5-But-3-ynyl-1-(4-methylphenyl)triazole | 943593-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-But-3-ynyl-1-(4-methylphenyl)triazole
• 英文别名: 5-but-3-ynyl-1-(4-methylphenyl)triazole
• CAS: 943593-30-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: RSGNADHVWRPPJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-But-3-ynyl-1-(4-methylphenyl)triazole 、 3-硝基苯基叠氮化物 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称Bis-1 H -1,2,3-三唑的新颖“多米诺点击法”

  摘要：

  芳基叠氮化物1用烯丙基溴化镁（2）处理以生成多米诺骨牌的1,5-二取代的丁炔基-1 H -1,2,3-三唑3，在Cu I催化下，芳基与1,3-双极性环加成叠氮化物4以定量产率提供了新型的bis-1 H -1,2,3-三唑5（方案1和表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790242
• 作为产物：
  描述：

  p-叠氮甲苯 、 3-溴丙炔 在 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到5-But-3-ynyl-1-(4-methylphenyl)triazole
  参考文献：
  名称：

  Domino Addition/N-C Heterocyclization of Azides with Allenyl Magnesium Bromide: Rapid Synthesis of 5-Butynyl-1,2,3-triazoles

  摘要：

  1,5-二取代的1,2,3-三唑通过一种新颖的多步反应形成，该反应涉及芳香烯基叠氮化物与过量的丙炔镁溴化物的加成，同时进行N-C杂环化，再加上另一摩尔的丙炔镁物种，以产生终端炔烃产物，产率中等到高。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977435

文献信息

• Synthesis of Triazole and Isoxazole Based Novel Unsymmetrical Bis-heterocycles
  作者：Syed Shafi、S. Singh、S. Haider、D. Mahendhar Reddy、M. S. Alam、G. Narayana Swamy、H. M. S. Kumar

  DOI：10.1002/jhet.1587

  日期：2013.3

  Novel unsymmetrical bis‐heterocyclic compounds encompassing triazole and isoxazole moieties were synthesized by employing 1,3‐dipolar cycloaddition/click chemistry approach using 5‐butynyl‐1,2,3‐triazoles and 5‐butynyl isoxazoles.

  通过使用5-丁炔基1,2,3-三唑和5-丁炔基异恶唑的1,3-偶极环加成/点击化学方法合成了涵盖三唑和异恶唑基团的新型不对称双杂环化合物。
• Domino Addition/N-C Heterocyclization of Azides with Allenyl Magnesium Bromide: Rapid Synthesis of 5-Butynyl-1,2,3-triazoles
  作者：H. Kumar、Syed Shafi、Abid Banday、Tabasum Ismail

  DOI：10.1055/s-2007-977435

  日期：2007.4

  1,5-Disubstituted 1,2,3-triazoles are formed through a novel domino reaction involving the addition of aromatic azides to an excess of allenylmagnesium bromide with concomitant N-C heterocyclization followed by the addition of another mole of allenylmagnesium species to generate the terminal acetylenic product in moderate to high yields.

  1,5-二取代的1,2,3-三唑通过一种新颖的多步反应形成，该反应涉及芳香烯基叠氮化物与过量的丙炔镁溴化物的加成，同时进行N-C杂环化，再加上另一摩尔的丙炔镁物种，以产生终端炔烃产物，产率中等到高。
• A Novel ‘Domino-Click Approach’ to Unsymmetrical Bis-1H-1,2,3-triazoles
  作者：Abid H. Banday、Bhupinder S. Arora、Mohammed S. Alam、Halmuthur M. Sampath Kumar

  DOI：10.1002/hlca.200790242

  日期：2007.12

  allenylmagnesium bromide (2) to generate 1,5-disubstituted butynyl-1H-1,2,3-triazoles 3 in a domino fashion, which upon CuI-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition with aryl azides 4 afforded novel bis-1H-1,2,3-triazoles 5 in quantitative yields (Scheme 1 and Table).

  芳基叠氮化物1用烯丙基溴化镁（2）处理以生成多米诺骨牌的1,5-二取代的丁炔基-1 H -1,2,3-三唑3，在Cu I催化下，芳基与1,3-双极性环加成叠氮化物4以定量产率提供了新型的bis-1 H -1,2,3-三唑5（方案1和表）。
• A novel domino-click approach for the synthesis of sugar based unsymmetrical bis-1,2,3-triazoles
  作者：Bhupinder Singh Arora、Syed Shafi、Swarn Singh、Tabasum Ismail、H.M. Sampath Kumar

  DOI：10.1016/j.carres.2007.10.021

  日期：2008.1

  bromide to generate 1,5-disubstituted-butynyl-N-aryl or N-glycosyl-1,2,3-bistriazoles in a domino fashion. Upon Cu(I) catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition with sugar azides, these compounds afford novel unsymmetrical bis-1,2,3-triazoles in high yields.

  用烯丙基溴化镁处理芳基或叠氮化物，以多米诺方式生成1,5-二取代的丁炔基-N-芳基或N-糖基-1,2,3-双三唑。在Cu（I）与糖叠氮化物催化的1,3-偶极环加成反应后，这些化合物以高收率提供了新型不对称双1,2,3-三唑。