(2R,3S)-hexane-1,2,3-triol | 130855-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-hexane-1,2,3-triol
• 英文别名: hexane-1,2,3-triol；L-erythro-hexane-1,2,3-triol；L-erythro-Hexan-1,2,3-triol；(2R,3S)-Hexan-1,2,3-triol；1,2,3-Hexanetriol, (2R,3S)-rel-
• CAS: 130855-55-9
• 化学式: C₆H₁₄O₃
• 分子量: 134.175
• InChiKey: XYXCXCJKZRDVPU-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-hexane-1,2,3-triol 、 (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tris-(S)-α-methoxy-α-phenylacetic acid ester of (2R,3S)-hexane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  1H NMR光谱显示1,2,3-三醇的立体化学：原理与应用

  摘要：

  介绍了1,2,3- prim，sec，sec- triols的三（α-甲氧基-α-苯基乙酸）酯衍生物的构象组成。这些构象已由理论和实验数据确定（例如，能量和化学位移计算，圆二色性（CD）实验，耦合常数分析，对映选择性氘化实验和低温NMR光谱研究）。由于在最显著构象异构体的各向异性的影响的详细分析1 1 H NMR谱所支持的之间的相关性1 1 H NMR谱（Δ δ RS的H（3'）和值|Δ（Δ δ RS）| 参数）和基板的绝对配置。该研究还允许根据邻偶合常数和相对化学位移来鉴定Pro - R和Pro-S亚甲基质子。

  DOI：

  10.1002/chem.200901505
• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 在 2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3S)-hexane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 1,2,3-prim,sec,sec-Triols

  摘要：

  本文介绍了以a,b-不饱和醛为底物、过氧化氢为氧化剂的串联有机催化的1,2,3-三醇不对称合成方法。此外，该反应亦可应用于3-氯-1,2-丙二醇的不对称合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956488

文献信息

• The ¹H NMR Method for the Determination of the Absolute Configuration of 1,2,3-<i>p</i><i>rim</i>,<i>s</i><i>ec</i>,<i>s</i><i>ec-</i>Triols
  作者：Enrique Lallana、Félix Freire、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/ol0616135

  日期：2006.9.1

  comparison of the 1H NMR spectra of the tris-(R)- and the tris-(S)-MPA ester derivatives. An experimental demonstration of this correlation with 24 triols of known absolute configuration and a protocol using two parameters-Deltadelta(RS)(H3) and the difference between Deltadelta RS (H2) and Deltadelta RS (H3) = absolute value (Delta(Deltadelta RS))-for its application to the determination of the absolute

  可以通过比较tris-（R）-和tris-（S）-MPA酯衍生物的1H NMR光谱来确定1,2,3-prim，sec，sec-三醇的绝对构型。用24个已知绝对配置的三醇和一个使用两个参数Deltadelta（RS）（H3）的协议以及Deltadelta RS（H2）和Deltadelta RS（H3）之间的差=绝对值（Delta（Deltadelta RS ））-介绍了其在确定其他三醇的绝对构型中的应用。
• Chemoselective conversion of biologically sourced polyols into chiral synthons
  作者：Laura L. Adduci、Trandon A. Bender、Jennifer A. Dabrowski、Michel R. Gagné

  DOI：10.1038/nchem.2277

  日期：2015.7

  conversion of biomass into useful chemicals has often focused on either complete deoxygenation or the production of high-volume platform chemicals. Here, we describe the chemoselective partial reduction of silyl-protected C6O6-derived polyols to produce a diverse set of oxygen-functionalized chiral synthons. The combination of B(C6F5)3 and a tertiary silane efficiently generates a reactive equivalent of an

  原油目前提供世界上大部分能源，但它也是许多原料化学品的来源。用于将生物质转化为有用化学物质的方法学通常集中在完全脱氧或大批量平台化学物质的生产上。在这里，我们描述了甲硅烷基保护的C 6 O 6衍生的多元醇的化学选择性部分还原，以产生各种不同的氧官能化手性合成子。B（C的组合6 ˚F 5）3和叔硅烷有效地产生亲电甲硅烷鎓离子（R的反应性等价物3的Si +）和氢化物（H -） 还原剂。氧损失的机理不涉及脱水消除，因此避免了立体化学的消融。相邻基团的参与和环状中间体的形成是在这些反应中实现选择性的关键，并且在同时存在伯和仲C-O键的情况下，该机理可以进一步控制。该方法在一个或两个合成步骤中提供了许多C 6 O n合成子以及几种先前未描述的产物的高度改进的合成方法。
• Modulating Electrostatic Interactions in Ion Pair Intermediates To Alter Site Selectivity in the C−O Deoxygenation of Sugars
  作者：Jared M. Lowe、Bekah E. Bowers、Youngran Seo、Michel R. Gagné

  DOI：10.1002/anie.202007415

  日期：2020.9.21

  oligosaccharides. Computational methods helped identify this non‐intuitive outcome in low dielectric solvents to non‐isotropic electrostatic enhancements in the key ion pair intermediates, which influence the reaction coordinate in the reactivity‐/selectivity‐determining step. Molecular‐level models for these effects have far‐reaching consequences in stereoselective ion pair catalysis.

  控制可以从预定义的生物质衍生糖中获取哪些产品具有挑战性。从CH 2 Cl 2变为更绿色的甲苯会改变糖中的C-O键被三（五氟苯基）硼烷/ HSiR 3裂解的过程催化剂体系。这增加了通过单糖，二糖和寡糖的一步一步，高产催化转化获得的高价值产品的多样性。计算方法有助于在低介电溶剂中识别关键离子对中间体中非等向性静电增强的非直观结果，这会影响反应性/选择性确定步骤中的反应坐标。这些作用的分子水平模型在立体选择性离子对催化中具有深远的影响。
• The asymmetric dihydroxylation of cis-allylic and homoallylic alcohols
  作者：Michael S. VanNieuwenhze、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75978-8

  日期：1994.1

  The asymmetric dihydroxylation of several cis allylic alcohols is reported. The reactions proceed with moderate to good enantioselectivity. The enhanced enantioselection observed relative to other cis-olefin classes is believed to be dependent on the presence of the free hydroxyl group. A cis-homoallylic alcohol also gave a useful level of enantioselection in the AD.
• 610. A synthesis of 2-deoxy-D-ribose
  作者：L. Hough

  DOI：10.1039/jr9530003066

  日期：——