methyl 2-pyrone-4-carboxylate | 59776-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 2-pyrone-4-carboxylate
• 英文别名: methyl coumalate；2-oxo-2H-pyran-4-carboxylic acid methyl ester；4-carbomethoxy-2-pyrone；2H-Pyran-4-carboxylic acid, 2-oxo-, methyl ester；methyl 2-oxopyran-4-carboxylate
• CAS: 59776-81-7
• 化学式: C₇H₆O₄
• 分子量: 154.122
• InChiKey: ZVBIVNVVZJFVIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  265.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-pyrone-4-carboxylate 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl (1S,2S,6S,7S)-4,8-dioxo-3,9-dioxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-ene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从2-吡喃酮和2-甲氧基呋喃一锅立体选择性合成三环双内酯。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过2-吡喃酮与2-甲氧基呋喃的高度化学，区域和立体选择性Diels-Alder反应的一锅法合成标题化合物。

  DOI：

  10.1021/ol000082w

文献信息

• Asymmetric Synthesis of [2.2.2]-Bicyclic Lactones via All-Carbon Inverse-Electron-Demand Diels–Alder Reaction
  作者：Maciej Saktura、Paulina Grzelak、Joanna Dybowska、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00138

  日期：2020.3.6

  In this paper, a new cycloaddition between α,β-unsaturated aldehydes and coumalates realized under dienamine activation has been described. The reaction proceeds regioselectively with the distal double bond of the dienamine system acting as electron-rich dienophile. It leads to the formation of biologically relevant [2.2.2]-bicyclic lactones. Their functionalization potential has been confirmed in

  在本文中，描述了在二烯胺活化下实现的α，β-不饱和醛与香豆酸酯之间的新环加成。该反应在二烯胺系统的远端双键作为富电子的亲二烯体的区域选择性地进行。它导致形成生物学上相关的[2.2.2]-双环内酯。它们的功能化潜力已在选定的非对映选择性转化中得到证实。
• A 2-pyrone cycloaddition route to functionalised aromatic boronic esters
  作者：Patrick M. Delaney、Duncan L. Browne、Harry Adams、Andrew Plant、Joseph P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.118

  日期：2008.1

  A [4+2] cycloaddition/retro-cycloaddition route to functionalised aromatic boronic esters is outlined. A range of electron deficient dienes (2-pyrones) and dienophiles (alkynylboronates) were found to participate in the reaction. Furthermore, high levels of regiocontrol could be obtained in this process and a consistent mode of alkyne insertion has been uncovered.

  概述了向官能化的芳族硼酸酯的[4 + 2]环加成/复古-环加成路线。发现一系列电子不足的二烯（2-吡喃酮）和亲二烯体（炔基硼酸酯）参与反应。此外，在该过程中可以获得高水平的区域控制，并且已经发现炔烃插入的一致模式。
• Synthesis of Azaphosphinines by Directed Inverse‐Electron‐Demand Hetero‐Diels–Alder Reactions with Na(OCP)
  作者：Max M. Hansmann

  DOI：10.1002/chem.201802173

  日期：2018.8.9

  azaphosphinines is reported. The synthesis of 1,3‐ and 1,4‐aza‐λ3‐phosphinines as well as 1,2,4‐diaza‐λ3‐phosphinines by inverse‐electron‐demand hetero‐Diels–Alder reactions of sodium 2‐phosphaethynolate [NaOCP] with triazines and tetrazines is studied. In the case of 1,2,4‐triazines a hetero‐D.A. reaction was developed, which relies on a new directing‐group approach based on the complexation of sodium to form

  在本文中，报道了一种直接的合成氮杂膦的合成方法。的1,3-和1,4-氮杂λ合成3 -phosphinines以及1,2,4-二氮杂- λ 3 -phosphinines由钠2- phosphaethynolate的逆电子需求杂狄尔斯-阿尔德反应研究了三嗪和四嗪[NaOCP]。在1,2,4-三嗪的情况下，开发了一个异质DA反应，该反应依赖于基于钠络合形成离子Do→Na-OCP系链的新的导向基团方法。为氮杂λ的第一X射线表征数据3 -phosphinines以及第一phosphinine三氟甲磺酸酯被呈现。
• Cycloaddition reaction of methyl 2-pyronecarboxylates with 1,3-dienes
  作者：T. Imagawa、A. Haneda、T. Nakagawa、M. Kawanisi

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80094-5

  日期：1978.1

  The experimental results of thermal cycloaddition reactions of methyl 2-pyrone-3-, 4-, 5- and 6-carboxylates with 1,3-dienes and the theoretical approach by a second order perturbation MO method are described. The sequential introduction of a methoxycarbonyl group onto a 2-pyrone ring caused a variety of selectivities in the cycloaddition reactions with 1,3-butadienes. PMO treatment based only on the

  描述了2-吡喃酮3-，4-，5-和6-羧酸甲酯与1,3-二烯的热环加成反应的实验结果以及通过二阶扰动MO方法的理论方法。将甲氧基羰基顺序引入2-吡喃环上导致与1，3-丁二烯的环加成反应中的多种选择性。仅基于前沿分子轨道的PMO处理未能充分说明这种选择性现象，因为2-吡喃酮的HO和LU轨道中系数的相对大小几乎不受取代基的影响。包括上，下轨道以及边界轨道在内的PMO处理可以很好地合理化观察到的选择性现象。
• An alkynylboronic ester cycloaddition route to functionalised aromatic boronic esters
  作者：Patrick M. Delaney、Jane E. Moore、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1039/b607322k

  日期：——

  A series of functionalised aromatic boronic esters have been prepared via the regioselective cycloaddition of 2-pyrones with alkynylboronates.

  通过2-吡喃酮与炔基硼酸酯的区域选择性环加成反应制备了一系列官能化的芳族硼酸酯。