ethyl (2S,3R)-3-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4,5-trimethoxyphenyl]-2,3-dihydroxypropanoate | 664982-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-3-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4,5-trimethoxyphenyl]-2,3-dihydroxypropanoate
• CAS: 664982-35-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₉
• 分子量: 420.416
• InChiKey: VFWAYWSPUIHKSY-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-3-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4,5-trimethoxyphenyl]-2,3-dihydroxypropanoate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Putative Structure of Eupomatilone-6

  摘要：

  The synthesis of eupomatilone-6 (1) has been achieved by using Suzuki coupling, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reactions. The spectroscopic studies carried out on synthetic eupomatilone-6 do not agree with those reported for the natural product, and therefore revision of the assigned structure is warranted.

  DOI：

  10.1021/ol035908j
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基-2-溴苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 ethyl (2S,3R)-3-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4,5-trimethoxyphenyl]-2,3-dihydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Putative Structure of Eupomatilone-6

  摘要：

  The synthesis of eupomatilone-6 (1) has been achieved by using Suzuki coupling, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reactions. The spectroscopic studies carried out on synthetic eupomatilone-6 do not agree with those reported for the natural product, and therefore revision of the assigned structure is warranted.

  DOI：

  10.1021/ol035908j

文献信息

• Synthesis of the Putative Structure of Eupomatilone-6
  作者：Mukund K. Gurjar、Joseph Cherian、C. V. Ramana

  DOI：10.1021/ol035908j

  日期：2004.2.1

  The synthesis of eupomatilone-6 (1) has been achieved by using Suzuki coupling, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reactions. The spectroscopic studies carried out on synthetic eupomatilone-6 do not agree with those reported for the natural product, and therefore revision of the assigned structure is warranted.