[3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]pyrrolidin-1-yl-methanone | 725697-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: [3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]pyrrolidin-1-yl-methanone
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-5-(1-pyrrolidinylcarbonyl)-4,5-dihydroisoxazole；[3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 725697-51-8
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 278.738
• InChiKey: FJNIQHPECIWPDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-吡咯烷基)-2-丙烯-1-酮 、 4-chlorobenzaldoxime 在 chromium (VI) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到[3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]pyrrolidin-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  使用Magtrieve ™（CrO 2）由醛肟有效地合成异恶唑和异恶唑啉

  摘要：

  在存在偶极亲和剂3或4的情况下，用Magtrieve ™（CrO 2）处理醛肟1，提供了各种异恶唑啉5a–u和异恶唑6a–q作为1,3-偶极环加成（1,3-DC）产品（38个例子） ； 63–90％的独立收益率）。通过在不存在任何双亲性物质的情况下分离二聚产物呋喃烷2a来确认一氧化氮中间体的原位形成。该方法已扩展到分子内一氧化氮环加成（INOC）反应，以获得高度有用的7-8色烷衍生物（分离产率为75-80％）。Magtrieve ™作为用于1,3-DC反应的新试剂，它具有出色的底物通用性，同时还表现出对敏感保护基和富电子官能团的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.073