2-bromo-5-methylbenzamide | 101421-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-methylbenzamide
• CAS: 101421-61-8
• 化学式: C₈H₈BrNO
• 分子量: 214.062
• InChiKey: DDLKZVKEMMUFKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-methylbenzamide 在 三乙烯二胺 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium thioacyanate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以15 %的产率得到5-methylbenzisothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ynamides 与 1,2-苯并异噻唑环化构建 1,4-苯并硫氮杂卓和 3-氨基异喹啉

  摘要：

  已开发出 ynamides 和 1,2-苯并异噻唑之间两种不同的 TMSOTf 催化环化反应。通过应用不同的热力学控制条件可以轻松切换反应方向。在室温下，ynamides与1,2-苯并异噻唑发生[5 + 2]环化反应，得到1,4-苯并硫氮杂卓类化合物，而在加热条件下，脱硫环化反应顺利进行，得到3-氨基异喹啉。这两个方案在温和的反应条件下以高效率和广泛的底物范围提供了生物学上重要的 1,4-苯并硫氮杂卓和 3-氨基异喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00247
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基苯甲酰氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-bromo-5-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROPROTECTIVE PDI MODULATING SMALL MOLECULES AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] PETITES CELLULES MODULANT LE PDI NEUROPROTECTEUR ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本公开提供具有以下式(I)所定义的化合物和组合物，等等。还提供使用和制备这种化合物和组合物的方法。本公开还提供筛选方法，包括可检测的探针，以及诊断方法和监测疾病进展的方法，如神经退行性疾病。

  公开号：

  WO2020113222A1

文献信息

• Acid-promoted palladium(II)-catalyzed ortho-halogenation of primary benzamides: En route to halo-arenes
  作者：Yogesh Jaiswal、Amit Kumar

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105784

  日期：2019.11

  Brønsted acid-promoted palladium(II)-catalyzed regioselective installation of halogens (Br, Cl, and I) to the aromatic ring of benzamide derivatives has been achieved using primary amides. A wide variety of benzamides were compatible under established conditions to afford the halogenated products without installing any external auxiliary. Mild reaction conditions, use of primary amide as a directing

  使用伯酰胺已经实现了布朗斯台德酸促进的钯（II）催化的卤素（Br，Cl和I）在苯甲酰胺衍生物的芳环上的区域选择性安装。在既定条件下，各种各样的苯甲酰胺都是相容的，无需安装任何外部助剂即可提供卤化产物。温和的反应条件，使用伯酰胺作为指导基团，外部无添加剂的条件和克级反应是该方案的一些吸引人的特征。详细的实验结果表明，布朗斯台德酸在这一转化过程中起着至关重要的作用。
• An efficient hydration of nitriles to amides in aqueous media by hydrotalcite-clay supported nickel nanoparticles
  作者：Thirumeni Subramanian、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.09.014

  日期：2012.12

  Hydrotalcite-clay supported nickel nanoparticles catalyze hydration of nitriles to amides in aqueous media. This Ni NPs/HT system is efficient for the synthesis of a diverse range of amides and affords the expected products with good yields in aqueous media. The synthesized nickel nanoparticles are characterized by UV-DRS, powder XRD, SEM and HRTEM. The catalyst is reused at least three times and a

  水滑石粘土负载的镍纳米颗粒在水性介质中催化腈水合成酰胺。Ni NPs / HT系统可高效合成各种酰胺，并在水性介质中以高收率提供预期的产物。合成的镍纳米粒子通过UV-DRS，粉末XRD，SEM和HRTEM表征。该催化剂至少可重复使用三次，并提出了合理的机理。这种快速，简单，有效且对环境无害的多相实验方案为危险，腐蚀性和污染性更高的常规催化剂提供了更安全的替代方法。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Dearomative Heck Reaction of Pyrrole Derivatives
  作者：Ping Yang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03425

  日期：2018.12.7

  The Pd-catalyzed asymmetric intramolecular dearomatization of pyrroles via the Heck reaction in the presence of commercially available Pd(OAc)2 and the Feringa ligand is described. Diverse pyrroline derivatives were obtained in excellent yields (up to 99%) with high enantioselectivity (up to 96% ee). The reaction features a wide substrate scope, relatively mild conditions, and useful transformations

  描述了在可商购的Pd（OAc）2和Feringa配体存在下通过Heck反应的Pd催化吡咯的不对称分子内脱芳香化反应。以优异的收率（高达99％）和高对映选择性（高达96％ee）获得了多种吡咯啉衍生物。该反应具有广泛的底物范围，相对温和的条件以及产物的有用转化的特征。
• Synthesis of 1-Aminoisoquinolines by Gold(III)-Mediated Domino Reactions from 2-Alkynylbenzamides and Ammonium Acetate
  作者：Yuhua Long、Zhigang She、Xiaochen Liu、Yu Chen

  DOI：10.1021/jo302794z

  日期：2013.3.15

  1-aminoisoquinoline derivatives by gold(III)-mediated domino reactions is described. This synthetic protocol starts from readily available 2-alkynylbenzamides and ammonium acetate and takes place under mild reaction conditions compatible with a variety of functional groups. A plausible mechanism for the domino process is proposed, supported by the reaction of a possible intermediate, N-(3-phenyl-1H-isochrom

  描述了一种通过金（III）介导的多米诺反应向药学上感兴趣的1-氨基异喹啉衍生物的简便合成路线。该合成方案从容易获得的2-炔基苯甲酰胺和乙酸铵开始，并且在与各种官能团相容的温和反应条件下进行。提出了一种可行的多米诺骨牌机制，并由一种可能的中间体N-（3-苯基-1H-异色烯-1-亚烷基）丙-1-胺的反应所支持。
• 一种以N,N’-二烷基酰胺制备α,α-二酰胺基烷烃类化合物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110015971B

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明提供一种以N,N’‑二烷基酰胺制备α,α‑二酰胺基烷烃类化合物的制备方法，包含以下步骤：S1、将催化剂、取代酰胺、N,N’‑二烷基酰胺及三氟甲磺酸钠、过硫酸钾依次加入干燥的反应容器中得到混合物。S2、将步骤S1中得到的混合物升温反应，反应温度为30～80℃，反应时间为1～24小时，经分离得到所述α,α‑二酰胺基烷烃类化合物。该方法原材料来源广泛，操作方便安全，在化工合成领域有着广阔的应用价值。