4,5,6-trimethoxy-3',4'-mehylendioxybiphenyl-2-carbaldehyde | 74199-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4,5,6-trimethoxy-3',4'-mehylendioxybiphenyl-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde；2-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde；2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3,4,5-trimethoxy-benzaldehyde；2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde
• CAS: 74199-04-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: PICNZDZMOTYUEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-143 °C
• 沸点：
  450.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6-trimethoxy-3',4'-mehylendioxybiphenyl-2-carbaldehyde 在 盐酸 、 正丁基锂 、 mercury dichloride 作用下， 反应 24.17h， 生成 methyl 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,4,5-trimethoxyphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  （–）-steganone的合成

  摘要：

  描述了一种新的高效途径，可用于制备关键的甾烷酮中间体2,3,4-三甲氧基-6,7-亚甲二氧基-9-（吡咯烷-1-基）菲（8）。衍生的5,6,7,8-四氢-1,2,3-三甲氧基-10,11-亚甲基二氧基-8-氧二苯并[ a，c ]环辛烯-6-羧酸的拆分及相关的进一步阐述对映体（11）导致第一个合成对映体纯的（-）-steganone（1）。

  DOI：

  10.1039/p19820000521
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3,4,5-trimethoxybenzyl alcohol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,5,6-trimethoxy-3',4'-mehylendioxybiphenyl-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （–）-steganone的合成

  摘要：

  描述了一种新的高效途径，可用于制备关键的甾烷酮中间体2,3,4-三甲氧基-6,7-亚甲二氧基-9-（吡咯烷-1-基）菲（8）。衍生的5,6,7,8-四氢-1,2,3-三甲氧基-10,11-亚甲基二氧基-8-氧二苯并[ a，c ]环辛烯-6-羧酸的拆分及相关的进一步阐述对映体（11）导致第一个合成对映体纯的（-）-steganone（1）。

  DOI：

  10.1039/p19820000521

文献信息

• Nanocrystalline Titania-Supported Palladium(0) Nanoparticles for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：B. Sreedhar、Divya Yada、P. Surendra Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201100012

  日期：2011.10

  The Suzuki cross-coupling reaction of various aryl and heteroaryl halides with arylboronic and heteroarylboronic acids was studied using a titania-supported palladium(0) catalyst at room temperature under air. The conversion and selectivity results obtained for many substrates were excellent and similar to those provided by more active or even homogeneous catalysts. The methodology is similarly effective

  使用二氧化钛负载的钯（0）催化剂在室温下于空气中研究了各种芳基和杂芳基卤化物与芳基硼酸和杂芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应。对于许多底物，获得的转化率和选择性结果极好，与活性更高甚至均相的催化剂所提供的结果相似。使用2-溴-3,4,5-三甲氧基苯甲醛作为偶合伙伴，该方法同样有效，并获得了高收率的产品。此外，已表明其可用于合成三联苯和四联苯。通过简单的过滤从反应中定量回收催化剂，并重复使用多个循环，而活性没有明显损失。
• Synthesis of the 3,4,5-Trimethoxy-2-(3,4-methylenedioxy-6-nitrophenyl) benzaldehyde for Divergent Preparation of Cytotoxic Biaryls
  作者：Raphael Labruere、Philippe Helissey、Stephanie Desbene-Finck、Sylviane Giorgi-Renault

  DOI：10.2174/157017812802850276

  日期：2012.9.1

  The regioselective synthesis of the 3,4,5-trimethoxy-2-(3,4-methylenedioxy-6-nitrophenyl)benzaldehyde as key intermediate for divergent preparation of cytotoxic biaryl lignans was achieved in three steps from commercially available starting materials. Reactivity of this synthon was illustrated by its conversion into the corresponding phenanthridine and bromomethylbenzene.

  从商业可获得的起始材料出发，通过三步反应实现了3,4,5-三甲氧基-2-(3,4-亚甲二氧基-6-硝基苯基)苯甲醛的选择性合成，该化合物是制备细胞毒性联苯木脂素的关键中间体。通过将其转化为相应的菲啶和溴甲基苯，展示了该合成砌块的反应活性。
• Atom-economic threefold cross-couplings of triarylbismuth reagents with 2-halobenzaldehydes and pot-economic in situ Wittig functionalizations with phosphonium salts
  作者：Maddali L. N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1039/c4ra13348j

  日期：——

  In this paper we report an efficient pot-economic methodology for the synthesis of ortho-olefinated biaryls. This has been achieved through an atom-economic threefold cross-coupling of triarylbismuth reagents with 2-halobenzaldehydes followed by pot-economic in situ Wittig olefination. The overall process is a pot-economic straightforward synthesis of ortho-olefinated biaryls from 2-halobenzaldehydes, triarylbismuth reagents and phosphonium salts. This pot-economic approach was applied to the formal synthesis of medicinally important Eupomatilone-6.

  本文报道了一种高效的原位Wittig烯化反应方法，用于合成邻烯基联苯。通过三芳基铋试剂与2-卤代苯甲醛的三重交叉偶联，继而进行原位Wittig烯化，实现了这一目标。整个过程是从2-卤代苯甲醛、三芳基铋试剂和膦盐出发，高效简便地合成邻烯基联苯。这一方法已成功应用于重要的药用成分Eupomatilone-6的正式合成中。
• Design and synthesis of biaryl aryl stilbenes/ethylenes as antimicrotubule agents
  作者：A. Suresh Kumar、M. Amarnath Reddy、Nishant Jain、Chandan Kishor、T. Ramalinga Murthy、Deepa Ramesh、Bhukya Supriya、Anthony Addlagatta、Shasi V. Kalivendi、B. Sreedhar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.008

  日期：2013.2

  Two new series of compounds E-2,3,4-trimethoxy-6-styrylbiphenyls and 2,3,4-trimethoxy-6-(1-phenylvinyl)biphenyls were designed, synthesized and evaluated for antitubulin activity. A common intermediate 4,5,6-trimethoxybiphenyl-2-carbaldehydes was employed to generate the two scaffolds. Majority of the analogs inhibited cell proliferation and those functionalized with 3,4-(1,3-dioxolane) and 3,4-difluoro

  设计，合成并评价了两个新系列的化合物E -2,3,4-三甲氧基-6-苯乙烯基联苯和2,3,4-三甲氧基-6-（1-苯基乙烯基）联苯。使用普通的中间体4,5,6-三甲氧基联苯-2-甲醛来产生两个支架。在这两个系列中，大多数类似物均能抑制细胞增殖，而被3,4-（1,3-二氧戊环）和3,4-二氟基团官能化的类似物是有效的抑制剂。用19b，19c，22b和22c进行处理在G2 / M期捕获细胞，破坏微管网络，在可溶性级分中积累微管蛋白，并显示G2 / M标记物Cyclin B1的表达增加。分子对接分析表明这些化合物在微管蛋白的秋水仙碱结合位点相互作用。
• 一种联芳木脂素类化合物及其中间体的合成 方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108250206B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明公开了一种高对映体选择性合成联芳木脂素(+)‑Isoschizandrin和(+)‑Steganone的方法，在钯催化剂催化下，联芳基醛与炔基溴在银盐和添加剂，氨基酸的存在下发生反应，反应结束后经过后处理得到所述的炔基化产物；所得的高对映体选择性的炔基化产物经过后续官能团化能够合成(+)‑Isoschizandrin和(+)‑Steganone的中间体；本发明操作条件简单，条件温和，步骤简短；反应底物的产率和对映体选择性较高，在转化过程中对映体选择性不降低。