噌啉,4-氯-3-苯基- | 13109-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 噌啉,4-氯-3-苯基-
• 英文名称: 4-chloro-3-phenylcinnoline
• 英文别名: 4-chloro-3-phenyl-cinnoline；4-Chlor-3-phenyl-cinnolin；3-Phenyl-4-chlorocinnoline
• CAS: 13109-11-0
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂
• 分子量: 240.692
• InChiKey: PYDPPAOYSUUYBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  391.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噌啉,4-氯-3-苯基- 在 盐酸 作用下， 以95%的产率得到3-phenylcinnolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Vasilevsky, Sergei F.; Tretyakov, Eugene V., Liebigs Annalen, 1995, # 5, p. 775 - 780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylcinnolin-4(1H)-one 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 噌啉,4-氯-3-苯基-
  参考文献：
  名称：

  505. Cinnolines。第二十一部分。关于Richter综合的进一步观察

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002393

文献信息

• IMPROVED METHOD FOR THE CYCLIZATION OF<i>ortho</i>-ALKYNYLBENZENEDIAZONIUM SALTS
  作者：Nataliya A. Zolnikova、Lidiya G. Fedenok、Nikolay E. Polyakov

  DOI：10.1080/00304940609356440

  日期：2006.10

  heteroaromatic compounds with high biological activity, and 2) creation of convenient methods for introduction of alkyne groups into the aromatic ring, thereby making vie-alkynylaminoarenes accessible.' The cyclization of ortho-alkynylbenzenediazonium salts, discovered by Richter? has been applied to the preparation of 4-hydroxycinnoline derivatives (Eq.

  在过去的十年里，里克特反应引起了化学家的极大兴趣，原因有两个：1）需要生产具有高生物活性的稠合杂芳族化合物，2）创造将炔基引入芳环的简便方法，从而使 vie-炔基氨基芳烃易于使用。Richter 发现邻炔基苯重氮盐的环化？已应用于制备 4-羟基肉啉衍生物（方程式 1）。
• A Convenient Synthesis of 4-Chloro- and 4-Bromocinnolines from o-Aminophenylacetylenes
  作者：S. F. Vasilevsky、E. V. Tretyakov、H. D. Verkruijsse

  DOI：10.1080/00397919408010177

  日期：1994.6

  Abstract 4-Chlorocinnolines and 4-bromocinnolines have been obtained in fair to good yields by diazotation of o-aminophenylacetylenes with sodium nitrite and concentrated hydrochloric acid or hydrobromic acid at temperatures between 25 and 30°C.

  摘要 通过邻氨基苯乙炔与亚硝酸钠和浓盐酸或氢溴酸在 25 至 30°C 之间的温度下重氮化，可以以相当到良好的收率获得 4-氯肉啉和 4-溴肉啉。
• Solid-phase synthesis of substituted cinnolines by a Richter type cleavage protocol
  作者：Stefan Bräse、Stefan Dahmen、Jean Heuts

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01166-1

  日期：1999.8

  Starting from triazene bound ortho-halo arenes on a solid support, palladium-catalyzed alkynylations and subsequent cleavage reactions under acidic conditions give rise to ortho-alkynylaryldiazonium salts, which in turn undergo cyclization to afford substituted 4-halo- and 4-hydroxycinnolines in moderate to good yields. The method is applicable to automated synthesis. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Vasilevsky S. F., Tretyakov E. V., Verkruijsse H. D., Synth. Commun, 24 (1994) N 12, S 1733-1736
  作者：Vasilevsky S. F., Tretyakov E. V., Verkruijsse H. D.

  DOI：——

  日期：——
• Cross-coupling of 4-chloro- and 4-bromocinnolines with alk-1-ynes
  作者：E. V. Tretyakov、S. F. Vasilevsky

  DOI：10.1007/bf02503509

  日期：1998.6