2-benzenesulfonyl-5-methyl-hex-4-enenitrile | 927832-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzenesulfonyl-5-methyl-hex-4-enenitrile
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-5-methylhex-4-enenitrile
• CAS: 927832-25-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: AVKLIHLKITUXLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzenesulfonyl-5-methyl-hex-4-enenitrile 在 sodium ethanolate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-Benzenesulfonyl-4,4-dimethyl-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-ylideneamine
  参考文献：
  名称：

  γ，δ-环氧-α-氰基砜的环化。一种简单的非对映选择性途径，可制得环丙烷羧酸。

  摘要：

  α-氰基-α-磺酰基-γ，δ-环氧碳负离子的环化以高收率和完全非对映选择性进行，以产生环丙醇内酯，其是在顺式取代的环丙烷羧酸的合成中有用的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85066-6
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰乙腈 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-benzenesulfonyl-5-methyl-hex-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  γ，δ-环氧-α-氰基砜的环化。一种简单的非对映选择性途径，可制得环丙烷羧酸。

  摘要：

  α-氰基-α-磺酰基-γ，δ-环氧碳负离子的环化以高收率和完全非对映选择性进行，以产生环丙醇内酯，其是在顺式取代的环丙烷羧酸的合成中有用的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85066-6

文献信息

• Iron-catalyzed allylic alkylation
  申请人：Plietker Bernd

  公开号：US20070049770A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  A method for performing an iron-catalyzed allylic alkylation includes the preparation of a reaction mixture obtainable from (i) an allylic substrate with the structural element C═C—C—X, wherein X comprises a leaving group that represents a carbonate, (ii) an active Fe(-II) catalyst complex, (iii) at least one ligand, (iv) at least one solvent, and (v) a nucleophile or pronucleophile.

  进行铁催化的烯丙基烷基化方法包括制备反应混合物，该混合物可由以下成分获得：（i）具有结构元素C═C—C—X的烯丙基底物，其中X代表表示碳酸酯的脱离基团，（ii）活性Fe(-II)催化剂复合物，（iii）至少一种配体，（iv）至少一种溶剂，以及（v）亲核试剂或原核试剂。
• Preformed π-Allyl Iron Complexes as Potent, Well-Defined Catalysts for the Allylic Substitution
  作者：Michael Holzwarth、André Dieskau、Misbah Tabassam、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.200901930

  日期：2009.9.14

  Reanimation: Catalytically inactive π‐allyl iron complexes are “reanimated” upon addition of N‐heterocyclic carbene ligands such as 1,3‐dimesitylimidazolin‐2‐ylidene (SIMES). A comparison of stoichiometric and catalytic allylic alkylation reactions shows the π‐allyl mechanism to be active in this catalytic system.

  复活：添加N-杂环卡宾配体（例如1,3-二苯甲酰咪唑啉-2-亚基（SIMES））后，具有催化活性的π-烯丙基铁络合物将“复活”。化学计量和催化烯丙基烷基化反应的比较表明，π-烯丙基机理在该催化体系中具有活性。
• A Highly Regioselective Salt-Free Iron-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.200503274

  日期：2006.2.20
• Ligand-Dependent Mechanistic Dichotomy in Iron-Catalyzed Allylic Substitutions: σ-Allyl versus π-Allyl Mechanism
  作者：Bernd Plietker、André Dieskau、Katrin Möws、Anja Jatsch

  DOI：10.1002/anie.200703874

  日期：2008.1
• Cyclization of γ,δ-epoxy-α-cyanosulphones. A simple, diastereoselective route to cyclopropane carboxylic acids.
  作者：Fabio Benedetti、Federico Berti、Amerigo Risaliti

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85066-6

  日期：1993.10

  cyclisation of α-cyano-α-sulphonyl-γ,δ-epoxy carbanions proceeds with high yields and complete diastereoselectivity, to yield cyclopropanolactones, useful intermediates in the synthesis of cis-substituted cyclopropane carboxylic acids.

  α-氰基-α-磺酰基-γ，δ-环氧碳负离子的环化以高收率和完全非对映选择性进行，以产生环丙醇内酯，其是在顺式取代的环丙烷羧酸的合成中有用的中间体。