1,1'-(α,α'-o-xylylene)-2,2'-biimidazole | 120711-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,1'-(α,α'-o-xylylene)-2,2'-biimidazole
• 英文别名: 3,6,9,12-Tetrazatetracyclo[12.4.0.03,7.08,12]octadeca-1(18),4,6,8,10,14,16-heptaene
• CAS: 120711-28-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: FJKWQTZAEDJRJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(α,α'-o-xylylene)-2,2'-biimidazole 、 1-溴-2-氯乙烷 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bridged derivatives of 2,2'-biimidazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00274a019
• 作为产物：
  描述：

  联咪唑 、 1,2-二(溴甲基)苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以35%的产率得到1,1'-(α,α'-o-xylylene)-2,2'-biimidazole
  参考文献：
  名称：

  Solubilised bright blue-emitting iridium complexes for solution processed OLEDs

  摘要：

  将一个空间位阻大、电子亏缺的环金属配体C^N与一个富电子、高度刚性化的N^N配体结合在一起，得到了一种铱配合物，其在MeCN中实现了非常明亮的蓝色发射（Φ_PL = 90%；λ_max = 459 nm），这对于阳离子铱配合物来说是异常的。

  DOI：

  10.1039/c6tc00151c

文献信息

• Blue-emitting cationic iridium(<scp>iii</scp>) complexes featuring pyridylpyrimidine ligands and their use in sky-blue electroluminescent devices
  作者：Adam F. Henwood、Amlan K. Pal、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Thomas W. Rees、Cristina Momblona、Azin Babaei、Antonio Pertegás、Enrique Ortí、Henk J. Bolink、Etienne Baranoff、Eli Zysman-Colman

  DOI：10.1039/c7tc03110f

  日期：——

  both inductively withdraw electron density from the metal centre, stabilizing the highest occupied molecular orbital. The result is highly efficient (PL = 73 – 81%) green to blue (PL = 446 – 515 nm) emission for complexes 1 – 4 in MeCN solution. Complex 1 exhibits a broad, unstructured charge transfer (CT) emission profile, while complexes 2 – 4 exhibit structured, vibronic emission profiles. Density

  报道了四种新颖的阳离子铱（III）配合物的合成，结构和光物理特性。这些络合物被设计为在可见光谱的蓝色区域发射，而无需使用sp2碳-氟键，该键已被证明是电化学不稳定的。两种不同的C ^ N（其中C ^ N是具有氮-碳螯合物的双齿环金属配体）配体[5-（4-甲基吡啶-2-基）-2,4-二甲氧基嘧啶（Mepypyrm）和5-（5- （三氟甲基）吡啶-2-基）-2,4-二甲氧基嘧啶（CF3pypyrm）]将吸电子的嘧啶氮原子（相对于金属呈对位关系）与甲氧基相对于金属成间位关系。两者都感应地从金属中心抽出电子密度，从而稳定了最高占据分子的轨道。结果是在MeCN溶液中，配合物1-4的发射效率很高（PL= 73 – 81％），绿色到蓝色（PL= 446 – 515 nm）的发射。配合物1表现出宽泛的非结构化电荷转移（CT）发射曲线，而配合物2-4显示出结构化的电子振动发射曲线。密度泛函理论（DFT）
• [EN] ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE<br/>[FR] DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2012051666A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  An organic electroluminescent device comprising: a pair of electrodes comprising an anode and a cathode, and one or more layers arranged between the anode and the cathode; wherein at least one of the one or more layers is a light emitting layer and wherein the one or more layers, comprises an organic compound represented by a substituted 2,2'-biimidazole. The substitutents on the biimidazole may be selected form a range of suitable substituents, including: hydrogen, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted aryl group containing at least one atom selected from the group consisting of N, O, S, Si, P, F, Cl, Br; and/or comprising at least three organic rings, the organic rings being fused or non-fused, or a number of the adjacent substituent sites may together form a substituted or unsubstituted cyclic group; furthermore some substituents may be the same or different and may be selected from the group consisting of: hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group, a halogen atom or a cyano group.

  一种有机电致发光器件，包括：一对电极，包括阳极和阴极，以及安排在阳极和阴极之间的一个或多个层；其中一个或多个层中至少有一层是发光层，而且一个或多个层包括由取代的2,2'-联吡唑表示的有机化合物。联吡唑上的取代基可以从一系列适当的取代基中选择，包括：氢、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、含有来自N、O、S、Si、P、F、Cl、Br的至少一个原子的取代芳基；和/或包括至少三个有机环，这些有机环被融合或非融合，或者相邻取代位点的一些可能共同形成取代或未取代的环状基团；此外，一些取代基可能相同或不同，并且可以从氢、氘、取代或未取代的烷基、卤素原子或氰基的组中选择。
• Power of Three: Incremental Increase in the Ligand Field Strength of <i>N</i>-Alkylated 2,2′-Biimidazoles Leads to Spin Crossover in Homoleptic Tris-Chelated Fe(II) Complexes
  作者：Jeremy J. Hrudka、Hoa Phan、Jeff Lengyel、Andrey Yu. Rogachev、Michael Shatruk

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00223

  日期：2018.5.7

  Homoleptic complexes [Fe(Ln)]X2 (L1 = 1,1′-(α,α′-o-xylyl)-2,2′-biimidazole, L2 = 1,1′-(α,α′-3,4-dibromo-o-xylyl)-2,2′-biimidazole, L3 = 1,1′-(α,α′-2,5-dimethoxy-o-xylyl)-2,2′-biimidazole; X = BF4– or ClO4–) were synthesized by direct reactions of the Fe(II) precursor salts and bidentate ligands L1, L2, or L3. All mononuclear complexes undergo gradual temperature-driven spin-crossover (SCO) between

  同质络合物[Fe（L n）] X 2（L 1 = 1,1'-（α，α'-邻-二甲苯基）-2,2'-联咪唑，L 2 = 1,1'-（α，α ′-3,4-二溴-邻-二甲苯基）-2,2'-联咪唑，L 3 = 1,1'-（α，α' -2,5-二甲氧基-邻-二甲苯基）-2,2'-联咪唑； X = BF 4 –或ClO 4 –）是通过Fe（II）前体盐与双齿配体L 1，L 2或L 3的直接反应合成的。所有单核复合物在高自旋（HS，S = 2）和低自旋（LS，S = 0）状态之间经历逐渐的温度驱动自旋交叉（SCO）。具有在甲醇中合成的配体L 1和L 2的配合物表现出完全的SCO，而LS↔HS转化的中点在233至313 K之间变化，而与由乙醇/二氯甲烷混合物结晶的配体L 3的配合物表现出不完全的SCO，其中[Fe（L 3）3 ]（BF 4）2的残余HS / LS比约为1：4 ，[Fe（L 3）3 ]（ClO约为1：14）2。具有L
• A Simple Approach for Predicting the Spin State of Homoleptic Fe(II) Tris-diimine Complexes
  作者：Hoa Phan、Jeremy J. Hrudka、Dilyara Igimbayeva、Latévi M. Lawson Daku、Michael Shatruk

  DOI：10.1021/jacs.7b02098

  日期：2017.5.10

  propose a simple method for predicting the spin state of homoleptic complexes of the Fe(II) d6 ion with chelating diimine ligands. The approach is based on the analysis of a single metric parameter within a free (noncoordinated) ligand: the interatomic separation between the N-donor metal-binding sites. An extensive analysis of existing complexes allows the determination of critical N···N distances that

  我们提出了一种简单的方法来预测 Fe(II) d6 离子与螯合二亚胺配体的均配配合物的自旋状态。该方法基于对自由（非配位）配体中单个度量参数的分析：N 供体金属结合位点之间的原子间分离。对现有配合物的广泛分析可以确定临界 N…N 距离，这些距离决定了高自旋和低自旋配合物的稳定区域，以及磁双稳态（自旋交叉）可以达到的中间范围被观察。该预测已经在几个复合体上进行了测试，证明了我们方法的有效性。
• Heteroleptic Fe(II) Complexes with N₄S₂ Coordination as a Platform for Designing Spin-Crossover Materials
  作者：Sandugash Yergeshbayeva、Jeremy J. Hrudka、Jeff Lengyel、Rakhmetulla Erkasov、Sebastian A. Stoian、Alina Dragulescu-Andrasi、Michael Shatruk

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01415

  日期：2017.9.18

  Heteroleptic complexes [Fe(bpte)(bim)]X2 and [Fe(bpte)(xbim)]X2 (bpte = S,S′-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-thioethane, bim = 2,2′-biimidazole, xbim = 1,1′-(α,α′-o-xylyl)-2,2′-biimidazole, X = ClO4–, BF4–, OTf–) were prepared by reacting the corresponding Fe(II) salts with a 1:1 mixture of the ligands. All mononuclear complexes exhibit temperature-induced spin crossover (SCO) with the onset above room temperature

  杂配配合的[Fe（bpte）（BIM）] X 2和[Fe（上bpte）（xbim）]× 2（= bpte小号，小号' -双（2-吡啶基甲基）-1,2- thioethane，BIM = 2， 2'-联咪唑，xbim = 1,1'-（α，α'-邻二甲苯基）-2,2'-联咪唑，X = ClO 4 –，BF 4 –，OTf –通过使相应的Fe（II）盐与配体的1：1混合物反应来制备）。所有单核复合物均表现出温度诱导的自旋交叉（SCO），且起始温度高于室温。如晶体结构分析所揭示的，由于阳离子配合物之间相互作用的协同性低，所以SCO是渐进的。这些络合物通过N 4 S 2 }配位环境扩大了最近发现的Fe（II）SCO材料的范围。