6-hydroxymethylene-2,3-dimethylcyclohexanone | 73328-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: 6-hydroxymethylene-2,3-dimethylcyclohexanone
• 英文别名: 2.3-Dimethyl-6-hydroxymethylen-cyclohexanon；6-(Hydroxymethylidene)-2,3-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 73328-30-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: OTPDJRQHJUNZHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxymethylene-2,3-dimethylcyclohexanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 <5ref,6cis-Dimethyl-6-(2-methyl-propen-(1)-yl)-cyclohexen-(1)-yl>-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-aristolone

  摘要：

  本文介绍了一种新颖高效的萜类化合物（-）- aristolone（1）的外消旋全合成方法。其中关键步骤是通过硫酸铜催化的重环化反应将二氮杂酮27转化成混合物，其中主要成分为（±）- aristolone。

  DOI：

  10.1139/v69-132
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基环己烷-1-酮 、 甲酸乙酯 生成 6-hydroxymethylene-2,3-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-aristolone

  摘要：

  本文介绍了一种新颖高效的萜类化合物（-）- aristolone（1）的外消旋全合成方法。其中关键步骤是通过硫酸铜催化的重环化反应将二氮杂酮27转化成混合物，其中主要成分为（±）- aristolone。

  DOI：

  10.1139/v69-132

文献信息

• A Ring Contraction Strategy toward a Diastereoselective Total Synthesis of (+)-Bakkenolide A
  作者：Vânia M. T. Carneiro、Helena M. C. Ferraz、Tiago O. Vieira、Eloisa E. Ishikawa、Luiz F. Silva

  DOI：10.1021/jo100108b

  日期：2010.5.7

  presented from the readily available optically active Wieland−Miescher ketone. This novel synthesis of this sesquiterpene lactone features the following as key stereoselective transformations: (i) the ring contraction reaction of a octalone mediated by thallium(III) nitrate (TTN); (ii) a hydrogenation to create the cis-fused junction; and (iii) the formation of the C7 quaternary center through an enolate intermediate

  从容易获得的旋光的Wieland-Miescher酮中可以发现非对映选择性的途径生成（+）-bakkenolideA。该倍半萜烯内酯的新颖合成具有以下作为关键的立体选择性转化的特征：（i）由硝酸th（III）（TTN）介导的八酮的环收缩反应；（ii）氢化以产生顺式-稠合的连接；（iii）通过烯醇式中间体形成C7四元中心。此外，在这项工作中，分配了从千里光腐殖质分离的三去倍半萜的绝对构型。
• A new route to furanoeremophilane sesquiterpenoids. Synthesis of Senecio metabolites (±)-6-hydroxyeuryopsin, (±)-1,10-epoxy-6-hydroxyeuryopsin, (±)-toluccanolide A and (±)-toluccanolide C
  作者：Laura H. Mace、M. Sundaram Shanmugham、James D. White、Michael G. B. Drew

  DOI：10.1039/b513398j

  日期：——

  A new strategy for the synthesis of sesquiterpenoids of the furanoeremophilane family was developed in which the tricyclic nucleus was assembled in an A + C → A–C → A–B–C sequence. The A–C connection was made via coupling of a cyclohexenylmethyl bromide with a stannylfuran under “ligandless” Stille conditions, and the key cyclization which closed ring B was accomplished with complete stereocontrol

  开发了一种合成呋喃二萜类化合物的新策略，其中三环核以 A + C → A-C → A-B-C 序列组装。A-C 连接是通过在“无配体”Stille 条件下将环己烯基甲基溴与亚锡基呋喃偶联来实现的，闭环 B 的关键环化是通过在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下通过 2-甲硅烷基呋喃的分子内甲酰化完全立体控制完成的. 该路线用于完成呋喃 6-羟基神经红蛋白和 eremophilenolides toluccanolide A 和 toluccanolide C 的首次全合成，以及 1,10-epoxy-6-hydroxyeuryopsin 的正式合成。