4-methyl-5-acetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one | 73416-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-methyl-5-acetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 5-acetyl-4-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one；5-Acetyl-4-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-on；5-acetyl-4-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one；5-acetyl-4-methyl-3,4-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one
• CAS: 73416-89-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD01334014
• 分子量: 218.255
• InChiKey: STTFHSQLULQTBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-acetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one 在 硫酸 、 溶剂黄146 溴 作用下， 反应 4.0h， 以60%的产率得到4-methyl-5-acetyl-7-bromo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 7-Bromo-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2-ones

  摘要：

  Treatment of 5-acyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-ones with bromine in the presence of the sulfuric acid afforded products to be brominated exclusively in the aromatic ring at position 7.

  DOI：

  10.1080/00397919808004518
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,3,4,5-四氢-2H-1,5-苯并二氮杂卓-2-酮 、 乙酸酐 反应 1.0h， 生成 4-methyl-5-acetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kalyanam, Nagabhushanam; Manjunatha, Sulur G, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 7, p. 415 - 420

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dihydroquinazolino[3,2-<i>a</i>][1,5]benzodiazepines: Synthesis and Computational Study of Reductive N-Heterocyclization of<i>N</i>-(2-Nitrobenzoyl)-1,5-benzodiazepin-2-ones
  作者：Regina Janciene、Gema Mikulskiene、Tomas Javorskis、Ausra Vektariene、Gytis Vektaris、Lidija Kosychova

  DOI：10.1002/jhet.2038

  日期：2015.1

  A number of 6,7‐dihydroquinazolino[3,2‐a][1,5]benzodiazepin‐13(5H)‐ones were prepared utilizing the coupling of readily available 5‐acyl‐1,3,4,5‐tetrahydro‐2H‐1,5‐benzodiazepin‐2‐ones with 2‐nitrobenzoyl chloride followed by a reductive N‐heterocyclization. 3‐Methylsubstituted 1‐(2‐nitrobenzoyl)‐1,5‐benzodiazepinone derivatives did not cyclize under the reductive N‐heterocyclization conditions. The

  利用易于获得的5-酰基-1,3,4,5-四氢键耦合制备了许多6,7-二氢喹唑啉代[3,2- a ] [1,5]苯并二氮杂-3-13 （5 H）-酮。 -2 H -1,5-苯并二氮杂-2-酮与2-硝基苯甲酰氯的混合物，然后进行还原性N杂环化。3-甲基取代的1-（2-硝基苯甲酰基）-1,5-苯并二氮杂酮衍生物在还原性N-杂环化条件下不环化。讨论了这种杂环化的可能机理，并证明羟胺中间体是该反应的引发剂。为了阐明各种1,5-苯并二氮杂pine衍生物不同反应性的原因，对羟胺中间体的量子化学反应性描述子进行了计算和评估。
• Novel approach to the synthesis of 6,7-dihydroquinazolino[3,2-a]- [1,5]benzodiazepin-13(15)-ones
  作者：R. Janciene

  DOI：10.1007/s10593-011-0772-6

  日期：2011.6
• Synthesis and dynamic stereochemistry of 1,5-disubstituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-ones
  作者：B. A. Puodzhyunaite、R. A. Yanchene、Z. A. Stumbryavichyute、P. P. Mikul'skis

  DOI：10.1007/bf00519945

  日期：1986.2
• Synthesis and biological activity of N-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-Benzodiazepin-2-ones
  作者：B. A. Puodzhyunaite、R. A. Yanchene、Z. A. Talaikite、A. S. Zaks、Yu. M. Rabotnikov、E. A. Usachev

  DOI：10.1007/bf00767169

  日期：1985.10
• PUODZHYUNAJTE, B. A.;YANCHENE, R. A.;STUMBRYAVICHYUTE, Z. A.;MIKULSKIS, P+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1986, N 2, 254-258
  作者：PUODZHYUNAJTE, B. A.、YANCHENE, R. A.、STUMBRYAVICHYUTE, Z. A.、MIKULSKIS, P+

  DOI：——

  日期：——