3-(9-carbazolyl)-9-ethylcarbazole | 937167-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(9-carbazolyl)-9-ethylcarbazole
• 英文别名: 9-ethyl-9H-3,9'-bicarbazole；9-ethyl-3,9'-bicarbazole；JS-50；3-Carbazol-9-yl-9-ethylcarbazole；3-carbazol-9-yl-9-ethylcarbazole
• CAS: 937167-41-4
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂
• 分子量: 360.458
• InChiKey: XXFOTGRXBPBRSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(9-carbazolyl)-9-ethylcarbazole 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-ethyl-3'-hydroxymethyl-3,9'-bicarbazole
  参考文献：
  名称：

  3,9′-Bicarbazole-Based Compounds with Reactive Functional Groups as Potential Cross-Linkable High Triplet Energy Hole-Transporting Materials

  摘要：

  New oxiranyl-substituted derivatives of 3,9'-bicarbazole were synthesized by synthetic route involving Ullmann coupling, Vilsmeier formylation, reduction with sodium borohydride and the interaction of hydroxymethyl derivatives with 2-(chloromethyl)oxirane. The optical, photophysical and photoelectrical properties of the newly synthesized materials were studied. The electron photoemission spectra of the materials revealed the ionization potentials ranging range from 5.55 to 5.70eV. Time-of-flight hole drift mobilities of bisphenol Z polycarbonate doped with 50wt.% 3,9'-bicarbazole -based compounds exceed 10-6cm2/V center dot s.

  DOI：

  10.1080/15421406.2011.538607
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-9-乙基咔唑 在 盐酸 、 铜 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 硝基苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 3-(9-carbazolyl)-9-ethylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  杂原子取代的咔唑衍生物的合成与表征：磷光有机发光二极管的潜在主体材料†

  摘要：

  一系列的咔唑衍生物基于 9-乙基咔唑 在3位取代 二苯胺， 咔唑， 苯恶嗪， 吩噻嗪，并成功开发了吩噻嗪-S，S-二氧化物单元，并通过差示扫描量热法，热重分析，紫外可见吸收光谱，光致发光光谱，循环伏安法和磷光进行了热和光电性能的比较研究。光谱学。发现所有合成的化合物在304–344°C（C-SO，145°C除外）范围内都具有较高的热分解温度，与9-乙基咔唑（180℃）。可以通过系统地改变取代基单元来有效地调节发射性质。最高占据分子轨道（HOMO），最低未占分子轨道（LUMO），和三线态能量（Ë Ť）的双双理论上由量子化学计算和实验通过检查确定所合成的化合物。它们的能级也可以通过通过偶联反应连接到3-位的部分的变化来调节。电离电势的实验值范围为5.37至5.46 eV。这些化合物中的一些表现出高的E T，而C-SO达到的最高E T值为2.79 eV，这比C-SO的E T值有显着改善。4,4'-双（9-咔唑基）-联苯（2

  DOI：

  10.1039/c2nj40900c

文献信息

• ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD.

  公开号：US20170092872A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  An organic light-emitting device including a first electrode; a second electrode; and an organic layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer comprises an emission layer, and wherein the organic layer comprises a first compound represented by Formula 1 and a second compound having the lowest excited triplet energy level greater than 2.73 electron volts: wherein in Formula 1, R 11 to R 33 are the same as described in the specification.

  一种有机发光器件，包括第一电极；第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，其中有机层包括一个发射层，且有机层包括由化合物1表示的第一化合物和具有最低激发三重态能级大于2.73电子伏特的第二化合物：其中在化合物1中，R11到R33与规范中描述的相同。
• Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
  申请人：Kyulux, Inc.

  公开号：US10644249B2

  公开（公告）日：2020-05-05

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I), (II), (III), (IV), or (V): as compounds capable of emitting delayed fluorescence, and uses of the compounds in organic light-emitting diodes.

  本公开涉及式 (I)、(II)、(III)、(IV) 或 (V) 的化合物： 作为能够发出延迟荧光的化合物，以及这些化合物在有机发光二极管中的用途。
• Organic light-emitting device
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD.

  公开号：US10651392B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  An organic light-emitting device including a first electrode; a second electrode; and an organic layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer comprises an emission layer, and wherein the organic layer comprises a first compound represented by Formula 1 and a second compound having the lowest excited triplet energy level greater than 2.73 electron volts: wherein in Formula 1, R11 to R33 are the same as described in the specification.

  一种有机发光器件，包括第一电极；第二电极；以及设置在第一电极和第二电极之间的有机层，其中有机层包括发射层，有机层包括由式 1 表示的第一化合物和最低激发三重能级大于 2.73 电子伏特的第二化合物： 其中，在式 1 中，R11 至 R33 与说明书中所述相同。
• Synthesis and characterization of heteroatom substituted carbazole derivatives: potential host materials for phosphorescent organic light-emitting diodes
  作者：Jian Sun、Hong-ji Jiang、Jin-long Zhang、Ye Tao、Run-feng Chen

  DOI：10.1039/c2nj40900c

  日期：——

  highest ET value of 2.79 eV, which exhibits a marked improvement over that of 4,4′-bis(9-carbazolyl)-biphenyl (2.6 eV). Green phosphorescent devices using tris(2-phenylpyridine)iridium as a guest and C-O as a host show excellent performances. Remarkably, a device with C-O as host exhibits the best performance with a maximum luminance of 10 270 cd m−2, a maximum current efficiency of 34.8 cd A−1, and a

  一系列的咔唑衍生物基于 9-乙基咔唑 在3位取代 二苯胺， 咔唑， 苯恶嗪， 吩噻嗪，并成功开发了吩噻嗪-S，S-二氧化物单元，并通过差示扫描量热法，热重分析，紫外可见吸收光谱，光致发光光谱，循环伏安法和磷光进行了热和光电性能的比较研究。光谱学。发现所有合成的化合物在304–344°C（C-SO，145°C除外）范围内都具有较高的热分解温度，与9-乙基咔唑（180℃）。可以通过系统地改变取代基单元来有效地调节发射性质。最高占据分子轨道（HOMO），最低未占分子轨道（LUMO），和三线态能量（Ë Ť）的双双理论上由量子化学计算和实验通过检查确定所合成的化合物。它们的能级也可以通过通过偶联反应连接到3-位的部分的变化来调节。电离电势的实验值范围为5.37至5.46 eV。这些化合物中的一些表现出高的E T，而C-SO达到的最高E T值为2.79 eV，这比C-SO的E T值有显着改善。4,4'-双（9-咔唑基）-联苯（2
• 3,9′-Bicarbazole-Based Compounds with Reactive Functional Groups as Potential Cross-Linkable High Triplet Energy Hole-Transporting Materials
  作者：Jurate Simokaitiene、Egle Stanislovaityte、Juozas Vidas Grazulevicius、Vygintas Jankauskas

  DOI：10.1080/15421406.2011.538607

  日期：2011.3.21

  New oxiranyl-substituted derivatives of 3,9'-bicarbazole were synthesized by synthetic route involving Ullmann coupling, Vilsmeier formylation, reduction with sodium borohydride and the interaction of hydroxymethyl derivatives with 2-(chloromethyl)oxirane. The optical, photophysical and photoelectrical properties of the newly synthesized materials were studied. The electron photoemission spectra of the materials revealed the ionization potentials ranging range from 5.55 to 5.70eV. Time-of-flight hole drift mobilities of bisphenol Z polycarbonate doped with 50wt.% 3,9'-bicarbazole -based compounds exceed 10-6cm2/V center dot s.