(4S,5S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylheptanal | 178113-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylheptanal
• CAS: 178113-96-7
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si
• 分子量: 394.627
• InChiKey: ZTJPPUZCPKAECU-WFXMLNOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylheptanal 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 prop-2-enyl 2-[(2S,5S,6S)-6-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-methyloxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of (+)-Herboxidiene A

  摘要：

  在Herboxidiene A的立体选择性合成中，该化合物是天然除草剂Herboxidiene的一个diastereoisomer，关键步骤包括Hoppe同醇醛反应、铜(I)催化的1,2-金属化重排，以及从锂化苯噻唑基亚磺酸盐与醛的缩合中进行的一锅合成的二烯片段。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4254
• 作为产物：
  描述：

  [(Z,3S,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-3-methylhex-1-enyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -80.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.25h， 生成 (4S,5S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylheptanal
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of (+)-Herboxidiene A

  摘要：

  在Herboxidiene A的立体选择性合成中，该化合物是天然除草剂Herboxidiene的一个diastereoisomer，关键步骤包括Hoppe同醇醛反应、铜(I)催化的1,2-金属化重排，以及从锂化苯噻唑基亚磺酸盐与醛的缩合中进行的一锅合成的二烯片段。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4254