N-(3-fluoropropyl)-3-deoxynormorphine | 1264293-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: N-(3-fluoropropyl)-3-deoxynormorphine
• CAS: 1264293-55-1
• 化学式: C₁₉H₂₂FNO₂
• 分子量: 315.388
• InChiKey: ZWLPWLVCGJYJLP-HZMZCJTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-fluoropropyl)-3-deoxynormorphine 在 甲烷磺酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到11-hydroxy-N-(3-fluoropropyl)aporphine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-ALKOXY-11-HYDROXYAPORPHINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-ALCOXY-11-HYDROXYAPORPHINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明涉及选择性结合D2高亲和力受体的2-烷氧基-1-羟基吖啶衍生物。这些化合物可用于成像D2高亲和力受体以及用于治疗帕金森病、性功能障碍和抑郁症等疾病。

  公开号：

  WO2011130530A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-氟丙烷 、 3-deoxynormorphine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到N-(3-fluoropropyl)-3-deoxynormorphine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-ALKOXY-11-HYDROXYAPORPHINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-ALCOXY-11-HYDROXYAPORPHINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明涉及选择性结合D2高亲和力受体的2-烷氧基-1-羟基吖啶衍生物。这些化合物可用于成像D2高亲和力受体以及用于治疗帕金森病、性功能障碍和抑郁症等疾病。

  公开号：

  WO2011130530A1

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Fluorinated Aporphines: Potential Positron Emission Tomography Ligands for D₂ Receptors
  作者：Anna W. Sromek、Yu-Gui Si、Tangzhi Zhang、Susan R. George、Philip Seeman、John L. Neumeyer

  DOI：10.1021/ml1001689

  日期：2011.3.10

  The 2-fluoroalkoxy-substituted catechol-aporphines 6, 8a-f and 11-mono-hydroxyaporphines 11a-e were synthesized and found to have high in vitro affinity and selectivity for the dopamine D-2 receptors. The catechol aporphines, 8b and 8d, and the monohydroxy aporphines, 11-ad, were identified as candidates for development as potential PET ligands.