12β-hydroxyandrostenedione | 53604-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 12β-hydroxyandrostenedione
• 英文别名: 12beta-Hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione；(8R,9S,10R,12R,13R,14S)-12-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 53604-49-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: XYEUHFBPFQVTJV-KCZNZURUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-3β,12β-dihydroxyandrost-5-ene-17-one 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 环己酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到12β-hydroxyandrostenedione
  参考文献：
  名称：

  铜介导的甾体与分子氧的区域和立体选择性12β-羟基化以及意外的12β-氯化

  摘要：

  结果表明，17-（2-亚氨基甲基）吡啶类固醇（17-IMPY类固醇）的铜（I）配合物可以与分子氧反应，然后在12β位进行区域和立体选择性的γ-羟基化。在IMPI基团的解配和水解之后，可以以实用的有用产率获得12β-羟基-17-酮。IMPY化合物易于通过含氧化合物与（2-氨基甲基）吡啶的缩合反应制备。在17-IMPY类固醇的情况下，未活化的CH 2的羟化过程中的产率与铜（I）配合物与分子氧在丙酮中的直接反应相比，该类化合物的起始价更高，这是通过从铜（II）配合物开始，在丙酮中用苯偶姻/三乙胺还原以及与分子氧反应来实现的。令人惊奇的是，采用在二氯甲烷中作为溶剂以铜（II）配合物为起始原料的方法，可以在羟基化产物旁边分离出12β-氯化合物。当将三乙基氯化铵加入到反应混合物中时，这种区域和立体选择性的γ-氯化反应也发生在丙酮中。该反应需要氧气。讨论了这些新反应的机理和立体化学方面。具有不同A环[3-甲氧基-estra-1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.055

文献信息

• The anaerobic degradation of deoxycholic acid by PSEUDOMONAS SP. NCIB 10590
  作者：R.W. Owen、A.N. Mason、R.F. Bilton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91191-3

  日期：1984.1

  The anaerobic metabolism of deoxycholic acid by Pseudomonas sp. NCIB 10590 was studied. The metabolic pathway was similar to that operating under aerobic conditions with 12β-hydroxyandrosta-1,4-dien-3,17-dione as the major neutral product an metabolites which are not produced during aerobic metabolism were isolated and evidence is presented for the following structures: 9α-hydroxyandrost-1-en-3,17-dione

  假单胞菌（Pseudomonas sp。）对脱氧胆酸的厌氧代谢。对NCIB 10590进行了研究。代谢途径类似于在有氧条件下运行的途径，其中主要的中性产物为12β-羟基雄烷-1,4-二烯-3,17-二酮，分离出有氧代谢过程中未产生的代谢物，并提供了以下证据结构：9α-羟基雄烷-1-烯-3,17-二酮，12α，17）β-二羟基雄甾烯-1,4-二烯-3-酮；3β，12β-dihydroxy-5β-androstan-17-一种酚类固醇的形成及其意义进行了讨论。
• Microbial process for producing 12-hydroxyandrosta-1,4-diene-3,17-dione
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0088007A1

  公开（公告）日：1983-09-07

  A microbial process for producing 12-hydroxyandrosta-1,4-dien-3,17-dione which comprises cultivating a microbe of the species Pseudomonas putida, which is capable of producing 12-hydroxyandrosta-1,4-dien-3,17-dione by utilizing deoxycholic acid or a salt thereof as a substrate, in a culture medium containing the substrate to produce 12-hydroxyandrosta-1,4-dien-3,17-dione and collecting the product.

  一种生产 12-羟基雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮的微生物工艺，包括在含有底物的培养基中培养一种能利用脱氧胆酸或其盐作为底物生产 12-羟基雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮的假单胞菌，以生产 12-羟基雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮，并收集产品。
• Microbial process for producing 12-alpha-hydroxypregna-1,4-dien-3-one-20-alpha-carboxylic acid
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0077544A1

  公开（公告）日：1983-04-27

  A microbial process for producing 12a-hydroxy-pregna-1,4-dien-3-one-20α-carboxylic acid or a salt thereof which comprises cultivating a microbe of the species Pseudomonas arvilla or the genus Alcaligenes, e.g. Alcaligenes faecalis, which is capable of producing 12a-hydroxypregna-1,4-dien-3-one-20a-carboxylic acid or a salt thereof by utilizing deoxycholic acid or a salt thereof as a substrate, in a culture medium containing the substrate and isolating the resulting compound.

  一种生产12a-羟基孕甾-1,4-二烯-3-酮-20α-羧酸或其盐的微生物工艺，该工艺包括在含有底物的培养基中培养一种假单胞菌属或粪肠球菌属的微生物，例如粪肠球菌，该微生物能够利用脱氧胆酸或其盐作为底物生产12a-羟基孕甾-1,4-二烯-3-酮-20a-羧酸或其盐，并分离所得化合物。
• Bio-oxidation of progesterone by Penicillium oxalicum CBMAI 1185 and evaluation of the cytotoxic activity
  作者：Thayane Melo de Queiroz、Talita A. Valdes、Andrei Leitão、André L.M. Porto

  DOI：10.1016/j.steroids.2024.109392

  日期：2024.5

  the biotransformation of progesterone by whole cells of Brazilian marine-derived fungi. A preliminary screening with 12 fungi revealed that the strains CBMAI 1996, CBMAI 847, sp. CBMAI 1237, CBMAI 1185 and CBMAI 935 were efficient in the biotransformation of progesterone in the first days of the reaction, with conversion values ranging from 75 % to 99 %. The fungus CBMAI 1185 was employed in the reactions

  我们报告了巴西海洋真菌全细胞对黄体酮的生物转化。对 12 种真菌的初步筛选表明，菌株 CBMAI 1996、CBMAI 847、sp。 CBMAI 1237、CBMAI 1185 和 CBMAI 935 在反应的第一天对黄体酮进行有效的生物转化，转化率范围为 75% 至 99%。采用真菌CBMAI 1185进行五次重复反应，对黄体酮的主要生物转化产物进行纯化和表征。化合物睾丸内酯、12-羟基雄烯二酮和1-羟基雄烯二酮被分离并通过NMR、MS、[α]和MP进行表征。此外，筛选实验中采用HPLC-PDA测定化合物的色谱收率。在这项研究中，我们展示了黄体酮的生物转化途径，表明真菌 CBMAI 1185 中存在多种酶，例如 Baeyer-Villiger 单加氧酶、脱氢酶和细胞色素 P450 单加氧酶。 总之，本研究获得的结果有助于合成领域并且具有环境重要性，因为海洋来源的真菌可用于废水和环境中存
• EP0046769A4
  申请人：——

  公开号：EP0046769A4

  公开（公告）日：1982-07-06