methyl (2E)-2-methyl-5-phenyl-2-pentenoate | 75717-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E)-2-methyl-5-phenyl-2-pentenoate
• 英文别名: (E)-methyl 2-methyl-5-phenylpent-2-enoate；methyl (E)-2-methyl-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 75717-08-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ICKPZAPFKPWGKK-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-2-methyl-5-phenyl-2-pentenoate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 二异丁基氢化铝 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (E)-3-methyl-6-phenylhex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-氧杂萜的合成及其在（±）-葡糖酸甲酯的全合成中的应用

  摘要：

  级联反应：由Prins反应引发的InBr 3催化的分子间多烯环化为3-氧杂萜类衍生物提供了一种简洁的方法。该反应与各种醛，酮和聚烯烃-醇底物兼容。此外，通过使用Prins-多烯环化作为关键步骤，可以在七个步骤中完成（±）-葡萄糖酸甲酯的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201205981
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-3-oxo-5-phenyl-2-phenylsulfanyl-pentanoic acid methyl ester 在 calcium borohydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (2E)-2-methyl-5-phenyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Z）-α，β-二取代丙烯酸酯的立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种用于（Z）-α，β-二取代丙烯酸酯的新路线，该路线由1）酮的立体选择性还原3和2）将所得syn-转化为（Z）-组成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80176-8

文献信息

• Manganese(iii)-mediated phosphinoyl radical reactions for stereoselective synthesis of phosphinoylated tetrahydronaphthalenes
  作者：Xiang-Qiang Pan、Lu Wang、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c1cc12343b

  日期：——

  Reactions of diphenylphosphinoyl radicals with 5-aryl-2-pentenoates or beta-phenylethylene styrenes generate trans-substituted tetrahydronaphthalenes through a cascade reaction sequence.

  二苯基膦酰基与5-芳基-2-戊烯酸酯或β-苯基乙烯苯乙烯的反应通过级联反应序列生成反式取代的四氢萘。
• Copper-catalyzed diastereoselective synthesis of β-boryl-α-quaternary carbon carboxylic esters
  作者：Ya-Jie Zuo、Zhuoran Zhong、Yinkun Fan、Xiangyu Li、Xiaolu Chen、Yuwei Chang、Ruihu Song、Xinpeng Fu、Anling Zhang、Chong-Min Zhong

  DOI：10.1039/c8ob02469c

  日期：——

  skeletons of dialkyl sulfates, primary allyl halides, and benzyl bromides were transferred to the α-position of the substrates to provide products in moderate to good yields with a diastereoselectivity of >95% in most cases. Substrates bearing a β-(hetero)aryl substituent gave higher diastereoselectivities than those bearing a linear β-alkyl substituent. The crystal structure of the potassium trifluoroborate

  开发了Cu（I）催化α-烷基取代的α，β-不饱和羧酸酯的非对映选择性碳硼化反应，生成β-硼基-α-季碳酸酯。将硫酸二烷基酯，伯烯丙基卤和苄基溴的碳骨架转移到底物的α位，以中等至良好的收率提供产物，在大多数情况下，非对映异构体选择性> 95％。带有β-（杂）芳基取代基的底物比带有线性β-烷基取代基的底物具有更高的非对映选择性。三氟硼酸钾衍生物的晶体结构表明该反应可能通过铜（I）烯醇中间产物，非对映选择性是由亲电子体对烯醇较少受阻侧的亲电子攻击引起的。
• Selective .gamma. alkylation of copper enolates derived from .alpha.,.beta.-unsaturated acids: factors affecting scope and regio- and stereoselectivity
  作者：Patricia M. Savu、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jo00315a003

  日期：1981.1
• (<i>Z</i>)-α-Haloacrylates:  An Exceptionally Stereoselective Preparation via Cr(II)-Mediated Olefination of Aldehydes with Trihaloacetates
  作者：D. K. Barma、Abhijit Kundu、Hongming Zhang、Charles Mioskowski、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ja029938d

  日期：2003.3.1

  (Z)-alpha-Fluoro-, (Z)-alpha-chloro-, and (Z)-alpha-bromoacrylates were obtained with unprecedented yield and stereocontrol (>99%) via addition of the corresponding commercial trihaloacetates to aldehydes at room temperature using stoichiometric Cr(II) salts or catalytic Cr(II) with a regeneration system. The intermediate 2,2-dihalo-3-hydroxy adducts could be isolated in good yields under conditions of limited reagent at 0 degrees C.
• SAVU P. M.; KATZENELLENBOGEN J. A., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 2, 239-250
  作者：SAVU P. M.、 KATZENELLENBOGEN J. A.

  DOI：——

  日期：——