2-溴-4-甲基戊酰氯 | 59960-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 2-溴-4-甲基戊酰氯
• 英文名称: 2-bromo-4-methylpentanoyl chloride
• CAS: 59960-79-1
• 化学式: C₆H₁₀BrClO
• mdl: MFCD00045223
• 分子量: 213.502
• InChiKey: IQGRVWSONWFJJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-甲基戊酰氯 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氯仿 作用下， 生成 L-亮氨酰-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Abderhalden; Bahn, Fermentforschung, 1930, vol. 11, p. 416

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-亮氨酸 在 草酰氯 、 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-溴-4-甲基戊酰氯
  参考文献：
  名称：

  通过 Brønsted 碱催化迈克尔反应对四取代的立体碳的对映选择性构建：α'-羟基烯酮作为关键的烯酸酯等效物

  摘要：

  催化和不对称迈克尔反应构成了合成中构建新 CC 键的非常强大的工具，但大多数声称具有高选择性的报告仅限于亲核/亲电化合物类型的某些特定组合，只有少数成功的方法处理了全碳四元立体中心。基于手性双功能 Brønsted 碱 (BB) 催化和使用 α'-氧烯酮作为使迈克尔受体具有矛盾的 H 键受体/供体特征，这是一种尚未报道的双齿烯酸设计元素，为解决这一差距做出了贡献。等价物。发现之前证明具有挑战性的一系列烯醇化羰基化合物（即 α-取代的 2-羟吲哚、氰基酯、恶唑酮、噻唑酮、和 azlactones) 到 α'-氧烯酮可以在标准 BB 催化剂存在下以高非对映选择性和对映选择性提供相应的四取代碳立体中心。实验表明，α'-氧基酮部分在上述实现中起着关键作用，因为在相同条件下进行平行反应，但使用母体 α,β-不饱和酮或酯进行缓慢和/或立体选择性差。对加合物中的酮醇部分进行一系列简单的化学操作可以在非常

  DOI：

  10.1021/ja510603w

文献信息

• Cobalt–Bisoxazoline-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Racemic α-Bromo Esters with Aryl Grignard Reagents
  作者：Jianyou Mao、Feipeng Liu、Min Wang、Lin Wu、Bing Zheng、Shangzhong Liu、Jiangchun Zhong、Qinghua Bian、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja5109084

  日期：2014.12.17

  The first cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling with high enantioselectivity has been developed. The reaction affords a unique strategy for the enantioselective arylation of α-bromo esters catalyzed by a cobalt-bisoxazoline complex. A variety of chiral α-arylalkanoic esters were prepared in excellent enantioselectivity and yield (up to 97% ee and 96% yield). The arylated products were transformed

  已经开发出第一个具有高对映选择性的钴催化的不对称 Kumada 交叉偶联。该反应为钴-双恶唑啉配合物催化的α-溴酯的对映选择性芳基化提供了独特的策略。以优异的对映选择性和产率（高达 97% ee 和 96% 产率）制备了多种手性 α-芳基链烷酸酯。芳基化产物在没有ee侵蚀的情况下转化为α-芳基羧酸和伯醇。本文合成的新的对映体富集的 α-芳基丙酸酯有可能用于非甾体抗炎药的开发。该方法以克级规模进行，并应用于高度对映体富集的 (S)-非诺洛芬和 (S)-ar-姜黄酮的合成。
• Cobalt‐Catalyzed Enantioselective Negishi Cross‐Coupling of Racemic α‐Bromo Esters with Arylzincs
  作者：Feipeng Liu、Jiangchun Zhong、Yun Zhou、Zidong Gao、Patrick J. Walsh、Xueyang Wang、Sijie Ma、Shicong Hou、Shangzhong Liu、Minan Wang、Min Wang、Qinghua Bian

  DOI：10.1002/chem.201705463

  日期：2018.2.9

  enantioselective Negishi cross‐coupling reaction, and the first arylation of α‐halo esters with arylzinc halides, are disclosed. Employing a cobalt‐bisoxazoline catalyst, various α‐arylalkanoic esters were synthesized in excellent enantioselectivities and yields (up to 97 % ee and 98 % yield). A diverse range of functional groups, including ether, halide, thioether, silyl, amine, ester, acetal, amide, olefin

  公开了第一个钴催化的对映选择性Negishi交叉偶联反应，以及α-卤代酯与芳基卤化锌的第一个芳基化反应。使用钴-二恶唑啉钴催化剂，可以以优异的对映选择性和高收率（高达97％ee和98％收率）合成各种α-芳基链烷酸酯 。该方法可耐受各种官能团，包括醚，卤化物，硫醚，甲硅烷基，胺，酯，乙缩醛，酰胺，烯烃和杂芳族化合物。该方法适用于克级反应，可合成高纯度的（R）-花草苷。自由基时钟实验支持自由基的中介作用。
• NEW PHENYLAZETIDINECARBOXYLATE OR -CARBOXAMIDE COMPOUNDS
  申请人：INVENTIVA

  公开号：US20170066717A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The invention relates to compounds of formula (I). where R, R 1 , R 2 , n, A and Cy have the meanings indicated in the description. The compounds of formula (I) are Nurr-1 modulators.

  这项发明涉及式(I)的化合物。 其中R、R1、R2、n、A和Cy的含义如描述中所示。 式(I)的化合物是Nurr-1调节剂。
• Improved Robust Method for Preparing Optically Active 3-Alkyl-3-phenyl-1,4-dioxane-2,5-diones; A Promising New Chiral Template
  作者：Yoo Tanabe、Ryohei Nagase、Yuuki Iida、Mikiko Sugi、Tomonori Misaki

  DOI：10.1055/s-0028-1083211

  日期：2008.11

  A robust method for preparing (3S)-3-alkyl-3-phenyl-1,4-dioxane-2,5-diones was developed using an improved cyclocondensation reaction between (S)-α-alkylmandelic acids and 2-bromocarbonyl halides. Subtle differences in the reaction conditions, including separate additions of triethylamine, significantly increased the yield compared with Schollkopf's original method.

  使用改进的 (S)-α-烷基扁桃酸和 2-溴羰基卤化物之间的环缩合反应，开发了一种制备 (3S)-3-烷基-3-苯基-1,4-二恶烷-2,5-二酮的稳健方法。与 Schollkopf 的原始方法相比，反应条件的细微差异（包括单独添加三乙胺）显着提高了产率。
• Catalytic Asymmetric Hiyama Cross-Couplings of Racemic α-Bromo Esters
  作者：Xing Dai、Neil A. Strotman、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja8009428

  日期：2008.3.1

  The first catalytic asymmetric cross-coupling of α-halo carbonyl compounds with aryl metal reagents has been developed, thereby generating synthetically useful α-aryl carboxylic acid derivatives in good enantiomeric excess. The method can also be applied to enantioselective alkenylation reactions.

  已经开发出α-卤代羰基化合物与芳基金属试剂的第一个催化不对称交叉偶联，从而以良好的对映体过量生成合成有用的α-芳基羧酸衍生物。该方法也可应用于对映选择性烯基化反应。