1-Oxo-2,3-dihydro-2,3-diphenyl-1H-cyclopentaphenanthren | 14301-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-Oxo-2,3-dihydro-2,3-diphenyl-1H-cyclopentaphenanthren
• 英文别名: 1-Oxo-2,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopentaphenanthren；1-Oxo-2,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopentaphenanthren；1-Oxo-2,3-dihydro-2,3-diphenyl-1H-cyclopenta[l]phenanthren；1,2-Diphenyl-1,2-dihydrocyclopenta[l]phenanthren-3-one
• CAS: 14301-14-5
• 化学式: C₂₉H₂₀O
• 分子量: 384.477
• InChiKey: CSTUYVLDYPDXLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-腈菲 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 水 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-Oxo-2,3-dihydro-2,3-diphenyl-1H-cyclopentaphenanthren
  参考文献：
  名称：

  腈的Carpalpalladation：由Pd催化的2-碘亚芳基腈对炔烃和双环烯烃的环化反应合成2，3-二芳基萘酮和多环芳族酮。

  摘要：

  2-碘苄腈，其衍生物和各种杂环类似物在二芳基乙炔或双环烯烃上进行钯（0）催化的环化反应，从而以非常好的至极好的收率得到2,3-二芳基萘和多环芳族酮。该反应代表将有机钯部分加成到腈的碳-氮三键上的第一个例子。该反应与许多官能团相容。提出了反应机理以及考虑取代基对腈芳环电子效应的模型。

  DOI：

  10.1021/jo026178g

文献信息

• Photoreactions of Cyclopentenone Derivatives
  作者：Ichiro Moritani、Naoki Toshima、Shiro Nakagawa、Masatoshi Yakushiji

  DOI：10.1246/bcsj.40.2129

  日期：1967.9

  Photoreactions of conjugated or non-conjugated, five-membered, cyclic ketones were investigated. Irradiation of 2,3,4,5-tetraphenyl-2-cyclopenten-1-one in 2-propanol with ultraviolet light under a slow stream of nitrogen or oxygen gave 1-oxo-2,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthrene (55%) and 1-oxo-3-hydroxy-2,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthrene (about 20%). Similar irradiation of 3,4-diphenyl-3-cyclopenten-1-one under a nitrogen stream gave 2-oxo- and 2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthrene in 33% and 11% yields respectively. In both cases, there was observed photocyclization of a cis-stilbene skeleton to a phenanthrene. However, on irradiation of 2,2-dimethyl-3,4-diphenyl-3-cyclopenten-1-one, there was obtained a decarbonylation product, 1,1-dimethyl-1,2-dihydrocyclobuta[l] phenanthrene. The reaction courses of these photoreactions are proposed.

  研究了共轭或非共轭的五元环酮的光反应。在氮气或氧气缓慢流动下，用紫外光照射2,3,4,5-四苯基-2-环戊烯-1-酮在2-丙醇中的反应，得到了1-氧-2,3-二苯基-2,3-二氢-1H-环戊烯[1]苯并蒽（55%）和1-氧-3-羟基-2,3-二苯基-2,3-二氢-1H-环戊烯[1]苯并蒽（约20%）。在氮气流下，类似地照射3,4-二苯基-3-环戊烯-1-酮得到了2-氧和2-羟基-2,3-二氢-1H-环戊烯[1]苯并蒽，产率分别为33%和11%。在这两种情况下，都观察到顺式stilbene骨架光环化为苯并蒽。然而，在照射2,2-二甲基-3,4-二苯基-3-环戊烯-1-酮时，得到了一个脱羰基产物，即1,1-二甲基-1,2-二氢环丁烯[1]苯并蒽。提出了这些光反应的反应过程。
• Jones, David W.; Pomfret, Alan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 13 - 18
  作者：Jones, David W.、Pomfret, Alan

  DOI：——

  日期：——
• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of 2,3-Diarylindenones and Polycyclic Aromatic Ketones by the Pd-Catalyzed Annulation of Alkynes and Bicyclic Alkenes by 2-Iodoarenenitriles
  作者：Alexandre A. Pletnev、Qingping Tian、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026178g

  日期：2002.12.1

  represents one of the first examples of the addition of an organopalladium moiety to the carbon-nitrogen triple bond of a nitrile. The reaction is compatible with a number of functional groups. A reaction mechanism, as well as a model accounting for the electronic effects of substituents on the aromatic ring of the nitrile, is proposed.

  2-碘苄腈，其衍生物和各种杂环类似物在二芳基乙炔或双环烯烃上进行钯（0）催化的环化反应，从而以非常好的至极好的收率得到2,3-二芳基萘和多环芳族酮。该反应代表将有机钯部分加成到腈的碳-氮三键上的第一个例子。该反应与许多官能团相容。提出了反应机理以及考虑取代基对腈芳环电子效应的模型。