3-(1-allyl-1H-indol-3-yl) hexanal | 1245283-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-allyl-1H-indol-3-yl) hexanal
• 英文别名: (S)-3-(1-allyl-1H-indol-3-yl)-hexanal；(3S)-3-(1-prop-2-enylindol-3-yl)hexanal
• CAS: 1245283-14-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: XFSMXVHXDCYIAG-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-allyl-1H-indol-3-yl) hexanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(1-allyl-1H-indol-3-yl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛对吲哚的高效不对称有机催化弗里德-克拉夫茨烷基化†

  摘要：

  有人提出了一种改进的有机催化剂，N-异丙基联吡咯烷2a，用于α，β-不饱和醛与吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应。新的有机催化剂很容易促进对映选择性烷基化反应，仅使用2摩尔％的催化剂负载量，即可以高至高收率（80-93％ee）提供高至高收率（62-89％）的3-烷基化的吲哚。

  DOI：

  10.1039/c0ob00016g
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-1H-吲哚 、 2-已烯醛 在 三氟甲磺酸 、 (2S,2'S,3R,3'R)-3,3'-bis(benzyloxy)-1-isopropyl-2,2'-bipyrrolidine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.17h， 以82%的产率得到3-(1-allyl-1H-indol-3-yl) hexanal
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛对吲哚的高效不对称有机催化弗里德-克拉夫茨烷基化†

  摘要：

  有人提出了一种改进的有机催化剂，N-异丙基联吡咯烷2a，用于α，β-不饱和醛与吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应。新的有机催化剂很容易促进对映选择性烷基化反应，仅使用2摩尔％的催化剂负载量，即可以高至高收率（80-93％ee）提供高至高收率（62-89％）的3-烷基化的吲哚。

  DOI：

  10.1039/c0ob00016g

文献信息

• Enantioselective Friedel‐Crafts Alkylation of Indoles with  <i>α, β</i> ‐Unsaturated Aldehydes Catalyzed by Recyclable Second‐generation MacMillan Catalysts
  作者：Mohd Jubair Aalam、Deepa、Surendra Singh

  DOI：10.1002/ejoc.202200978

  日期：2022.11.18

  An efficient protocol for enantioselective Friedel-Crafts alkylation reaction was develoved using recoverable second-generation MacMillan catalysts in the presence of trifluoroacetic acid as a co-catalyst.

  在三氟乙酸作为助催化剂的情况下，使用可回收的第二代 MacMillan 催化剂开发了一种有效的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化反应方案。
• Highly efficient asymmetric organocatalytic Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Shangbin Jin、Chenguang Li、Yuanhui Ma、Yuhe Kan、Yong Jian Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c0ob00016g

  日期：——

  development of an improved organocatalyst, N-isopropylated bipyrrolidine 2a, for the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated aldehydes has been presented. The new organocatalyst readily facilitates the enantioselective alkylation reaction, providing 3-alkylated indoles in good to high yields (62–89%) with high levels of enantioselectivity (80–93% ee) using only 2 mol% of catalyst

  有人提出了一种改进的有机催化剂，N-异丙基联吡咯烷2a，用于α，β-不饱和醛与吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应。新的有机催化剂很容易促进对映选择性烷基化反应，仅使用2摩尔％的催化剂负载量，即可以高至高收率（80-93％ee）提供高至高收率（62-89％）的3-烷基化的吲哚。