5,6-dichloro-2-(2-nitrophenyl)-1H-benzoimidazole | 10173-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dichloro-2-(2-nitrophenyl)-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 5,6-dichloro-2-(2-nitro-phenyl)-1H-benzoimidazole；5,6-Dichlor-2-(2-nitro-phenyl)-benzimidazol；5,6-Dichloro-2-(2-nitrophenyl)-1h-benzimidazole
• CAS: 10173-73-6
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂N₃O₂
• 分子量: 308.123
• InChiKey: PVQSGCKEIAUOLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯异氰酸酯 、 5,6-dichloro-2-(2-nitrophenyl)-1H-benzoimidazole 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到9,10-dichlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  低价钛试剂合成咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-5（6 H）-一和苯并咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-6（5 H）-一

  摘要：

  通过新颖的还原反应，以良好的收率完成了咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-5（6 H）-one和苯并咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-6（5 H）-one的短而容易的合成。低价钛试剂促进异氰酸酯对2-（2-硝基苯基）咪唑或2-（2-硝基苯基）苯并咪唑的环化反应。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.353
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 邻硝基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到5,6-dichloro-2-(2-nitrophenyl)-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯并咪唑作为潜在抗癌药物的合成及其构效关系的研究

  摘要：

  为了探索和开发新型抗癌药物，利用焦亚硫酸钠作为氧化剂，在简单温和的条件下缩合了三个系列的2-苯基苯并咪唑15-46 ，并通过使用还原剂进行还原反应得到了另一个系列47-55 。硼氢化钠。评估了所有合成的化合物对三种人类癌细胞系的体外抗癌活性。新型化合物38被发现是针对A549、MDA-MB-231和PC3细胞系最有效的多癌症抑制剂（IC 50值分别为4.47、4.68和5.50 μg mL -1 ）。此外，化合物40对MDA-MB-231细胞系表现出最佳IC 50值，为3.55 μg mL -1 。结果表明，向化合物37-55引入新的取代基可以提高其抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/d0ra02282a