1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(prop-1-en-2-yl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]-1H-indole | 1374606-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(prop-1-en-2-yl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]-1H-indole
• 英文别名: Tert-butyl 3-prop-1-en-2-yl-2-trimethylsilyloxyindole-1-carboxylate；tert-butyl 3-prop-1-en-2-yl-2-trimethylsilyloxyindole-1-carboxylate
• CAS: 1374606-26-4
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃Si
• 分子量: 345.514
• InChiKey: XUGIYDJNESBSGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(prop-1-en-2-yl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]-1H-indole 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (Z)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(4-tert-butoxycarbonylamino-4-phenylbutan-2-ylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Alkenyl-2-silyloxyindoles in Vinylogous Mannich Reactions: Synthesis of Aminated Indole-Based Scaffolds and Products

  摘要：

  The first Lewis acid catalyzed vinylogous Mukaiyama-type Mannich addition of 3-alkenyl-2-silyloxyindoles to in situ generated N-Boc imines has been established, which affords chiral alpha-alkylidene-delta-amino-2-oxindole products with good efficiency and complete gamma-site- and Z-selectivity. The reaction is wide in scope, as it can be applied with equal convenience to different silyloxyindole donors and aromatic or aliphatic aminal-derived aldimine acceptors. The utility of these scaffolds is demonstrated by their easy transformation into either spirocyclopropane oxindole,, or homotryptamine-like products, featuring nontraditional indole-based skeleton connections.

  DOI：

  10.1021/ol4036598
• 作为产物：
  描述：

  3-Isopropylidene-1,3-dihydro-indol-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(prop-1-en-2-yl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-Alkenyl-2-silyloxyindoles：一种使能但被低估的乙烯基碳亲核试剂的后代

  摘要：

  我们介绍了新型 3-alkenyl-2-silyloxyindole 亲核试剂，并通过开发前所未有的与芳香醛的乙烯基 Mukaiyama 型羟醛反应来证明它们的效用。该反应显示了出色的 γ 位点选择性和非对映选择性，并提供了在 C-3 位带有取代的环外双键的有价值的羟基化羟吲哚。进行了不对称催化版本的初步试验，它显示出对所需的乙烯醇醛产品有希望的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101446

文献信息

• 3-Alkenyl-2-silyloxyindoles: An Enabling, Yet Understated Progeny of Vinylogous Carbon Nucleophiles
  作者：Gloria Rassu、Vincenzo Zambrano、Rossella Tanca、Andrea Sartori、Lucia Battistini、Franca Zanardi、Claudio Curti、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1002/ejoc.201101446

  日期：2012.1

  We introduce novel 3-alkenyl-2-silyloxyindole nucleophiles and demonstrate their utility by developing an unprecedented vinylogous Mukaiyama-type aldol reaction with aromatic aldehydes. This reaction displays excellent levels of γ- site selectivity and diastereoselectivity and delivers valuable hydroxylated oxindoles bearing a substituted exocyclic double bond at the C-3 position. A preliminary trial

  我们介绍了新型 3-alkenyl-2-silyloxyindole 亲核试剂，并通过开发前所未有的与芳香醛的乙烯基 Mukaiyama 型羟醛反应来证明它们的效用。该反应显示了出色的 γ 位点选择性和非对映选择性，并提供了在 C-3 位带有取代的环外双键的有价值的羟基化羟吲哚。进行了不对称催化版本的初步试验，它显示出对所需的乙烯醇醛产品有希望的对映选择性。
• 3-Alkenyl-2-silyloxyindoles in Vinylogous Mannich Reactions: Synthesis of Aminated Indole-Based Scaffolds and Products
  作者：Beatrice Ranieri、Andrea Sartori、Claudio Curti、Lucia Battistini、Gloria Rassu、Giorgio Pelosi、Giovanni Casiraghi、Franca Zanardi

  DOI：10.1021/ol4036598

  日期：2014.2.7

  The first Lewis acid catalyzed vinylogous Mukaiyama-type Mannich addition of 3-alkenyl-2-silyloxyindoles to in situ generated N-Boc imines has been established, which affords chiral alpha-alkylidene-delta-amino-2-oxindole products with good efficiency and complete gamma-site- and Z-selectivity. The reaction is wide in scope, as it can be applied with equal convenience to different silyloxyindole donors and aromatic or aliphatic aminal-derived aldimine acceptors. The utility of these scaffolds is demonstrated by their easy transformation into either spirocyclopropane oxindole,, or homotryptamine-like products, featuring nontraditional indole-based skeleton connections.