(4,6-dimethyl-pyrimidin-5-yl)-(hexahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-2-yl)-methanone | 135865-78-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (4,6-dimethyl-pyrimidin-5-yl)-(hexahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-2-yl)-methanone
• 英文别名: 2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-5-yl-(4,6-dimethylpyrimidin-5-yl)methanone
• CAS: 135865-78-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O
• 分子量: 246.312
• InChiKey: LZOMHRGKOQUPSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89°C
• 沸点：
  371.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

(S)-3-氧代-1-苯基丙基氨基甲酸叔丁酯是一种螺托烷中间体，主要用于合成用作CCR5趋化因子受体调节剂的螺托烷化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,6-dimethyl-pyrimidin-5-yl)-(hexahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-2-yl)-methanone 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (5-{3-[1-(3,3-difluoro-cyclobutanecarbonyl)-azetidin-3-yl]-3-phenyl-propyl}-hexahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-2-yl)-(4,6-dimethy-pyrimidin-5-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  WO2008/34731

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-苄基-3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4,6-dimethyl-pyrimidin-5-yl)-(hexahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] OCTAHYDRO-PYRROLO[3,4-C] DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIVIRAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES ANTIVIRAUX HETEROCYCLIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2005121145A3

文献信息

• Heterocyclic antiviral compounds
  申请人：Lemoine Rcmy

  公开号：US20070191406A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Chemokine receptor antagonists, in particular, 3,7-diazabicyclo[3.3.0]octane compounds according to formula (I) wherein R 1 -R 3 R 6c and X 1 are as defined herein are antagonists of chemokine CCR5 receptors which are useful for treating or preventing an human immunodeficiency virus (HIV) infection, or treating AIDS or ARC. The invention further provides methods for treating diseases that are alleviated with CCR5 antagonists. The invention includes pharmaceutical compositions and methods of using the compounds for the treatment of these diseases. The invention further includes processes for the preparation of compounds according to formula I.

  化学因子受体拮抗剂，特别是根据以下公式（I）的3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷化合物，其中R1-R3R6c和X1如本文所定义，是化学因子CCR5受体的拮抗剂，可用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒（HIV）感染，或治疗艾滋病或ARC。该发明还提供了用于治疗通过CCR5拮抗剂缓解的疾病的方法。该发明包括用于治疗这些疾病的药物组合物和使用这些化合物的方法。该发明还包括根据公式I制备化合物的方法。
• Heterocylic antiviral compounds
  申请人：Lemoine Remy

  公开号：US20080103125A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Chemokine receptor antagonists, in particular, 3,7-diazabicyclo[3.3.0]octane compounds according to formula (I) wherein R 1 -R 3 and Ar are as defined herein are antagonists of chemokine CCR 5 receptors which are useful for treating or preventing an human immunodeficiency virus (HIV) infection, or treating AIDS or ARC. The invention further provides methods for treating diseases that are alleviated with CCR 5 antagonists. The invention includes pharmaceutical compositions and methods of using the compounds for the treatment of these diseases. The invention further includes processes for the preparation of compounds according to formula I.

  化学因子受体拮抗剂，特别是根据公式（I）其中R1-R3和Ar的定义为所定义的3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛化合物是化学因子CCR5受体的拮抗剂，可用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒（HIV）感染，或治疗艾滋病或ARC。该发明进一步提供了用于治疗通过CCR5拮抗剂缓解的疾病的方法。该发明包括制备公式I化合物的制备方法和用于治疗这些疾病的制药组合物和方法。
• Octahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole CCR5 receptor antagonists
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US07625905B2

  公开（公告）日：2009-12-01

  Chemokine receptor antagonists, in particular, 3,7-diazabicyclo[3.3.0]octane compounds according to formula (I) wherein R1-R3 and Ar are as defined herein are antagonists of chemokine CCR5 receptors which are useful for treating or preventing an human immunodeficiency virus (HIV) infection, or treating AIDS or ARC. The invention further provides methods for treating diseases that are alleviated with CCR5 antagonists. The invention includes pharmaceutical compositions and methods of using the compounds for the treatment of these diseases. The invention further includes processes for the preparation of compounds according to formula I.

  化学因子受体拮抗剂，特别是根据公式（I）中定义的R1-R3和Ar的3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛化合物，是化学因子CCR5受体的拮抗剂，用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒（HIV）感染，或治疗艾滋病或ARC。本发明还提供了治疗使用CCR5拮抗剂缓解的疾病的方法。本发明包括制备公式I中化合物的药物组合物和使用这些化合物治疗这些疾病的方法。本发明还包括制备公式I中化合物的方法。
• [EN] OCTAHYDRO-PYRROLO[3,4-C] DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ANTIVIRAUX HETEROCYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005121145A3

  公开（公告）日：2006-03-02
• HETEROCYCLIC ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1987035A1

  公开（公告）日：2008-11-05