N-Chloro-N'-(4-methylphenyl)benzamidine | 66275-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Chloro-N'-(4-methylphenyl)benzamidine
• 英文别名: N'-chloro-N-(4-methylphenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 66275-61-4
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂
• 分子量: 244.724
• InChiKey: OYJSYNKXPNSPIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  367.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Chloro-N'-(4-methylphenyl)benzamidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 6-甲基-2,4-二苯基-1,4-二氢喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氮杂-1,3-二烯类化合物通过电环闭合的喹唑啉

  摘要：

  N-亚氨基亚氨基三苯基]膦烷与脂族和芳族醛反应，生成1,3-二氮杂-1,3-二烯中间体3,4-二氢喹唑啉和喹唑啉。反应产物之间的比例取决于所用的醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94659-8
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲基苯基)苯甲脒 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-Chloro-N'-(4-methylphenyl)benzamidine
  参考文献：
  名称：

  N-Chlorosuccinimide/Sodium Hydroxide-Mediated Synthesis of Benzimidazoles from Amidines under Mild Conditions

  摘要：

  A convenient room-temperature one-pot procedure for the preparation of benzimidazoles derivatives from N-arylamidines has been developed. The reaction of N-aryl-N'-chloro amidines, generated by the treatment of N-arylamidines with N-chlorosuccinimide, in presence of sodium hydroxide provides benzimidazoles in good to excellent yields. Nitrogen anion generated in situ from succinimide (by-product of the chlorination step using NCS) and hydroxide anion was found to be highly effective as Bronsted base to promote the cyclization into benzimidazole of N-aryl-N'-chloroamidine.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)53

文献信息

• N-haloamidines. VII. 4-amino-5-chloroimidazoles and 4-amino-5-unsubstituted imidazoles from N-chloro-N′-arylbenzamidines and 1,1-diaminoethenes
  作者：Elisabetta Rossi、Elena Pini

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00365-1

  日期：1996.6

  N-chloro-N′-arylbenzamidines react with 1,1-diaminoethenes to give in good yields 4-amino-5-chloroimidazoles. The behaviour of these compounds in some nucleophilic substitution reactions and their reduction to 4-amino-5-unsubstituted imidazoles is reported.

  N-氯-N'-芳基苯甲m与1,1-二氨基乙烯反应，可产生高产率的4-氨基-5-氯咪唑。据报道这些化合物在某些亲核取代反应中的行为及其还原为4-氨基-5-未取代的咪唑。
• Synthesis and biological activity of novel antibacterial quinazolines
  作者：Preet M.S. Bedi、V. Kumar、Mohinder P. Mahajan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.07.065

  日期：2004.10

  Novel quinazolines, having interesting antibacterial activity have been prepared, characterized and tested against a panel of susceptible and resistant Gram positive and Gram negative organisms. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Borovikova, G. S.; Tsymbal, I. F.; Levchenko, E. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 1626 - 1631
  作者：Borovikova, G. S.、Tsymbal, I. F.、Levchenko, E. S.、Borovik, E. I.

  DOI：——

  日期：——
• Levchenko, E. S.; Borovikova, G. S.; Borovik, E. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 176 - 181
  作者：Levchenko, E. S.、Borovikova, G. S.、Borovik, E. I.、Kalinin, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• BHATTACHARJEE, J.;MUKHERJEE, S.;MAZUMDAR, S. N.;MAHAJAN, M. P., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N, C. 368-369
  作者：BHATTACHARJEE, J.、MUKHERJEE, S.、MAZUMDAR, S. N.、MAHAJAN, M. P.

  DOI：——

  日期：——