2-溴-5-氟-4-(三氟甲基)吡啶 | 1156542-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-5-氟-4-(三氟甲基)吡啶
• 英文名称: 2-bromo-5-fluoro-4-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 1156542-30-1
• 化学式: C₆H₂BrF₄N
• 分子量: 243.986
• InChiKey: CFKUMEAWTPZERA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.786±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-氟-4-(三氟甲基)吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 (S)-methyl (5-((2-amino-2,4-dimethylpentyl)oxy)-4-(trifluoromethyl)-[2,4′-bipyridin]-2′-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现和优化联芳基烷基醚作为一类新型高选择性、可穿透 CNS 和口服活性衔接蛋白 2 相关激酶 1 (AAK1) 抑制剂，用于潜在治疗神经性疼痛

  摘要：

  最近的小鼠基因敲除研究将接头蛋白 2 相关激酶 1 (AAK1) 确定为治疗神经性疼痛的可行靶标。BMS-986176/LX-9211 ( 4 ) 作为一种高选择性、可穿透 CNS 且有效的 AAK1 抑制剂，已进入 II 期人体试验。在探索这种联芳基烷基醚化学型的构效关系 (SAR) 时，发现几种其他化合物是具有良好药物样特性的高选择性和强效 AAK1 抑制剂。其中，化合物43和58在两种神经性疼痛大鼠模型中显示出非常好的疗效，并具有出色的中枢神经系统穿透和脊髓靶点接合。这两种化合物还表现出良好的物理化学和口服药代动力学 (PK) 特性。化合物58是 BMS-986176/LX-9211 ( 4 ) 的中心吡啶异构体，在体外比4的效力高 4倍，并且与 CCI 大鼠模型中的4相比，显示出实现相似功效所需的较低血浆暴露。然而，与4相比， 43和58的临床前毒性特征均较差。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02132
• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 2,5-二氯-4-碘吡啶 在 1-甲基吡咯烷 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 氨 、 水 作用下， 反应 24.67h， 生成 2-溴-5-氟-4-(三氟甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINE COMPOUND, PESTICIDAL COMPOSITION AND METHOD OF CONTROLLING PEST
  [FR] COMPOSÉ DE PYRIDINE, COMPOSITION PESTICIDE ET PROCÉDÉ DE LUTTE CONTRE LES NUISIBLES

  摘要：

  以下是通用公式（1）表示的吡啶化合物；其中R1是C1-C3氟烷基或C1-C3氟烷氧基的吡啶化合物；其中R2是氢原子的吡啶化合物；其中R2是由Q1表示的基团的吡啶化合物；包含所述吡啶化合物作为活性成分的杀虫剂组合物；以及一种控制害虫的方法，包括向害虫或害虫栖息地施加有效量的吡啶化合物。

  公开号：

  WO2009066786A1

文献信息

• [EN] BIARYL KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES À BASE DE BIARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017059085A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure is directed to biaryl compounds of formula (I) which can inhibit AAKl (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds and their use for treating e.g. pain, Alzheimer's disease, Parkinson's disease and schizophrenia.

  本公开涉及式(I)的双芳基化合物，该化合物能够抑制AAK1（适配器相关激酶1），包含此类化合物的组合物以及它们用于治疗例如疼痛、阿尔茨海默病、帕金森病和精神分裂症。
• [EN] BIARYL KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS BIARYLE DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015153720A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开通常涉及能够抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物、包含该化合物的组合物以及抑制AAK1的方法。
• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT, ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：ABBVIE DEUTSCHLAND

  公开号：WO2014140310A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to pyrrolidine derivatives of formula (I), or a physiologically tolerated salt thereof. The invention relates to pharmaceutical compositions comprising such pyrrolidine derivatives, and the use of such pyrrolidine derivatives for therapeutic purposes. The pyrrolidine derivatives are GlyT1 inhibitors.

  本发明涉及式(I)的吡咯烷衍生物，或其生理耐受盐。该发明涉及包含此类吡咯烷衍生物的药物组合物，以及利用此类吡咯烷衍生物进行治疗的用途。这些吡咯烷衍生物是GlyT1抑制剂。
• Pyridine compound, pesticidal composition and method of controlling pests
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US08318776B2

  公开（公告）日：2012-11-27

  A pyridine compound represented by the following general formula (1); the pyridine compound in which R1 is a C1-C3 fluoroalkyl group or a C1-C3 fluoroalkoxy group; the pyridine compound in which R2 is a hydrogen atom; the pyridine compound in which R2 is a group represented by Q1; a pesticidal composition containing the pyridine compound as an active ingredient; and a method of controlling a pest including applying an effective amount of the pyridine compound to the pest or a place where the pest inhabits, are provided.

  提供以下一般式（1）所表示的吡啶化合物；其中R1为C1-C3氟烷基或C1-C3氟烷氧基的吡啶化合物；其中R2为氢原子的吡啶化合物；其中R2为Q1所表示的基团的吡啶化合物；包含上述吡啶化合物作为活性成分的杀虫组合物；以及控制害虫的方法，包括将有效量的吡啶化合物应用于害虫或害虫栖息的地方。
• PYRIDINE COMPOUND, PESTICIDAL COMPOSITION AND METHOD OF CONTROLLING PEST
  申请人：Mizuno Hajime

  公开号：US20100286148A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A pyridine compound represented by the following general formula (1); the pyridine compound in which R 1 is a C1-C3 fluoroalkyl group or a C1-C3 fluoroalkoxy group; the pyridine compound in which R 2 is a hydrogen atom; the pyridine compound in which R 2 is a group represented by Q; a pesticidal composition containing the pyridine compound as an active ingredient; and a method of controlling a pest including applying an effective amount of the pyridine compound to the pest or a place where the pest inhabits, are provided.

  提供以下通式（1）所表示的吡啶化合物；其中R1为C1-C3氟烷基或C1-C3氟烷氧基的吡啶化合物；其中R2为氢原子的吡啶化合物；其中R2为由Q表示的基团的吡啶化合物；包含该吡啶化合物作为活性成分的杀虫组合物；以及一种控制害虫的方法，包括将有效量的该吡啶化合物应用于害虫或害虫栖息的地方。