N-propyl-N-methoxycarbonylaminomethyl chloride | 35600-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-propyl-N-methoxycarbonylaminomethyl chloride
• 英文别名: methyl N-(chloromethyl)-N-propylcarbamate
• CAS: 35600-47-6
• 化学式: C₆H₁₂ClNO₂
• 分子量: 165.62
• InChiKey: PEVJOQSRPXFAAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-mercaptopurine 、 N-propyl-N-methoxycarbonylaminomethyl chloride 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到S⁶-(N-propyl-N-methoxycarbonyl)aminomethyl-6-mercaptopurine
  参考文献：
  名称：

  6-巯基嘌呤（6-MP）与N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基氯的烷基化：S6-（N-烷基-N-烷氧基羰基）氨基甲基-6-MP前药结构对6-MP的皮肤递送有影响。

  摘要：

  S6-（N-烷基-N-烷氧基羰基）氨基甲基-6-MP（6-CARB-6-MP）前药5-20是由6-MP与N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基氯化物反应合成的（4 ）在二甲亚砜中的总收率是5-62％，具体取决于所涉及的N-烷基和烷氧基。通过光谱和微量分析对衍生物进行了充分表征。取代模式为S6-烷基的分配是基于UV，1H NMR和13C NMR光谱与模型化合物的比较。由2当量的4与6-MP的反应获得S6，9-双烷基衍生物，但是产物不稳定并且静置时分解成9-烷基衍生物。6-CARB-6-MP前药在速率确定步骤的过渡状态下通过SN1型机制在水中还原为6-MP，该机制涉及单分子电荷分离。真皮酶对水解速率没有影响。所有6-CARB-6-MP前药在肉豆蔻酸异丙酯（IPM）中的溶解度均明显高于6-MP在IPM中的溶解度，但显然只有一种前药（5）甚至与6-MP一样可溶于水。在扩散池实验中检查了选定的6-CARB

  DOI：

  10.1002/jps.2600790116
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 methyl N-propylcarbamate 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N-propyl-N-methoxycarbonylaminomethyl chloride
  参考文献：
  名称：

  CH566971

  摘要：

  公开号：

文献信息

• DE2040175
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CH566971
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Alkylation of 6-Mercaptopurine (6-MP) with N-Alkyl-N-alkoxycarbonyl)aminomethyl Chlorides: S6-(N-Alkyl-N-alkoxycarbonyl)aminomethyl-6-MP Prodrug Structure Effect on the Dermal Delivery of 6-MP
  作者：Kevin G. Siver、Kenneth B. Sloan

  DOI：10.1002/jps.2600790116

  日期：1990.1

  6-CARB-6-MP prodrugs were significantly greater than the solubility of 6-MP in IPM but only one prodrug (5) was apparently even as soluble as 6-MP in water. Selected 6-CARB-6-MP prodrugs were examined in diffusion cell experiments. Only the N-methyl-N-methoxycarbonyl derivative 5 gave a steady-state rate of delivery of 6-MP from IPM that was significantly greater than the steady-state rate of delivery of 6-MP

  S6-（N-烷基-N-烷氧基羰基）氨基甲基-6-MP（6-CARB-6-MP）前药5-20是由6-MP与N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基氯化物反应合成的（4 ）在二甲亚砜中的总收率是5-62％，具体取决于所涉及的N-烷基和烷氧基。通过光谱和微量分析对衍生物进行了充分表征。取代模式为S6-烷基的分配是基于UV，1H NMR和13C NMR光谱与模型化合物的比较。由2当量的4与6-MP的反应获得S6，9-双烷基衍生物，但是产物不稳定并且静置时分解成9-烷基衍生物。6-CARB-6-MP前药在速率确定步骤的过渡状态下通过SN1型机制在水中还原为6-MP，该机制涉及单分子电荷分离。真皮酶对水解速率没有影响。所有6-CARB-6-MP前药在肉豆蔻酸异丙酯（IPM）中的溶解度均明显高于6-MP在IPM中的溶解度，但显然只有一种前药（5）甚至与6-MP一样可溶于水。在扩散池实验中检查了选定的6-CARB