[(2S,3R)-3-(2-Nitro-phenyl)-aziridin-2-yl]-phenyl-methanone | 101854-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R)-3-(2-Nitro-phenyl)-aziridin-2-yl]-phenyl-methanone
• 英文别名: [(2S,3R)-3-(2-nitrophenyl)aziridin-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 101854-90-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: UEEWBBNFEQQHDU-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R)-3-(2-Nitro-phenyl)-aziridin-2-yl]-phenyl-methanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到(E)-3-(2-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-bromosuccinimide/cerium Ammonium Nitrate: An Efficient Reagent for Stereo-controlled Deamination of Ketoaziridines

  摘要：

  本研究介绍了一种在 N-溴琥珀酰亚胺/硝酸铈（IV）铵存在下，通过完全立体控制反应对反式-1-烷基（H 或苯甲酰基）-2-芳酰基氮丙啶进行脱氨的高效而新颖的方法。与之前报告的工作相比，该反应揭示了取代基与反应的关系，以及 C1 和 C2 上的取代基在决定发生脱氨反应还是氧化反应中的重要作用。

  DOI：

  10.3184/174751914x14176157994656
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium hydride 、 N,N'-Diamino-1,4-diazoniabicyclo<2.2.2>octane Dinitrate 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 以17%的产率得到[(2S,3R)-3-(2-Nitro-phenyl)-aziridin-2-yl]-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Direct NH-aziridination of α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  1-芳基-α,β-不饱和酮在氢化钠存在下，由氮-氮亚胺前驱体N,N'-二氨基-1,4-二氮双环[2.2.2]八烷二硝酸盐通过一锅反应直接进行未取代的氮杂环化，获得了令人满意的产率。

  DOI：

  10.1039/b200046f

文献信息

• Weber, Fritz Gerd; Liepert, Harald; Koeppel, Hubert, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 4, p. 612 - 620
  作者：Weber, Fritz Gerd、Liepert, Harald、Koeppel, Hubert

  DOI：——

  日期：——
• Weber, Fritz Gerd; Liepert, Harald, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 5, p. 175 - 176
  作者：Weber, Fritz Gerd、Liepert, Harald

  DOI：——

  日期：——
• N-bromosuccinimide/cerium Ammonium Nitrate: An Efficient Reagent for Stereo-controlled Deamination of Ketoaziridines
  作者：Heshmat Allah Samimi、Elham Salehi、Farkhondeh Dadvar

  DOI：10.3184/174751914x14176157994656

  日期：2014.12

  An efficient and novel method for the deamination of trans-1-alkyl (H or benzoyl)-2-aroyl aziridines in a completely stereo-controlled reaction in the presence of N-bromosuccinimide/cerium (IV) ammonium nitrate is described. In comparison with the previous reported work, this reaction reveals a substituent-reactivity relationship and important role for the substituent on C1 and C2 in determining whether deamination or oxidation reaction takes place.

  本研究介绍了一种在 N-溴琥珀酰亚胺/硝酸铈（IV）铵存在下，通过完全立体控制反应对反式-1-烷基（H 或苯甲酰基）-2-芳酰基氮丙啶进行脱氨的高效而新颖的方法。与之前报告的工作相比，该反应揭示了取代基与反应的关系，以及 C1 和 C2 上的取代基在决定发生脱氨反应还是氧化反应中的重要作用。
• Direct NH-aziridination of α,β-unsaturated ketones
  作者：Jiaxi Xu、Peng Jiao

  DOI：10.1039/b200046f

  日期：2002.6.7

  1-Aryl-α,β-unsaturated ketones were directly aziridinated, N-unsubstituted, in a one-pot reaction with satisfactory yields by N,N′-diamino-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane dinitrate, a nitrogen–nitrogen ylide precursor, in the presence of sodium hydride.

  1-芳基-α,β-不饱和酮在氢化钠存在下，由氮-氮亚胺前驱体N,N'-二氨基-1,4-二氮双环[2.2.2]八烷二硝酸盐通过一锅反应直接进行未取代的氮杂环化，获得了令人满意的产率。