2-溴-4-氯丁-1-烯 | 89947-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2-溴-4-氯丁-1-烯
• 英文名称: 2-bromo-4-chlorobut-1-ene
• 英文别名: 1-Butene, 2-bromo-4-chloro-
• CAS: 89947-59-1
• 化学式: C₄H₆BrCl
• 分子量: 169.449
• InChiKey: VRVKZPVXEQJBSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-氯丁-1-烯 、 科里内酯 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锰 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 四丁基溴化铵 、 4,4'-di-tert-butyl-6-N-cyanocarboxamidine-2,2'-bipyridine 、 Hendrickson’s reagent 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到[(3aR,4R,5R,6aS)-4-(4-chloro-2-methylidenebutyl)-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  原位溴化能够实现醇与芳基和烯基卤化物的正式交叉电偶合

  摘要：

  尽管醇是最大的烷基底物库之一，但在交叉偶联和交叉亲电子偶联中利用它们的方法是有限的。我们报道了使用 1° 和 2° 醇与芳基和乙烯基卤化物进行交叉亲电子偶联，利用非常快的 (<1 min) 的一锅策略形成 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键溴化。该反应简单的台式设置和广泛的范围（42 个示例，平均产率 56% ± 15%）便于在所有规模上使用。通过在 96 孔板中成功偶联 8 种醇与 12 个芳基核心的所有组合，证明了并行合成应用的潜力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05208
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3-丁烯醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-溴-4-氯丁-1-烯
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成-极性环化级联从羧酸合成官能化环丙烷

  摘要：

  在此，我们描述了光氧化还原催化的脱羧自由基加成-极性环化级联方法对功能化环丙烷的开发。脂肪族羧酸和缺电子烯烃之间的自由基-极性交叉反应的还原终止产生了碳负离子中间体，该碳负离子中间体在分子内烷基化中被附加到烯烃底物上的烷基氯拦截。温和的条件利用了现成的有机光催化剂和可见光，被证明适用于多种结构复杂的羧酸和多种氯烷基烯烃，表现出出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201808598

文献信息

• Rational Design and Enantioselective Synthesis of (1<i>R</i>,4<i>S</i>,5<i>R</i>,6<i>S</i>)-3-Azabicyclo[3.3.0]octane-4,6-dicarboxylic Acid A Novel Inhibitor at Human Glutamate Transporter Subtypes 1, 2, and 3
  作者：Lennart Bunch、Birgitte Nielsen、Anders A. Jensen、Hans Bräuner-Osborne

  DOI：10.1021/jm0508336

  日期：2006.1.1

  The natural product kainic acid is used as template for the rational design of a novel conformationally restricted (S)-glutamic acid (Glu) analogue, (1R,4S,5R,6S)-3-azabicyclo[3.3.0]octane-4,6-dicarboxylic acid (1a). The target structure 1a was synthesized from commercially available (S)-pyroglutaminol, in an enantioselective fashion, in 14 steps. Pharmacological characterization of 1a at human glutamate transporter subtypes 1, 2, and 3 yielded K-i values of 127, 52, and 46 mu M, respectively. Furthermore, binding studies at native ionotropic Glu (iGlu) receptors revealed low affinity for (alpha-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionate (AMPA)-preferring, iGlu receptors (IC50 > 100 mu M), whereas affinities for the KAIN-preferring iGlu receptors and the N-methyl-D-aspartate (NMDA)-preferrin- group of iGlu receptors were in the low micromolar range (IC50 = 14 and 2.9 mu M, respectively). At metabotropic Glu receptors (mGluR), EC50 values for 1a were > 1000 mu M for mGluR1 and 4, representing group I and III, respectively, and similar to 1000 mu M (agonist) for mGluR2, representing group II.
• Synthesis of Functionalized Cyclopropanes from Carboxylic Acids by a Radical Addition–Polar Cyclization Cascade
  作者：Chao Shu、Riccardo S. Mega、Björn J. Andreassen、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201808598

  日期：2018.11.19

  Herein, we describe the development of a photoredox‐catalyzed decarboxylative radical addition–polar cyclization cascade approach to functionalized cyclopropanes. Reductive termination of radical–polar crossover reactions between aliphatic carboxylic acids and electron‐deficient alkenes yielded carbanion intermediates that were intercepted in intramolecular alkylations with alkyl chlorides appended

  在此，我们描述了光氧化还原催化的脱羧自由基加成-极性环化级联方法对功能化环丙烷的开发。脂肪族羧酸和缺电子烯烃之间的自由基-极性交叉反应的还原终止产生了碳负离子中间体，该碳负离子中间体在分子内烷基化中被附加到烯烃底物上的烷基氯拦截。温和的条件利用了现成的有机光催化剂和可见光，被证明适用于多种结构复杂的羧酸和多种氯烷基烯烃，表现出出色的官能团耐受性。
• In-Situ Bromination Enables Formal Cross-Electrophile Coupling of Alcohols with Aryl and Alkenyl Halides
  作者：Benjamin K. Chi、Jonas K. Widness、Michael M. Gilbert、Daniel C. Salgueiro、Kevin J. Garcia、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/acscatal.1c05208

  日期：2022.1.7

  coupling are limited. We report the use of 1° and 2° alcohols in cross-electrophile coupling with aryl and vinyl halides to form C(sp3)–C(sp2) bonds in a one-pot strategy utilizing a very fast (<1 min) bromination. The reaction’s simple benchtop setup and broad scope (42 examples, 56% ± 15% average yield) facilitates use at all scales. The potential in parallel synthesis applications was demonstrated by successfully

  尽管醇是最大的烷基底物库之一，但在交叉偶联和交叉亲电子偶联中利用它们的方法是有限的。我们报道了使用 1° 和 2° 醇与芳基和乙烯基卤化物进行交叉亲电子偶联，利用非常快的 (<1 min) 的一锅策略形成 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键溴化。该反应简单的台式设置和广泛的范围（42 个示例，平均产率 56% ± 15%）便于在所有规模上使用。通过在 96 孔板中成功偶联 8 种醇与 12 个芳基核心的所有组合，证明了并行合成应用的潜力。