2-溴-5-硝基苯并[d]噁唑 | 1246472-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-溴-5-硝基苯并[d]噁唑
• 中文别名: 2-溴-5-硝基苯并恶唑
• 英文名称: 2-bromo-5-nitrobenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-bromo-5-nitro-1,3-benzoxazole
• CAS: 1246472-00-3
• 化学式: C₇H₃BrN₂O₃
• 分子量: 243.016
• InChiKey: NRIUPKKUFSXWEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-硝基苯并[d]噁唑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium on carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Tert-butyl 2-(5-amino-1,3-benzoxazol-2-yl)-5-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION

  摘要：

  本发明涉及一种具有式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5A抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5A活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。

  公开号：

  US20190127365A1
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1,3-苯并噁唑 在 lithium hexamethyldisilazane 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.16h， 生成 2-溴-5-硝基苯并[d]噁唑
  参考文献：
  名称：

  A method for the synthesis of 2-aminobenzoxazoles

  摘要：

  A synthesis of 2-aminobenzoxazoles from the parent C-H compound is described. The procedure involves deprotonation at the 2-position of the benzoxazole and quenching the intermediate organolithium species with a halogen electrophile. The 2-halobenzoxazole is then treated in the same pot with an amine nucleophile to afford the desired product. The substrate scope and selectivity of the reaction are presented. The method is operationally simple and provides access to a variety of amine products bearing additional nucleophilic heteroatoms. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.001

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010111483A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5A inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5A activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及一种公式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5A抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5A活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• US8871759B2
  申请人：——

  公开号：US8871759B2

  公开（公告）日：2014-10-28
• US9090661B2
  申请人：——

  公开号：US9090661B2

  公开（公告）日：2015-07-28
• INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20190127365A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5A inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5A activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及一种具有式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5A抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5A活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• A method for the synthesis of 2-aminobenzoxazoles
  作者：Benjamin D. Sherry、Yeo-Chuin Justin Chen、Ian K. Mangion、Jingjun Yin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.001

  日期：2012.2

  A synthesis of 2-aminobenzoxazoles from the parent C-H compound is described. The procedure involves deprotonation at the 2-position of the benzoxazole and quenching the intermediate organolithium species with a halogen electrophile. The 2-halobenzoxazole is then treated in the same pot with an amine nucleophile to afford the desired product. The substrate scope and selectivity of the reaction are presented. The method is operationally simple and provides access to a variety of amine products bearing additional nucleophilic heteroatoms. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.