7-bromo-2-methyl-3H-benzo[d]imidazol-5-amine | 884141-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 7-bromo-2-methyl-3H-benzo[d]imidazol-5-amine
• 英文别名: 4-bromo-2-methyl-1H-benzimidazol-6-amine；7-bromo-2-methyl-3H-benzimidazol-5-amine
• CAS: 884141-35-9
• 化学式: C₈H₈BrN₃
• 分子量: 226.076
• InChiKey: MEMLMNQGUZOILD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2-methyl-3H-benzo[d]imidazol-5-amine 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-bromo-2-methyl-1-(3-methylbenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole Boronic Acid Derivatives As PI3 Kinase Inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及苯并咪唑硼酸衍生物用于调节磷脂酰肌醇3′ OH激酶家族（以下简称PI3激酶）的活性或功能，特别是抑制其活性。适当地，PI3Kα、PI3Kδ、PI3Kβ和/或PI3Kγ。适当地，本发明涉及苯并咪唑硼酸在治疗以下一种或多种疾病状态中的应用：自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、过敏、哮喘、胰腺炎、多器官功能衰竭、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、精子活动力、移植排斥、移植排斥和肺部损伤。更适当地，本发明涉及PI3Kβ选择性苯并咪唑硼酸化合物用于治疗癌症。

  公开号：

  US20130157977A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二硝基苯胺 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 氯化铵 、 sulfur 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 7-bromo-2-methyl-3H-benzo[d]imidazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole Boronic Acid Derivatives As PI3 Kinase Inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及苯并咪唑硼酸衍生物用于调节磷脂酰肌醇3′ OH激酶家族（以下简称PI3激酶）的活性或功能，特别是抑制其活性。适当地，PI3Kα、PI3Kδ、PI3Kβ和/或PI3Kγ。适当地，本发明涉及苯并咪唑硼酸在治疗以下一种或多种疾病状态中的应用：自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、过敏、哮喘、胰腺炎、多器官功能衰竭、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、精子活动力、移植排斥、移植排斥和肺部损伤。更适当地，本发明涉及PI3Kβ选择性苯并咪唑硼酸化合物用于治疗癌症。

  公开号：

  US20130157977A1

文献信息

• Design and Synthesis of Anti-MRSA Benzimidazolylbenzene-sulfonamides. QSAR Studies for Prediction of Antibacterial Activity
  作者：Marco Martín González-Chávez、Francisco Méndez、Roberto Martínez、Cuaúhtemoc Pérez-González、Fidel Martínez-Gutiérrez

  DOI：10.3390/molecules16010175

  日期：——

  A series of benzimidazolylbenzenesulfonamide compounds containing electron-releasing and electron-withdrawing substituents were synthesized and tested for their in vitro antibacterial activity. Two BZS compounds showed strong antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis. Quantitative studies of their structure-activity relationship using a simple linear regression analysis were applied to explore the correlation between the biological activity and the charges on acidic hydrogen atoms in the synthesized compounds.

  研究人员合成了一系列含有电子释放和电子吸收取代基的苯并咪唑基苯磺酰胺化合物，并对其进行了体外抗菌活性测试。两种 BZS 化合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和枯草杆菌具有很强的抗菌活性。利用简单的线性回归分析对其结构-活性关系进行了定量研究，以探讨生物活性与合成化合物中酸性氢原子上电荷的相关性。
• Benzimidazole boronic acid derivatives as PI3 kinase inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US08778937B2

  公开（公告）日：2014-07-15

  This invention relates to the use of benzimidazole boronic acid derivatives for the modulation, notably the inhibition of the activity or function of the phosphoinositide 3′ OH kinase family (hereinafter PI3 kinases), suitably, PI3Kα, PI3Kδ, PI3Kβ, and/or PI3Kγ. Suitably, the present invention relates to the use of benzimidazole boronic acids in the treatment of one or more disease states selected from: autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, allergy, asthma, pancreatitis, multiorgan failure, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, sperm motility, transplantation rejection, graft rejection and lung injuries. More suitably, the present invention relates to PI3Kβ selective benzimidazole boronic acid compounds for treating cancer.

  本发明涉及苯并咪唑硼酸衍生物的使用，用于调节磷脂酰肌醇3'-OH激酶家族（以下简称PI3激酶）的活性或功能，特别是抑制其活性或功能，适宜地，PI3Kα、PI3Kδ、PI3Kβ和/或PI3Kγ。适宜地，本发明涉及苯并咪唑硼酸在治疗以下一种或多种疾病状态的使用：自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、过敏、哮喘、胰腺炎、多器官衰竭、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、精子运动能力、移植排斥、移植物排斥和肺损伤。更适宜地，本发明涉及PI3Kβ选择性苯并咪唑硼酸化合物用于治疗癌症。
• US8778937B2
  申请人：——

  公开号：US8778937B2

  公开（公告）日：2014-07-15
• Benzimidazole Boronic Acid Derivatives As PI3 Kinase Inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US20130157977A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  This invention relates to the use of benzimidazole boronic acid derivatives for the modulation, notably the inhibition of the activity or function of the phosphoinositide 3′ OH kinase family (hereinafter PI3 kinases), suitably, PI3Kα, PI3Kδ, PI3Kβ, and/or PI3Kγ. Suitably, the present invention relates to the use of benzimidazole boronic acids in the treatment of one or more disease states selected from: autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, allergy, asthma, pancreatitis, multiorgan failure, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, sperm motility, transplantation rejection, graft rejection and lung injuries. More suitably, the present invention relates to PI3Kβ selective benzimidazole boronic acid compounds for treating cancer.

  这项发明涉及苯并咪唑硼酸衍生物用于调节磷脂酰肌醇3′ OH激酶家族（以下简称PI3激酶）的活性或功能，特别是抑制其活性。适当地，PI3Kα、PI3Kδ、PI3Kβ和/或PI3Kγ。适当地，本发明涉及苯并咪唑硼酸在治疗以下一种或多种疾病状态中的应用：自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、过敏、哮喘、胰腺炎、多器官功能衰竭、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、精子活动力、移植排斥、移植排斥和肺部损伤。更适当地，本发明涉及PI3Kβ选择性苯并咪唑硼酸化合物用于治疗癌症。