3,8-dihydroxy-1,9-decadiyne | 65322-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,8-dihydroxy-1,9-decadiyne
• 英文别名: Deca-1,9-diyne-3,8-diol
• CAS: 65322-71-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: DKMHWSZORFJMGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-dihydroxy-1,9-decadiyne 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的α-烷氧基乙炔的温和路线和10元，11元和12元环烯二炔碳环的合成路线

  摘要：

  描述了甲硅烷基取代的乙炔与二甲氧基乙缩醛通过改良的“ Mukaiyama型反应”缩合以提供α-烷氧基乙炔的方法。这些炔丙基醚17-21是由铝或乙炔锌与路易斯酸介导的缩醛反应合成的。在合适的情况下，当在最初的无环产物（24）中存在第二个乙缩醛时，随后进行的分子内乙缩醛（Prins）环化反应得到了甲硅烷基亚烷基烷氧基环戊烷（25）。在这些条件下，即使在分子内情况下，对映体物质也没有反应。通过二醛分子内频哪醇偶联开发了11和12元碳环烯二炔化合物的途径（43、44）39与二碘化// HMPA。使用硫代碳酸酯排出方法与亚磷酸三甲酯引入必要的双键。还基于使用异亚丙基缩醛系链控制基团以促进碘乙炔醛49的分子内铬（II）/镍（II）介导的偶联，描述了到高度取代的10元环烯二炔50的途径。

  DOI：

  10.1560/7j4f-d8bg-3fqr-e3td
• 作为产物：
  描述：

  己二酰氯 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 cerium(III) chloride 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3,8-dihydroxy-1,9-decadiyne
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的α-烷氧基乙炔的温和路线和10元，11元和12元环烯二炔碳环的合成路线

  摘要：

  描述了甲硅烷基取代的乙炔与二甲氧基乙缩醛通过改良的“ Mukaiyama型反应”缩合以提供α-烷氧基乙炔的方法。这些炔丙基醚17-21是由铝或乙炔锌与路易斯酸介导的缩醛反应合成的。在合适的情况下，当在最初的无环产物（24）中存在第二个乙缩醛时，随后进行的分子内乙缩醛（Prins）环化反应得到了甲硅烷基亚烷基烷氧基环戊烷（25）。在这些条件下，即使在分子内情况下，对映体物质也没有反应。通过二醛分子内频哪醇偶联开发了11和12元碳环烯二炔化合物的途径（43、44）39与二碘化// HMPA。使用硫代碳酸酯排出方法与亚磷酸三甲酯引入必要的双键。还基于使用异亚丙基缩醛系链控制基团以促进碘乙炔醛49的分子内铬（II）/镍（II）介导的偶联，描述了到高度取代的10元环烯二炔50的途径。

  DOI：

  10.1560/7j4f-d8bg-3fqr-e3td

文献信息

• Cobalt-Mediated Radical Cyclizations: Stereoselective Synthesis of Cyclopentanes, Cyclohexanes, and Tetralins
  作者：Gagik G. Melikyan、Elen Artashyan、Shannen Guarina、Nicole Babayans、Masis Parunyan、Vahe Darabidian、Anurag Mishra

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00422

  日期：——

  binuclear carbocyclic compounds by intramolecular cyclization of Co2(CO)6-complexed propargyl radicals was developed. The formation of requisite bis-propargyl cations A is enabled by a stabilizing metal cluster, while converging transient radicals are stereodirected by a bulky metal core and substituents at the acetylenic termini. With the flexible three- or four-carbon tethers, formation of 1,2-dialkynylcyclopentanes

  开发了一种通过 Co 2 (CO) 6络合炔丙基自由基的分子内环化来立体选择性组装五元和六元、单核和双核碳环化合物的方法。必要的双炔丙基阳离子A的形成是由稳定的金属簇促成的，而会聚的瞬时自由基则由庞大的金属核和炔属末端的取代基进行立体定向。使用灵活的三碳或四碳系链，1,2-二炔基环戊烷和 1,2-二炔基环己烷的形成具有高立体选择性（91–100%反式-)，显着增强了 γ-TMS 基团，该基团专门将钴-炔烃核心引导到双轴位置（1,3-空间感应）。主要的环化参数被作为刚性链的芳环完全保留，从而提供快速获得具有末端和内部炔基部分的反式四氢萘。在环化反应中观察到的立体选择性——具有柔性和刚性系链——被解释为发生在中间阳离子或自由基中的 α 立体中心的选择性立体突变。在氧化条件下 (Ce 4+ )将有机配体与金属核分离，从而获得邻位取代的双炔基环戊烷、环己烷和反式四氢化萘-配置，易于二次转化，与有角度和线性融合的雌激素模拟物直接相关。
• US4039336A
  申请人：——

  公开号：US4039336A

  公开（公告）日：1977-08-02
• US4112001A
  申请人：——

  公开号：US4112001A

  公开（公告）日：1978-09-05