2-溴-5-甲基苯甲酰氯 | 409110-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-5-甲基苯甲酰氯
• 英文名称: 2-bromo-5-methylbenzoyl chloride
• CAS: 409110-31-2
• 化学式: C₈H₆BrClO
• 分子量: 233.492
• InChiKey: LUBACRXXWHGOHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-甲基苯甲酰氯 在 三乙烯二胺 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium thioacyanate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 5-methylbenzisothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROPROTECTIVE PDI MODULATING SMALL MOLECULES AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] PETITES CELLULES MODULANT LE PDI NEUROPROTECTEUR ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本公开提供具有以下式(I)所定义的化合物和组合物，等等。还提供使用和制备这种化合物和组合物的方法。本公开还提供筛选方法，包括可检测的探针，以及诊断方法和监测疾病进展的方法，如神经退行性疾病。

  公开号：

  WO2020113222A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-溴-5-甲基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化甲基酮与邻溴乙酰苯的芳基化反应，轻松合成1-萘酚

  摘要：

  摘要实现了简单的甲基酮与邻溴代苯乙酮的偶联反应以及随后的环化反应，从而生成了一系列的1-萘酚。这些级联反应是由稀有的铜催化的甲基酮与芳族溴化物的芳基化反应引发的。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.07.022

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF UNCIALAMYCIN, METHODS OF SYNTHESIS AND THEIR USE AS ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'UNCIALAMYCINE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTI-TUMORAUX
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2015023879A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  In one aspect, the present disclosure provides new analogs of uncialamycin of formulae (I) and (II). The present disclosure also provides novel synthetic pathways to obtaining uncialamycin and analogs thereof. Additionally, the present disclosure also describes methods of use of uncialamycin and analogs thereof. In another aspect, the present disclosure provides antibody-drug conjugates comprising the compounds of formulae (I) and (ll).

  在一方面，本公开提供了一种新的草酸霉素类似物，其公式为(I)和(II)。本公开还提供了获得草酸霉素及其类似物的新合成途径。另外，本公开还描述了使用草酸霉素及其类似物的方法。在另一方面，本公开提供了包含公式(I)和(II)化合物的抗体-药物偶联物。
• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Benzhydrols via Manganese Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unsymmetrical Benzophenones Using an Imidazole-Based Chiral PNN Tridentate Ligand
  作者：Fei Ling、Huacui Hou、Jiachen Chen、Sanfei Nian、Xiao Yi、Ze Wang、Dingguo Song、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01056

  日期：2019.6.7

  A series of Mn(I) catalysts containing imidazole-based chiral PNN tridentate ligands with controllable “side arm” groups have been established, enabling the asymmetrical hydrogenation of unsymmetrical benzophenones with outstanding activity (up to 13 000 TON) and excellent enantioselectivity (up to >99% ee). This protocol uses K2CO3 as an industrially desirable base and features a wide substrate scope

  已经建立了一系列含有咪唑基手性PNN三齿配体和可控“侧臂”基团的Mn（I）催化剂，能够使不对称二苯甲酮进行不对称氢化，具有出色的活性（高达13000吨）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）。该协议使用K 2 CO 3作为工业上可取的碱，并且具有广泛的底物范围和官能团耐受性。此外，催化剂中的亚胺基对于获得高活性和良好的对映选择性至关重要。
• Palladium-catalyzed intramolecular C–H arylation of 2-halo-<i>N</i>-Boc-<i>N</i>-arylbenzamides for the synthesis of N–H phenanthridinones
  作者：Quan-Fang Hu、Tian-Tao Gao、Yao-Jie Shi、Qian Lei、Luo-Ting Yu

  DOI：10.1039/c8ra02099j

  日期：——

  A palladium catalyzed synthesis of N–H phenanthridinones was developed via C–H arylation. The protocol gives phenanthridinones regioselectively by one-pot reaction without deprotection. It exhibits broad substrate scope and affords targets in up to 95% yields. Importantly, it could be applied for the less reactive o-chlorobenzamides.

  通过C-H 芳基化开发了钯催化的 N-H 菲啶酮合成。该协议通过一锅反应区域选择性地提供菲啶酮，而无需去保护。它表现出广泛的底物范围，并以高达 95% 的产率提供目标。重要的是，它可以应用于反应性较低的邻氯苯甲酰胺。
• Synthesis of Substituted Naphthalenes by 1,4-Palladium Migration Involved Annulation with Internal Alkynes
  作者：Dong Wei、Tian-Jiao Hu、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/cjoc.201800169

  日期：2018.8

  The palladium catalyzed annulation of 1‐bromo‐2‐vinylbenzene derivatives with internal alkynes was realized for the efficient synthesis of substituted naphthalenes. A controllable aryl to vinylic 1,4‐palladium migration process is the key for success.

  为了有效合成取代的萘，实现了钯催化的1-溴-2-乙烯基苯衍生物与内部炔的环化反应。可控的芳基向乙烯基1,4-钯迁移过程是成功的关键。
• Organocatalyst in Direct C(_sp²)–H Arylation of Unactivated Arenes: [1-(2-Hydroxyethyl)-piperazine]-Catalyzed <i>Inter</i>-/<i>Intra</i>-molecular C–H Bond Activation
  作者：Lalit Yadav、Mohit K. Tiwari、Bharti Rajesh Kumar Shyamlal、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01019

  日期：2020.6.19

  promotes both inter- and intra-molecular direct C(sp2)–H arylations of unactivated arenes in the presence of potassium tert-butoxide. While the inter-molecular C–H arylation of unactivated benzenes with aryl halides (Ar–X; X = I, Br, Cl) toward biaryl syntheses underwent smoothly in the presence of only 10 mol % organocatalyst, the intra-molecular C–H arylation catalytic system composed of 40 mol % each

  本文介绍的1-（2-羟乙基） -哌嗪的标识为一个新的，高性价比的，高效率的有机催化剂，其促进两者间-和内-分子直接C（SP 2）在未活化的芳烃的芳基化-H叔丁醇钾的存在。当未活化的苯与芳基卤化物（Ar–X； X = I，Br，Cl）朝联芳基合成的分子间C–H芳基化在仅有10 mol％有机催化剂存在下顺利进行，而分子内C–H芳基化催化体系，分别由40摩尔％的催化剂和添加剂（4-二甲基氨基吡啶（DMAP））组成。新型催化剂还能够同时在一个锅中同时进行分子间和分子内直接芳基化。机理研究证实了芳基自由基阴离子的参与，并通过单电子转移（SET）机制进行。较大的底物范围，较高的官能团耐受性，竞争实验，克级合成和动力学研究进一步凸显了该方法的重要性和通用性以及新催化剂的相容性。据我们所知，这是关于任何有机催化剂的第一份报告，该报告以单一形式详细报告了未活化芳烃的分子间和分子内直接C（sp 2）-H芳基化反应。