3-methyl-1-phenylbenzofuro[2,3-c]pyridine | 1589534-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-phenylbenzofuro[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 3-Methyl-1-phenyl-[1]benzofuro[2,3-c]pyridine；3-methyl-1-phenyl-[1]benzofuro[2,3-c]pyridine
• CAS: 1589534-41-7
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: NJIUBBXHYUTHKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 bismuth(III) chloride 、 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methyl-1-phenylbenzofuro[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一锅三金属继电器催化：合成β-咔啉和其他[c]-吡啶的统一方法

  摘要：

  提出了一种通过空前的一锅三正交金属中继催化合成1,3-二取代和1,3,4-三取代的β-咔啉和1,3-二取代的4-羟基通过容易获得的3-（2-氨基苯基）-5-hexenyn-3-ols通过一锅双金属中继催化作用生成β-咔啉。精心设计了这些策略，可以合成苯并呋喃[2,3- c ]吡啶，苯并噻吩并[2,3- c ]吡啶和异喹啉，否则需要多步合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201600840

文献信息

• Synthesis of benzofuro[2,3-c]pyridines via a one-pot three-component reaction
  作者：Jiaxing Hu、Zhihong Deng、Xueqiong Zhang、Fanglin Zhang、Hua Zheng

  DOI：10.1039/c4ob00670d

  日期：——

  A convenient one-pot synthesis of polysubstituted benzofuro[2,3-c]pyridines by three-component is developed. It provides a flexible and rapid synthetic route for the construction of benzofuro[2,3-c]pyridines under mild and metal-free reaction conditions in moderate to good yields (up to 83%).

  通过三组分反应，开发了一种方便的一锅法制备多取代苯并呋喃[2,3-c]吡啶。该方法在温和和无金属的反应条件下，为构建苯并呋喃[2,3-c]吡啶提供了一种灵活且快速的合成路线，并得到了中等至较好的产率（最高可达83%）。

• Clean and efficient assembly of functionalized benzofuro[2,3-c]pyridines via metal-free one-pot domino reactions
  作者：Yin Rao、Zhexian Li、Guodong Yin

  DOI：10.1039/c3gc42234h

  日期：——

  A clean and efficient method for the domino synthesis of new functionalized benzofuro[2,3-c]pyridines from easily accessible 2-hydroxychalcones, α-bromo ketones and ammonium acetate is described. Furan and pyridine ring moieties are ingeniously formed in a one-pot operation in this tricyclic system.

  描述了一种清洁有效的方法，该方法用于从易于获得的2-羟基查尔酮，α-溴代酮和乙酸铵中多米诺骨牌合成新型功能化的苯并呋喃[2,3- c ]吡啶。在该三环系统中，一锅操作巧妙地形成了呋喃和吡啶环部分。
• A Facile Approach for Synthesis of Benzofuro[2,3-<i>c</i>]pyridines<i>via</i>Intramolecular Cascade Annulations
  作者：Ying Duan、Ye Wang、Dongmi Li

  DOI：10.1002/cjoc.201400364

  日期：2014.11

  A facile synthesis of benzofuro[2,3‐c]pyridines has been achieved under mild conditions by using ammonium acetate as the nitrogen source through intramolecular cascade annulation. This reaction could efficiently construct pyridine ring and furan ring in one step. Moreover, the key annulation step was demonstrated through dihydrobenzofuran intermediates.

  在轻度条件下，通过乙酸铵作为分子内级联环氧化氮源，可以轻松合成苯并呋喃[2,3- c ]吡啶。该反应可一步有效地构建吡啶环和呋喃环。此外，关键的环合步骤通过二氢苯并呋喃中间体进行了证明。