1-(((4-(2-(5-chloro-2-methoxybenzamido)ethyl)benzoyl)oxy)-methoxy)-3,3-diethyltriaz-1-ene 2-oxide | 1398080-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(((4-(2-(5-chloro-2-methoxybenzamido)ethyl)benzoyl)oxy)-methoxy)-3,3-diethyltriaz-1-ene 2-oxide
• 英文别名: [4-[2-[(5-chloro-2-methoxybenzoyl)amino]ethyl]benzoyl]oxymethoxyimino-(diethylamino)-oxidoazanium
• CAS: 1398080-29-9
• 化学式: C₂₂H₂₇ClN₄O₆
• 分子量: 478.933
• InChiKey: GNOWNGZJFVSDPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  115.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基苯甲酸 在 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 1-(((4-(2-(5-chloro-2-methoxybenzamido)ethyl)benzoyl)oxy)-methoxy)-3,3-diethyltriaz-1-ene 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮释放那格列奈和美格替宁II型抗糖尿病前药的合成和生物学研究：体内抗高血糖活性和降血压研究

  摘要：

  一组新的杂合释放一氧化氮的II型抗糖尿病药物，它们具有1-（吡咯烷-1-基）重氮-1-1,2-二醇盐（13和18），1-（N，N-二乙氨基）合成了与II型抗糖尿病药物那格列奈和美格列奈的羧酸基团相连的diazen-1-ium-1,2-glycolate（14和19）或硝基氧乙基（15和20）部分。这些前药基于一氧化氮（NO）的有益特性，旨在降低糖尿病患者发生不良心血管事件的风险。酯类前药（13 – 15和18 – 20）在非禁食糖尿病大鼠中表现出与母体药物相当的口服降血糖活性。收缩压和舒张压的血压曲线证实了这些前药的有益降压性质。这些前药与磷酸盐缓冲液在pH 7.4或有血清的条件下孵育后释放NO（1.3-72.2％范围）。这种新型的混合型NO供体前药代表了一种合理设计II型抗糖尿病药物的诱人方法，可降低禁忌心血管事件的风险。

  DOI：

  10.1021/jm300997w