10-(4,5-dichloro-1H-imidazol-2-yl)-7,7-dimethyl-5-phenyl-7,8-dihydro-5H-indeno[1,2-b]quinoline-9,11(6H,10H)-dione | 1427210-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(4,5-dichloro-1H-imidazol-2-yl)-7,7-dimethyl-5-phenyl-7,8-dihydro-5H-indeno[1,2-b]quinoline-9,11(6H,10H)-dione
• 英文别名: 10-(4,5-dichloro-1H-imidazol-2-yl)-7,7-dimethyl-5-phenyl-8,10-dihydro-6H-indeno[1,2-b]quinoline-9,11-dione
• CAS: 1427210-58-9
• 化学式: C₂₇H₂₁Cl₂N₃O₂
• 分子量: 490.389
• InChiKey: SURDTDJRUZVHOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-257 °C
• 沸点：
  735.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 10-(4,5-dichloro-1H-imidazol-2-yl)-7,7-dimethyl-5-phenyl-7,8-dihydro-5H-indeno[1,2-b]quinoline-9,11(6H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity evaluation of imidazole-based indeno[1,2-b]quinoline-9,11-dione derivatives

  摘要：

  一系列新的咪唑取代的印烯[1,2-b]喹啉-9,11-二酮衍生物被合成并评估了其对人类癌细胞系HeLa、LS180、MCF-7和Jurkat的抗增殖效果。抗增殖效果通过MTT法进行评估。所制备的化合物在评估的细胞系中表现出从弱到良好的抗增殖活性。在与LS180、HeLa和MCF-7细胞系相比时，所制备的化合物在Jurkat细胞系中的效能更强。化合物29（IC16 = 0.7 μM）、31（IC16 = 1.7 μM）和33（IC16 = 1.7 μM）被发现是Jurkat细胞系中最有效的分子。此外，发现一些在双氢吡啶环C11位点上带有咪唑-2-基的测试化合物，其抗增殖活性优于顺铂，特别是在Jurkat细胞系中（化合物29、31和33）。似乎在咪唑环上引入电子吸引基团增强了这些化合物的抗增殖潜力（化合物27、29和31）。本研究结果表明，一些咪唑取代的印烯[1,2-b]喹啉-9,11-二酮化合物可能作为有效的抗癌剂在体外发挥作用，强调了它们作为有效抗增殖剂的合理设计来源的潜在角色。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0032-7

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity evaluation of imidazole-based indeno[1,2-b]quinoline-9,11-dione derivatives
  作者：Hasti Sarkarzadeh、Ramin Miri、Omidreza Firuzi、Mohsen Amini、Nima Razzaghi-Asl、Najmeh Edraki、Abbas Shafiee

  DOI：10.1007/s12272-013-0032-7

  日期：2013.4

  A series of new imidazole substituted indeno[1,2-b]quinoline-9,11-dione derivatives were synthesized and evaluated for their antiproliferative effects on HeLa, LS180, MCF-7 and Jurkat human cancer cell lines. Antiproliferative effects were evaluated using MTT assay. Prepared compounds exhibited weak to good antiproliferative activity in evaluated cell lines. Prepared compounds were more potent in Jurkat cell line when compared to LS180, HeLa and MCF-7 cell lines. Compounds 29 (IC16 = 0.7 μM) and 31 (IC16 = 1.7 μM) and 33 (IC16 = 1.7 μM) were found to be the most potent molecules on Jurkat cell lines. Moreover; it was found that some of the tested compounds bearing imidazole-2-yl moiety on the C11-position of dihydropyridine ring exhibited superior antiproliferative activity in comparison to cis-platin especially in Jurkat cell line (compounds 29, 31, and 33). It seemed that the introduction of electron-withdrawing groups on the imidazole ring enhanced the antiproliferative potential of these compounds (compounds 27, 29 and 31). The results of this study proposed that some of the imidazole substituted indeno[1,2-b]quinoline-9,11-dione compounds may act as efficient anticancer agents in vitro, emphasizing their potential role as a source for rational design of potent antiproliferative agents.

  一系列新的咪唑取代的印烯[1,2-b]喹啉-9,11-二酮衍生物被合成并评估了其对人类癌细胞系HeLa、LS180、MCF-7和Jurkat的抗增殖效果。抗增殖效果通过MTT法进行评估。所制备的化合物在评估的细胞系中表现出从弱到良好的抗增殖活性。在与LS180、HeLa和MCF-7细胞系相比时，所制备的化合物在Jurkat细胞系中的效能更强。化合物29（IC16 = 0.7 μM）、31（IC16 = 1.7 μM）和33（IC16 = 1.7 μM）被发现是Jurkat细胞系中最有效的分子。此外，发现一些在双氢吡啶环C11位点上带有咪唑-2-基的测试化合物，其抗增殖活性优于顺铂，特别是在Jurkat细胞系中（化合物29、31和33）。似乎在咪唑环上引入电子吸引基团增强了这些化合物的抗增殖潜力（化合物27、29和31）。本研究结果表明，一些咪唑取代的印烯[1,2-b]喹啉-9,11-二酮化合物可能作为有效的抗癌剂在体外发挥作用，强调了它们作为有效抗增殖剂的合理设计来源的潜在角色。