3-[2-Oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 1476042-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-Oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 3-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-ylethyl)-2-phenyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1476042-77-9；88460-17-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: AOWZULAMWDIDQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-吡咯烷基)-2-丙烯-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-[2-Oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于不对称合成异吲哚啉酮的手性相转移催化的分子内氮杂-迈克尔反应

  摘要：

  由金鸡宁相转移有机催化剂催化的不对称分子内氮杂-迈克尔反应用于合成光学活性异吲哚酮。选定的低聚辛可宁盐是用于烯基化苯甲酰胺底物分子内加成的有效且选择性的催化剂。所得化合物是合成和开发苯二氮卓受体激动剂的有用中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403573

文献信息

• Enantioenriched Isoindolinones from Chiral Phase-Transfer-Catalyzed Intramolecular Aza-Michael Reactions
  作者：Eric Deniau、Christophe Michon、Romain Sallio、Stéphane Lebrun、Nadège Schifano-Faux、Jean-François Goossens、Francine Agbossou-Niedercorn

  DOI：10.1055/s-0033-1339487

  日期：——

  Optically active isoindolinones are synthesized by asymmetric intramolecular aza-Michael reactions using cinchoninium phase-transfer organocatalysts. The resulting compounds are useful intermediates for the synthesis and development of benzodiazepine-receptor agonists.

  光学活性异吲哚啉酮是使用金鸡宁相转移有机催化剂通过不对称分子内氮杂-迈克尔反应合成的。所得化合物是合成和开发苯二氮卓受体激动剂的有用中间体。