的1,2,4-三唑衍生物( 7a-i )，并通过IR、1 HNMR、13 CNMR和质谱进行了确认。研究了这些化合物对几种酵母菌（念珠菌）的抗真菌活性。种）、丝状菌株和临床菌株使用 CLSI 方法。此外，为了测量细胞毒活性，还对作为正常人成纤维细胞系的 MRC-5 进行了 MTT 测定。我们的结果表明，大多数化合物在 0.5-256 µg/mL 范围内具有适当的活性，特别是化合物7g和7h被发现对酵母菌株和氟康唑耐药和氟康唑敏感的临床菌株更有效，MIC 值为与作为对照药物的氟康唑相比为 0.5 µg/mL。随后，进行了分子对接研究，以发现这些化合物在

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134039

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Ketones
  申请人：Barton John Peter

  公开号：US20050272036A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I): wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  描述了式(I)的化合物：其中变量基团如定义的那样；用于抑制11βHSD1。
• KETONES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1549600A1

  公开（公告）日：2005-07-06
• 1,2,4-Triazole derivatives as novel and potent antifungal agents: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Sara Sadeghian、Leila Emami、Ayyub Mojaddami、Soghra khabnadideh、Zeinab Faghih、Kamyar Zomorodian、Maral Rashidi、Zahra Rezaei

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134039

  日期：2023.1

  drugs, therefore, the design and development of novel antifungal agents is to be necessary and also, is interesting topic for medicinal chemist. Azole derivatives are one of the promising antifungal agents, which exert their activities through inhibition of cytochrome P450 14α-demethylase (CYP51). In this regard, a new series of 1,2,4-triazole derivatives (7a-i) were designed, synthesized and confirmed

  由于对现有药物的耐药性，真菌感染仍然威胁着人类健康，因此，设计和开发新型抗真菌剂是必要的，也是药物化学家感兴趣的课题。唑类衍生物是一种很有前途的抗真菌剂，它通过抑制细胞色素 P450 14α-去甲基化酶 (CYP51) 发挥其活性。对此，设计、合成了一系列新的1,2,4-三唑衍生物( 7a-i )，并通过IR、1 HNMR、13 CNMR和质谱进行了确认。研究了这些化合物对几种酵母菌（念珠菌）的抗真菌活性。种）、丝状菌株和临床菌株使用 CLSI 方法。此外，为了测量细胞毒活性，还对作为正常人成纤维细胞系的 MRC-5 进行了 MTT 测定。我们的结果表明，大多数化合物在 0.5-256 µg/mL 范围内具有适当的活性，特别是化合物7g和7h被发现对酵母菌株和氟康唑耐药和氟康唑敏感的临床菌株更有效，MIC 值为与作为对照药物的氟康唑相比为 0.5 µg/mL。随后，进行了分子对接研究，以发现这些化合物在