N-benzyloxycarbonyl-L-serine myristylamide | 171191-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-serine myristylamide
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-3-hydroxy-1-oxo-1-(tetradecylamino)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 171191-19-8
• 化学式: C₂₅H₄₂N₂O₄
• 分子量: 434.619
• InChiKey: CZTOQUZRWXXKFL-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-serine myristylamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到L-serine myristylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfated Cerebroside Analogs Having Mimicks of Ceramide and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.

  摘要：

  以过-O-乙酰化 D-葡萄糖、过-O-乙酰化 D-半乳糖和过-O-乙酰化 D-乳糖为神经酰胺分子，以乙二醇十二烷基醚、3-二十二烷氧基-1-丙醇、2-羟甲基-1，3-O-二肉豆蔻基-1，3-丙二醇和 L-丝氨酸二酰胺衍生物为神经酰胺分子，制备了各种硫酸化脑苷脂类似物，它们是脑苷脂的模拟物。合成的硫酸化糖脂具有抗 HIV-1 活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.594
• 作为产物：
  描述：

  十四胺 、 N-carbobenzoxy-L-serine-2,4-dinitrophenol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-L-serine myristylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfated Cerebroside Analogs Having Mimicks of Ceramide and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.

  摘要：

  以过-O-乙酰化 D-葡萄糖、过-O-乙酰化 D-半乳糖和过-O-乙酰化 D-乳糖为神经酰胺分子，以乙二醇十二烷基醚、3-二十二烷氧基-1-丙醇、2-羟甲基-1，3-O-二肉豆蔻基-1，3-丙二醇和 L-丝氨酸二酰胺衍生物为神经酰胺分子，制备了各种硫酸化脑苷脂类似物，它们是脑苷脂的模拟物。合成的硫酸化糖脂具有抗 HIV-1 活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.594

文献信息

• Synthesis of N-Acetylglucosaminyl- and N-Acetylgalactosaminylceramides as Cerebroside Analogs and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.
  作者：Kiyoshi IKEDA、Tsuyoshi ASAHARA、Kazuo ACHIWA、Hiroo HOSHINO

  DOI：10.1248/cpb.45.402

  日期：——

  Monoglycosylceramide derivatives containing mimicks of ceramide were synthesized as cerebroside analogs from D-glucosamine or D-galactosamine derivatives and N-benzyloxycarbonyl-L-serine myristylamide by using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) as a promoter. The synthesized sulfated glycolipids show moderate anti-HIV-1 activities.

  合成了包含类神经酰胺的单糖脂质衍生物，作为脑苷脂类似物，这些化合物是由D-氨基葡萄糖或D-氨基半乳糖衍生物与N-苄氧羧基-L-丝氨酸肉豆蔻酰胺通过三甲基硅基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）作为促进剂合成的。合成的硫酸化糖脂显示出适度的抗HIV-1活性。
• Design, synthesis, and evaluation of β-galactosylceramide mimics promoting β-glucocerebrosidase activity in keratinocytes
  作者：Kyoko Fukunaga、Masahiro Yoshida、Fumio Nakajima、Rie Uematsu、Mariko Hara、Shintaro Inoue、Hirosato Kondo、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00006-4

  日期：2003.3

  We have established an efficient synthesis of mimics of beta-galactosylceramide (beta-GalCer) increasing a beta-glucocerebrosidase (beta-GlcCer'ase) activity that associates with the skin barrier function. Among the synthetic beta-GalCer analogues (6a-6e) described herein, compound 6e exhibited a potent effect on the activation of beta-GlcCer'ase function in vitro and reduced the transepidermal water loss (TEWL) level in a UVB-induced barrier disrupted mice model. These findings indicated that compound 6e could be useful for cosmetics and medicines to improve skin barrier function. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Sulfated Cerebroside Analogs Having Mimicks of Ceramide and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.
  作者：Hiroyuki YOSHIDA、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA、Hiroo HOSINO

  DOI：10.1248/cpb.43.594

  日期：——

  Various sulfated cerebroside analogs, which are mimicks of cerebroside, have been prepared from per-O-acetylated D-glucose, per-O-acetylated D-galactose, and per-O-acetylated D-lactose with ethyleneglycol dodecyl ether, 3-docosyloxy-1-propanol, 2-hydroxymethyl-1, 3-O-dimyristyl-1, 3-propanediol, and L-serine diamide derivatives as ceramide moieties. The synthesized sulfated glycolipids showed anti-HIV-1 activities.

  以过-O-乙酰化 D-葡萄糖、过-O-乙酰化 D-半乳糖和过-O-乙酰化 D-乳糖为神经酰胺分子，以乙二醇十二烷基醚、3-二十二烷氧基-1-丙醇、2-羟甲基-1，3-O-二肉豆蔻基-1，3-丙二醇和 L-丝氨酸二酰胺衍生物为神经酰胺分子，制备了各种硫酸化脑苷脂类似物，它们是脑苷脂的模拟物。合成的硫酸化糖脂具有抗 HIV-1 活性。