N-carbobenzoxy-L-serine-2,4-dinitrophenol | 5249-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-carbobenzoxy-L-serine-2,4-dinitrophenol
• 英文别名: Benzyloxycarbonyl-L-serin-<2,4-dinitro-phenylester>；Benzyloxycarbonyl-L-serin-(2,4-dinitro-phenylester)；N-Carbobenzoxy-L-serin-2,4-dinitrophenylester；2,4-Dinitrophenyl-N-carbobenzoxy-L-serinat；Z-Ser-O-3,4-(NO2)2-C6H3；(2,4-dinitrophenyl) (2S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 5249-65-0
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₉
• 分子量: 405.321
• InChiKey: UCIIQXCCJTWOBF-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-116 °C
• 沸点：
  662.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  171.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-L-serine-2,4-dinitrophenol 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serine myristylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfated Cerebroside Analogs Having Mimicks of Ceramide and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.

  摘要：

  以过-O-乙酰化 D-葡萄糖、过-O-乙酰化 D-半乳糖和过-O-乙酰化 D-乳糖为神经酰胺分子，以乙二醇十二烷基醚、3-二十二烷氧基-1-丙醇、2-羟甲基-1，3-O-二肉豆蔻基-1，3-丙二醇和 L-丝氨酸二酰胺衍生物为神经酰胺分子，制备了各种硫酸化脑苷脂类似物，它们是脑苷脂的模拟物。合成的硫酸化糖脂具有抗 HIV-1 活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.594

文献信息

• 17-Aminoacylamido-5-androsten-3.beta.-ols
  作者：George Flouret、Wayne Cole

  DOI：10.1021/jm00310a040

  日期：1968.7
• Badiello,R. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1964, vol. 94, p. 322 - 327
  作者：Badiello,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Marzona; Valentini; Giobbio, Farmaco, Edizione Scientifica, 1966, vol. 21, # 10, p. 704 - 712
  作者：Marzona、Valentini、Giobbio

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a model depsipeptide lactone related to the quinoxaline antibiotics
  作者：Wen-Yih Chen、Ming-Li Hsu、Richard K. Olsen

  DOI：10.1021/jo00909a020

  日期：1975.10
• Synthesis of peptide analogs of the N-terminal eicosapeptide sequence of ribonuclease A. VIII. Synthesis of [Serine4,Ornithione10]- and [Serine5,Ornithine10]eicosapeptides
  作者：Raniero Rocchi、Luigi Moroder、Fernando Marchiori、Ettore Ferrarese、Ernesto Schoffone

  DOI：10.1021/ja01023a039

  日期：1968.10