4-spirocyclopentane-3-phenyl-γ-butyrolactone | 77197-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-spirocyclopentane-3-phenyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: 4-phenyl-1-oxaspiro<4,4>nonan-2-one；4-Phenyl-1-oxaspiro[4.4]nonan-2-one
• CAS: 77197-72-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: FCWLEWPSVIWBEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Cyclopentyl-3-phenyl-acrylic acid 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以81%的产率得到4-spirocyclopentane-3-phenyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Jalander, Lars; Broms, Merete, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 6, p. 371 - 376

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct generation of lithium homoenolates from 3-aryl α,β-unsaturated ketones or esters by an arene-catalysed lithiation: Synthesis of substituted tetrahydrofurans and γ-butyrolactones
  作者：Emma Alonso、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01155-6

  日期：1997.2

  The reaction of α,β-unsaturated ketones 1 with an excess of lithium powder, a catalytic amount of naphthalene (4 %) and different carbonyl compounds in the presence of boron trifluoride in THF at −78 – 0°C yields, after treatament with silyl nucleophile and final hydrolysis, the expected substituted tetrahydrofurans 5. Similar methodology applied to β-aryl acrylic esters 6, but without using boron trifluoride

  α-β-不饱和酮1与过量的锂粉，催化量的萘（4％）和不同的羰基化合物在三氟化硼存在下于THF中在-78 – 0°C下反应，用•甲硅烷基亲核试剂和最终水解，预期取代的四氢呋喃5。将类似的方法应用于β-芳基丙烯酸酯6，但不使用三氟化硼或甲硅烷基试剂，则可得到相应的内酯7。
• CANNONE P.; LEMAY G.; BELANGER D., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 43, 4167-4170
  作者：CANNONE P.、 LEMAY G.、 BELANGER D.

  DOI：——

  日期：——
• JALANDER, L.;BROMS, M., ACTA CHEM. SCAND., 1982, 36, N 6, 371-375
  作者：JALANDER, L.、BROMS, M.

  DOI：——

  日期：——