ethyl 1-methoxycarbonyl-2-oxocyclopent-3-en-1-ylacetate | 155669-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 1-methoxycarbonyl-2-oxocyclopent-3-en-1-ylacetate
• 英文别名: Methyl 1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-oxocyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 155669-49-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: DPBVHVREGUTCBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-methoxycarbonyl-2-oxocyclopent-3-en-1-ylacetate 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-7-formamido-4-methyl-3-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高粱内酯及其核类似物合成中中间体的直接和间接自由基脱硝+

  摘要：

  描述了使用自由基化学对硝基酮或衍生的异氰酸酯合成高粱内酯及其类似物时各种重要中间体的脱硝作用。硝基化过程的第一步需要硝基，即将取代的硝基烷烃迈克尔加成到环戊烯酮上。然后可以将其直接去除，或还原成胺后或通过Nef反应获得的酮去除。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00560-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-1-methoxycarbonyl-2-oxocyclopent-1-ylacetate 在 lutidine 作用下， 反应 5.0h， 以24.9%的产率得到ethyl 1-methoxycarbonyl-2-oxocyclopent-3-en-1-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  一种制备各种1-氧代-羟基-2-乙酸和-丙酸的简单方法。strigol及其类似物的重要前体

  摘要：

  提出了一种改进的环化顺序，该方法利用了5-硝基戊烷-2-一酮和环戊-2-烯酮二酯的一锅式环化反应，从而获得了7-甲基-4-硝基-1-氧代氢吲哚衍生物。这些中间体的官能团修饰产生了一系列标题化合物，这些标题化合物可以容易地转化为strigol及其生物学重要性类似物的三环部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87001-0

文献信息

• Syntheses of the terpenoid precursors cyclopent-2-enone and cyclohex-2-enone diesters
  作者：I. Kádas、V. Morvai、G. Árvai、L. Tőke、Á. Szöllősy、G. Tóth、M. Bihari

  DOI：10.1007/bf00811764

  日期：1995.1

  Two reaction pathways were elaborated for the practical and convenient synthesis of the title compounds: The first route applies a bromination-dehydrobromination sequence to introduce the double bond into 1-alkoxycarbonyl-2-oxocycloalkylacetic and propionic esters (4a-c, 7a,b). The application of 2,6-lutidine for dehydrobromination of alpha-bromocycloalkanones diesters (5a-c, 8a, b) provides sufficient selectivity to carry out this step without affecting the sensitive ester group. Alternative pathways, involving Michael reaction of diethyl 2-acetylsuccinate or -glutarate with acrolein and subsequent intramolecular aldol condensation, are presented in the case of cyclohex-2-enone derivatives 2a, b.
• A short and efficient annelation sequence for the synthesis of bicyclic intermediates in the total synthesis of strigol and its analogues
  作者：I. K�das、G. �rvai、L. T�ke

  DOI：10.1007/bf00807028

  日期：——

  A new annelation sequence was developed for the bicyclic diones 2, intermediates in the total synthesis of strigol (1) and its analogues. The first step of the sequence is the conjugate addition of nitro alcohols 4 to cyclopentenone 5, followed by an alkylative cyclization step and dehydrogenation.
• Direct and indirect radical denitrations of intermediates in the synthesis of sorgolactone and its nuclear analogs+
  作者：Katalin Mikló、Joseph Cs. Jaszberenyi、István Kádas、Géza Árvai、László Tőke

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00560-6

  日期：1996.5

  Denitration of various important intermediates in the synthesis of sorgolactone and its analogs using radical chemistry on nitroketones or on the derived isocyanides is described. The nitro group is needed for the first step of the annellation process, the Michael addition of substituted nitroalkanes to cyclopentenones. Then it can be removed directly or after reduction to the amine or via the ketone

  描述了使用自由基化学对硝基酮或衍生的异氰酸酯合成高粱内酯及其类似物时各种重要中间体的脱硝作用。硝基化过程的第一步需要硝基，即将取代的硝基烷烃迈克尔加成到环戊烯酮上。然后可以将其直接去除，或还原成胺后或通过Nef反应获得的酮去除。
• A simple method for the preparation of various 1-oxo-hydrindene-2-acetic and -propionic acids. Valuable precursors of strigol and its analogues
  作者：István Kádas、Géza Árvai、Lászlo Tőke、Gábor Tóth、Áron Szöllősy、Mária Bihari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87001-0

  日期：1994.2

  7-methyl-4-nitro-1-oxohydrindene derivatives. Functional group elaborations of these intermediates lead to a series of the title compounds, which could be readily converted to the tricyclic moieties of strigol and its analogues of biological importance.

  提出了一种改进的环化顺序，该方法利用了5-硝基戊烷-2-一酮和环戊-2-烯酮二酯的一锅式环化反应，从而获得了7-甲基-4-硝基-1-氧代氢吲哚衍生物。这些中间体的官能团修饰产生了一系列标题化合物，这些标题化合物可以容易地转化为strigol及其生物学重要性类似物的三环部分。