2-acetyl-3,3-dimethylpent-4-enoic acid dimethyl ester | 41004-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-3,3-dimethylpent-4-enoic acid dimethyl ester
• 英文别名: 4-Pentenoic acid, 2-acetyl-3,3-dimethyl-, methyl ester；methyl 2-acetyl-3,3-dimethylpent-4-enoate
• CAS: 41004-24-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: XVEBKOOSJPPGHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 isobutyl 2-methyl-3-butene-2-yl carbonate 在 三苯基膦 、 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-acetyl-3,3-dimethylpent-4-enoic acid dimethyl ester 、 3-Carbomethoxy-6-methyl-5-hepten-2-on
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed allylic alkylation

  摘要：

  进行铁催化的烯丙基烷基化方法包括制备反应混合物，该混合物可由以下成分获得：（i）具有结构元素C═C—C—X的烯丙基底物，其中X代表表示碳酸酯的脱离基团，（ii）活性Fe(-II)催化剂复合物，（iii）至少一种配体，（iv）至少一种溶剂，以及（v）亲核试剂或原核试剂。

  公开号：

  US20070049770A1

文献信息

• Formation of 1,1-dimethylallyl derivatives by reaction of 3,3-dimethylallyl halides with copper(II) chelates of acetylacetone and methyl acetoacetate
  作者：J. Allen Miller、Charles M. Scrimgeour、Rona Black、John Larkin、Derek C. Nonhebel、Hamish C. S. Wood

  DOI：10.1039/p19730000603

  日期：——

  derivatives of these β-polyketide analogues appears to be the results of a direct C-alkylation, and is a significant characteristic of the copper chelate reactions, which has not been observed previously with other alkylation reactions of β-diketones or β-keto-esters.

  乙酰丙酮和乙酰乙酸甲酯的铜（II）螯合物被3，3-二甲基烯丙基卤化物烷基化，得到3，3-二甲基烯丙基和1，1-二甲基烯丙基产物。这些β-聚酮化合物类似物的1,1-二甲基烯丙基衍生物的形成似乎是直接C-烷基化的结果，并且是铜螯合反应的显着特征，这是以前在β-聚酮的其他烷基化反应中未曾观察到的。二酮或β-酮酸酯。
• A Highly Regioselective Salt-Free Iron-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.200503274

  日期：2006.2.20