2-溴-4-氯二苯甲酮 | 99585-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4-氯二苯甲酮
• 英文名称: (2-bromophenyl)(4-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: 2-Bromo-4'-chlorobenzophenone；(2-bromophenyl)-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 99585-64-5
• 化学式: C₁₃H₈BrClO
• 分子量: 295.563
• InChiKey: XKGHDXSJCFWPNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  存放条件：室温、密封、干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-氯二苯甲酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 N-((1R,2R)-2-(((R)-1-(2-(bis(3,5-dimethylphenyl)phosphanyl)ferrocenyl)ethyl)amino)cyclohexyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide 、 氢气 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(R)-(2-bromophenyl)(4-chlorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基二胺-膦-磺酰胺配体在铱催化酮的不对称加氢反应中的应用

  摘要：

  成功开发出了一系列基于空气的，易于接触的三齿二茂铁基二胺-膦磺酰胺（f-diaphos）配体，用于铱催化的酮的不对称氢化。f-重氮磷配体在Ir催化的酮的不对称加氢反应中表现出出色的对映选择性和极好的反应性（对于芳烷基酮，（S）选择性高达99.4％ee和100000 TON;对于二芳基酮，（R）选择性，高达ee的98.2％和10000吨）。该协议可以很容易地在克规模上进行，从而为各种药物提供了机会。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01276
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-溴-4-氯二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  含磷杂环戊酸酯的手性富电子PNP配体：结构特征及其在不对称加氢中的应用

  摘要：

  尽管通过一系列具有PNP型配体的过渡金属催化剂实现了显着的反应性，但由于合成困难和对空气敏感的性质，富电子手性PNP配体仍然很少报道。在本文中，我们报道了一种新颖的手性PNP配体（Heng-PNP），其磷骨架上具有刚性骨架和庞大的叔丁基。我们成功获得了其二价铁配合物。还通过象限分析讨论了其Ir（III）配合物的手性环境。该三齿配体用于挑战性二芳基酮的铱催化不对称氢化反应：ee最高可达98％达到500吨。计算研究表明，底物中共轭芳基的扭曲（由Ir / Heng-PNP络合物的特殊手性口袋诱导）导致对映体确定步骤中的能量差。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03159

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Desulfitative Synthesis of Aryl Ketones from Sodium Arylsulfinates and Nitriles: Scope, Limitations, and Mechanistic Studies
  作者：Bobo Skillinghaug、Christian Sköld、Jonas Rydfjord、Fredrik Svensson、Malte Behrends、Jonas Sävmarker、Per J. R. Sjöberg、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo501875n

  日期：2014.12.19

  The desulfitative synthesis of aryl ketones from nitriles was also compared to the corresponding transformation starting from benzoic acids. Comparison of the energy profiles indicates that the free energy requirement for decarboxylation of 2,6-dimethoxybenzoic acid and especially benzoic acid is higher than the corresponding desulfitative process for generating the key aryl palladium intermediate. The

  已经开发了一种快速有效的方案，在受控的微波辐射下，钯（II）催化从芳基亚磺酸钠和各种有机腈生产芳基酮。通过结合14个芳基亚磺酸钠和21个腈给出55个芳基酮实例，证明了该反应的广泛范围。另一个实例说明，通过选择腈反应物，苯并呋喃也是可得到的。通过电喷雾电离质谱和DFT计算研究了反应机理。还比较了从腈的脱硫合成芳基酮与从苯甲酸开始的相应转化。能量分布图的比较表明，2的脱羧所需的自由能 6-二甲氧基苯甲酸，尤其是苯甲酸比用于生成关键的芳基钯中间体的相应的脱硫方法要高。通过ESI-MS和DFT计算检测到的钯（II）中间体对催化循环提供了详细的了解。
• BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：ABBVIE INC.

  公开号：US20140162971A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention provides for compounds of formula (I) wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , X 1 , X 2 , Y 1 , L 1 , G 1 , R x , and R y have any of the values defined thereof in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including inflammatory diseases, cancer, and AIDS. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of formula (I).

  本发明提供了以下式(I)的化合物 其中A1，A2，A3，A4，X1，X2，Y1，L1，G1，Rx和Ry在规范中定义的任何值，并且其药学上可接受的盐，这些化合物可用作治疗疾病和病症的药剂，包括炎症性疾病、癌症和艾滋病的药剂。还提供了包含一个或多个式(I)化合物的药物组合物。
• Phthalide synthesis through dehydrogenated lactonization of the C(sp³)–H bond by photoredox catalysis
  作者：Hui Liu、Chao Liu、Shanyi Chen、Qihong Lai、Yulin Lin、Zhixiong Cai、Mingqiang Huang、Shunyou Cai

  DOI：10.1039/d1gc02297k

  日期：——

  A practical and efficient method is established for the direct oxidative lactonization of the C(sp3)–H bonds relying on visible-light-induced photoredox catalysis. This protocol expediently allows the delivery of diverse phthalides using oxygen as the sole terminal oxidant under metal-free conditions at room temperature. Notably, the choice of an appropriate hydrogen atom transfer (HAT) cocatalyst

  建立了一种实用且有效的方法，用于依赖可见光诱导的光氧化还原催化的 C(sp 3 )-H 键的直接氧化内酯化。该协议方便地允许在室温下在无金属条件下使用氧气作为唯一的终端氧化剂输送各种苯酞。值得注意的是，选择合适的氢原子转移 (HAT) 助催化剂对这一过程的成功至关重要。
• [EN] BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2013097601A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention provides for compounds of formula (I) wherein A1, A2, A3, A4, X1, X2, Y1, L1, G1, Rx, and Ry have any of the values defined thereof in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including inflammatory diseases, cancer, and AIDS. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of formula (I).

  本发明提供了一种具有以下式（I）的化合物，其中A1、A2、A3、A4、X1、X2、Y1、L1、G1、Rx和Ry在规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和病症的药物，包括炎症性疾病、癌症和艾滋病的药剂。还提供了包含一种或多种式（I）化合物的药物组合物。
• Synthesis of Substituted Naphthalenes by 1,4-Palladium Migration Involved Annulation with Internal Alkynes
  作者：Dong Wei、Tian-Jiao Hu、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/cjoc.201800169

  日期：2018.8

  The palladium catalyzed annulation of 1‐bromo‐2‐vinylbenzene derivatives with internal alkynes was realized for the efficient synthesis of substituted naphthalenes. A controllable aryl to vinylic 1,4‐palladium migration process is the key for success.

  为了有效合成取代的萘，实现了钯催化的1-溴-2-乙烯基苯衍生物与内部炔的环化反应。可控的芳基向乙烯基1,4-钯迁移过程是成功的关键。