(2-chlorophenyl)(2-fluorophenyl)methanol | 944654-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-chlorophenyl)(2-fluorophenyl)methanol
• 英文别名: (2-Chlorophenyl)-(2-fluorophenyl)methanol
• CAS: 944654-29-9
• 化学式: C₁₃H₁₀ClFO
• 分子量: 236.673
• InChiKey: MKLRJUQPRZEEKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chlorophenyl)(2-fluorophenyl)methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(2-chlorophenyl)(2-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  （2-氟苯基）（2-卤代苯基）甲酮与苯胺和芳基甲胺的反应合成10-芳基和10-（芳甲基）methyl啶9-9（10H）-酮

  摘要：

  由1-溴-2-氟苯1和BuLi生成的1-氟-2-硫代苯与2-卤代苯甲醛反应，随后将所得的醇2氧化，得到（2-氟苯基）（2-卤代苯基）亚甲基3，在用苯甲胺或芳基甲胺处理后再用NaH处理后，它们分别有效地生成10-芳基或10-（芳基甲基）ac啶9（10 H）-1（5或7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200343
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 、 2-氯苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到(2-chlorophenyl)(2-fluorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  （2-氟苯基）（2-卤代苯基）甲酮与苯胺和芳基甲胺的反应合成10-芳基和10-（芳甲基）methyl啶9-9（10H）-酮

  摘要：

  由1-溴-2-氟苯1和BuLi生成的1-氟-2-硫代苯与2-卤代苯甲醛反应，随后将所得的醇2氧化，得到（2-氟苯基）（2-卤代苯基）亚甲基3，在用苯甲胺或芳基甲胺处理后再用NaH处理后，它们分别有效地生成10-芳基或10-（芳基甲基）ac啶9（10 H）-1（5或7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200343

文献信息

• Chiral Electron-Rich PNP Ligand with a Phospholane Motif: Structural Features and Application in Asymmetric Hydrogenation
  作者：Heng Wang、Yao Zhang、Tilong Yang、Xiaochong Guo、Quan Gong、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03159

  日期：2020.11.20

  catalysts with a PNP type ligand, the electron-rich chiral PNP ligands have still been rarely reported because of the difficulties in synthesis and the nature of air-sensitivity. Herein, we report a novel chiral PNP ligand (Heng-PNP) with both a rigid backbone and a bulky tert-butyl group on the phospholane motif. We successfully obtained its divalent iron complex. The chiral environment of its Ir(III) complex

  尽管通过一系列具有PNP型配体的过渡金属催化剂实现了显着的反应性，但由于合成困难和对空气敏感的性质，富电子手性PNP配体仍然很少报道。在本文中，我们报道了一种新颖的手性PNP配体（Heng-PNP），其磷骨架上具有刚性骨架和庞大的叔丁基。我们成功获得了其二价铁配合物。还通过象限分析讨论了其Ir（III）配合物的手性环境。该三齿配体用于挑战性二芳基酮的铱催化不对称氢化反应：ee最高可达98％达到500吨。计算研究表明，底物中共轭芳基的扭曲（由Ir / Heng-PNP络合物的特殊手性口袋诱导）导致对映体确定步骤中的能量差。
• Synthesis of 10-Aryl- and 10-(Arylmethyl)acridin-9(10<i>H</i>)-ones<i>via</i>the Reaction of (2-Fluorophenyl)(2-halophenyl)methanones with Benzenamines and Arylmethanamines
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kazuhiro Nakagawa、Shohei Yuba、Toshihide Komatsu

  DOI：10.1002/hlca.201200343

  日期：2013.3

  The reaction of 1‐fluoro‐2‐lithiobenzenes, generated from 1‐bromo‐2‐fluorobenzenes 1 and BuLi, with 2‐halobenzaldehydes and subsequent oxidation of the resulting alcohols 2 afforded (2‐fluorophenyl)(2‐halophenyl)methanones 3, which, on treatment with benzenamines or arylmethanamines, followed by NaH, gave rise efficiently to 10‐aryl‐ or 10‐(arylmethyl)acridin‐9(10H)‐ones (5 or 7), respectively.

  由1-溴-2-氟苯1和BuLi生成的1-氟-2-硫代苯与2-卤代苯甲醛反应，随后将所得的醇2氧化，得到（2-氟苯基）（2-卤代苯基）亚甲基3，在用苯甲胺或芳基甲胺处理后再用NaH处理后，它们分别有效地生成10-芳基或10-（芳基甲基）ac啶9（10 H）-1（5或7）。