(2R,3R)-ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate | 1432466-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-hydroxy-3-phenylpropanoate；ethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1432466-53-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: XOGCYMFNVKHELE-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(2R,3R)-ethyl 3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过β-氨基-α-酮酯的动态动力学拆分不对称合成抗-β-氨基-α-羟基酯

  摘要：

  提出了一种通过对映体聚合还原相应的外消旋 α-酮酯来不对称合成富含对映体的抗-α-羟基-β-氨基酸衍生物的方法。通过重氮乙酸乙酯与亚胺的曼尼希加成，然后用 Oxone 氧化重氮基团来制备必需的 α-酮酯。通过 Ru(II) 催化的不对称转移氢化实现了最近开发的 β-取代-α-酮酯的动态动力学拆分，提供了具有常规高非对映选择性和对映选择性的标题基序。

  DOI：

  10.1021/ol4009206
• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde N-boc imine 在 Oxone 、 甲酸 、 C₄₂H₄₁ClN₂O₂RuS 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3R)-ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过β-氨基-α-酮酯的动态动力学拆分不对称合成抗-β-氨基-α-羟基酯

  摘要：

  提出了一种通过对映体聚合还原相应的外消旋 α-酮酯来不对称合成富含对映体的抗-α-羟基-β-氨基酸衍生物的方法。通过重氮乙酸乙酯与亚胺的曼尼希加成，然后用 Oxone 氧化重氮基团来制备必需的 α-酮酯。通过 Ru(II) 催化的不对称转移氢化实现了最近开发的 β-取代-α-酮酯的动态动力学拆分，提供了具有常规高非对映选择性和对映选择性的标题基序。

  DOI：

  10.1021/ol4009206

文献信息

• Thiamine hydrochloride as a recyclable organocatalyst for the efficient and chemoselective <i>N</i>-<i>tert</i>-butyloxycarbonylation of amines
  作者：Ajit P. Ingale、Dnyaneshwar N. Garad、Dattatraya Ukale、Nitin M. Thorat、Sandeep V. Shinde

  DOI：10.1080/00397911.2021.1994998

  日期：2021.12.17

  approach has been described for the chemoselective N-tert-butyloxycarbonylation of amines under solvent-free conditions at ambient temperature. The demonstrated approach has been applicable for the N-Boc protection of variety of aliphatic, aryl, heteroaryl amines. The chemoselective protection of amino group occurs in chiral amines and amino alcohol without racemization in high yield. Thiamin hydrochloride

  摘要 盐酸硫胺素促进高效和生态友好的方法已被描述的用于化学选择性Ñ -叔在环境温度下在无溶剂条件下与胺的-butyloxycarbonylation。所证明的方法已适用于各种脂肪族、芳基、杂芳基胺的N- Boc 保护。氨基的化学选择性保护发生在手性胺和氨基醇中，没有高产率的外消旋化。盐酸硫胺素稳定、经济、易处理、环保。
• Nanoceria as an efficient and green catalyst for the chemoselective N-tert-butyloxycarbonylation of amines under the solvent-free conditions
  作者：Ajit P. Ingale、Dattatraya Ukale、Dnyaneshwar N. Garad、Sandeep V. Shinde

  DOI：10.1080/00397911.2021.1900256

  日期：——

  oxide mediated an efficient and green protocol has been described for the chemoselective N-tert-butyloxycarbonylation of amines under the solvent-free conditions at ambient temperature. Various aliphatic, aromatic and heteroaromatic amines were protected using developed protocol and several functional groups such as alcohol, phenol and ester were well tolerated under these conditions. The rapid reaction

  摘要 已经描述了在环境中的无溶剂条件下用于胺的化学选择性N-叔丁氧基羰基化的介导的纳米氧化铈的有效和绿色方案。使用开发的方案可以保护各种脂族，芳族和杂芳族胺，在这些条件下可以很好地耐受醇，酚和酯等几种官能团。快速的反应速率，温和的条件，非常好的官能团耐受性，优异的收率，无溶剂，易于回收的产品以及出色的催化剂可回收性是该方案的优势。这使该协议可行，经济且对环境无害。
• Sulfated tungstate: A highly efficient, recyclable and ecofriendly catalyst for chemoselective <i>N</i>-tert butyloxycarbonylation of amines under the solvent-free conditions
  作者：Ajit P. Ingale、Sandeep V. Shinde、Nitin M. Thorat

  DOI：10.1080/00397911.2021.1942060

  日期：2021.8.18

  Abstract Sulfated tungstate catalyzed an efficient and ecofriendly protocol has been described for the chemoselective N-tert-butyloxycarbonylation of amines under the solvent-free conditions at room temperature. The variety of functionalized aliphatic, aromatic and heteroaromatic amines efficiently undergoes the N-tert-butyloxycarbonylation under the developed protocol. The aminoalcohol, aminophenol

  摘要 硫酸化钨酸盐催化了一种高效且环保的方案，用于在室温下无溶剂条件下对胺进行化学选择性N-叔丁氧基羰基化。在开发的协议下，各种功能化的脂肪族、芳香族和杂芳香族胺有效地进行了N-叔丁氧基羰基化。氨基醇、氨基酚、氨基酯以及各种手性胺都经过化学选择性的N-优化反应条件下的Boc保护。该方案的优点是反应速度快、条件温和、官能团耐受性好、收率高、无溶剂、产品易回收、催化剂可回收性好。这使得该协议可行、经济且环境友好。
• Silver-Catalyzed Enantioselective Mannich Reaction of Diazoacetate Esters with <i>N</i>-Boc Aldimines
  作者：Gerard P. Robertson、Alistair J. M. Farley、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03177

  日期：2020.2.21

  The highly enantioselective Mannich reaction of diazoacetate esters with N-Boc aldimines catalyzed by silver(I) triflate in the presence of (R)-DM-SEGPHOS is reported. The reaction is broad in scope with respect to the (hetero)aromatic aldehyde-derived aldimine and tolerates significant variability of the diazoacetate ester component. Yields and enantioselectivities are good to excellent, and the reaction

  据报道，在（R）-DM-SEGPHOS存在下，三氟甲磺酸银（I）催化重氮乙酸酯与N-Boc醛亚胺的高度对映选择性曼尼希反应。关于（杂）芳族醛醛衍生的亚胺，反应的范围很广，并且可以容忍重氮乙酸酯组分的显着可变性。产率和对映选择性良好至极好，并且反应可以以克级进行，催化剂负载量低至1 mol％。
• Enantioselective synthesis of anti-β-amido-α-hydroxy esters via asymmetric transfer hydrogenation coupled with dynamic kinetic resolution
  作者：Marvin Villacrez、Peter Somfai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.100

  日期：2013.9

  The asymmetric transfer hydrogenation of β-amido-α-keto esters providing the corresponding anti-β-amido-α-hydroxy esters via dynamic kinetic resolution is reported. The use of a commercially available, or simply prepared, chiral ruthenium catalyst results in good yields as well as high diastereoselectivities and enantioselectivities.

  据报道，通过动态动力学拆分，β-氨基-α-酮酯的不对称转移氢化提供了相应的抗-β-氨基-α-羟基酯。使用市售的或简单制备的手性钌催化剂可得到良好的产率以及高的非对映选择性和对映选择性。