2-溴-5-氯苯甲醛 | 174265-12-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-5-氯苯甲醛
• 中文别名: 3-溴-4-氟氯苯；3-溴-1-氯-4-氟苯；2-溴-4-氯氟苯
• 英文名称: 2-bromo-5-chlorobenzaldehyde
• 英文别名: 5-chloro-2-bromobenzaldehyde
• CAS: 174265-12-4
• 化学式: C₇H₄BrClO
• mdl: MFCD00462870
• 分子量: 219.465
• InChiKey: IIISHLMCTDMUHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C
• 沸点：
  258 °C
• 密度：
  1.698
• 闪点：
  110 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

2-溴-5-氯苯甲醛 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Bromo-5-chlorobenzaldehyde
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-溴-5-氯苯甲醛
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 174265-12-4
分子式： C7H4BrClO
2-溴-5-氯苯甲醛 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
2-溴-5-氯苯甲醛 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
66°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2-溴-5-氯苯甲醛 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

2-溴-5-氯苯甲醛是一类重要的医药中间体，广泛应用于多种药物的合成。该化合物可用于制备3-氯-14-环己基-6-[2-(二甲基氨基)乙基]-7-氧代-5,6,7,8-四氢吲哚并[2,1-a][2,5]苯并二吖辛因-11-甲酸，该化合物具有治疗或预防病毒感染的作用。

制备

在反应釜中加入浓硫酸（质量分数98%，150 mL），搅拌并降温至≤10℃。随后，在此条件下缓慢滴加化合物A液体（3-氯苯甲醛，0.5 mol）。加入适量催化剂碘（I2，0.236-2.36 mmol，本实施例为30 mg）。在加入3-氯苯甲醛和催化剂I2时，会观察到明显的放热现象，因此需严格控制体系反应温度≤10℃。随后，在≤15℃的条件下分批加入NBS（N-溴代琥珀酰亚胺，0.5 mol），共进行5-10次。保温反应2小时后逐渐升温至25℃，继续搅拌反应1小时。通过GC检测原料3-氯苯甲醛含量应低于1%。将反应液进行后处理提纯，最终得到针状类白色固体化合物B——2-溴-5-氯苯甲醛，产率为90.1%，纯度为98.0%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-氯苯甲醛 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-but-2-ynyl-5-chlorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-芳基磺酰基在1,5-炔亚胺上的分子内迁移催化合成异喹啉

  摘要：

  异喹啉是各种生物活性化合物中普遍存在的结构基序，包括药物和天然产物。用于制备isoqu的新策略的开发...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190301
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-溴甲基-4-氯苯 在 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-溴-5-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  WO2006/46030

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of phthalan derivatives via a formal intramolecular 1,3-insertion of rhodium(II) azavinyl carbenes into O Si bond
  作者：Shengguo Duan、Qiaoyi Xiang、Changchang Deng、Yuchen Jie、Huan Luo、Ze-Feng Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153329

  日期：2021.9

  The first formal intramolecular 1,3-insertion into OSi bond of rhodium(II) azavinyl carbene have been developed, and valuable phthalan derivatives could be synthesized efficiently. In addition, various functional groups could be introduced to the product conveniently in the assistant of TBAF.

  已经开发了第一个正式的分子内 1,3-插入到铑 (II) 氮杂乙烯基卡宾的O Si 键中，并且可以有效地合成有价值的酞烷衍生物。此外，在TBAF的辅助下，可以方便地将各种官能团引入到产品中。
• NOVEL CURCUMIN DERIVATIVE
  申请人：Sugimoto Hachiro

  公开号：US20110082295A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  To develop a highly safe measure to treat Alzheimer's disease using a secretase-inhibiting substance, there is provided a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein A represents a phenyl group or the like, R 1 represents a chlorine atom, a bromine atom, or a nitro group or the like, R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 each represent a hydrogen atom or the like, and L represents CH 2 —CH 2 or CH═CH.

  为了开发一种高度安全的措施来治疗阿尔茨海默病，提供了一种由以下一般式（I）或其盐表示的化合物： 其中A代表苯基或类似物，R1代表氯原子、溴原子或硝基团等，R2、R3、R4和R5各自代表氢原子或类似物，L代表CH2—CH2或CH═CH。
• Relay Catalysis: Enantioselective Synthesis of Cyclic Benzo-Fused Homoallylic Alcohols by Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Allylboration/Ring Closing Metathesis
  作者：Santos Fustero、Elsa Rodríguez、Rubén Lázaro、Lidia Herrera、Silvia Catalán、Pablo Barrio

  DOI：10.1002/adsc.201201095

  日期：2013.4.15

  Six‐ and seven‐membered benzo‐fused cyclic homoallylic alcohols can be readily synthesized by a tandem chiral Brønsted acid‐catalyzed allyl (crotyl)boration/ring closing metathesis sequence performed under orthogonal relay catalysis conditions. Excellent enantio‐ and diastereoselectivities are obtained in most of the cases. In addition, the parent crotylboration/RCM process is also described. The required

  通过在正交中继催化条件下进行串联的手性布朗斯台德酸催化的烯丙基（巴豆基）硼酸酯/环闭合复分解序列，可以轻松合成六元和七元苯并稠合的环状均丙醇。在大多数情况下，均具有出色的对映选择性和非对映选择性。另外，还描述了母体巴豆基硼化/ RCM方法。所需的基材，邻位乙烯基苯甲醛可以很容易地一步一步从市售原料中获得。催化剂和反应物也可以从商业供应商处获得。该反应显示出广泛的官能团相容性，也适用于杂芳族底物。在芳香环的任何位置都可以取代；然而，在6位的取代导致对映选择性的大幅下降。
• Carbonyl-Directed Addition of <i>N</i>-Alkylhydroxylamines to Unactivated Alkynes: Regio- and Stereoselective Synthesis of Ketonitrones
  作者：Yilin Liu、Xiangqing Feng、Yanyun Liu、Hongwei Lin、Yuanxiang Li、Yingying Gong、Lei Cao、Liping Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03522

  日期：2019.1.18

  A variety of ketonitrones were synthesized in moderate to excellent yields with high chemo-, regio-, and stereoselectivity by using carbonyl-directed addition of N-alkylhydroxylamines to unactivated alkynes under mild conditions. The product diverisity could be controlled by the use of different bases, and EtN(n-Pr)2 could promote the formation of ketonitrones while using EtONa as base led to indanone-derived

  通过在温和的条件下使用N-烷基羟胺的羰基定向加成反应，以中等至优异的产率合成了多种酮硝基酮，具有较高的化学，区域和立体选择性。可以通过使用不同的碱来控制产物的剥离性，而以EtONa为碱生成茚满酮衍生的硝酮时，EtN（n -Pr ）2可以促进酮硝酮的形成。对照实验表明，除吸电子基团以外，底物的羰基起H键受体的作用，共轭烯酮骨架具有高选择性。
• Direct synthesis of dialkylarylvinylsilane derivatives: metathesis of dialkylaryl-iso-propenylsilane and its application to tetracyclic silacycle dye synthesis
  作者：Shohei Yoshioka、Tsunayoshi Takehara、Tsuyoshi Matsuzaki、Takeyuki Suzuki、Hirofumi Tsujino、Tadayuki Uno、Yasuo Tsutsumi、Kenichi Murai、Hiromichi Fujioka、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1039/c9cc06777a

  日期：——

  The metathesis of dialkylarylvinylsilane, which has not been accomplished to date, is achieved using dialkylaryl-iso-propenylsilane as a substrate. In addition, we discovered that the reason why the metathesis of a ruthenium carbene complex and dialkylarylvinylsilane is difficult is the formation of a carbide complex.

  使用二烷基芳基-异丙烯基硅烷作为底物可以实现迄今为止尚未完成的二烷基芳基乙烯基硅烷的复分解反应。另外，我们发现钌卡宾配合物和二烷基芳基乙烯基硅烷难以复分解的原因是碳化物配合物的形成。

表征谱图