2-(2-methoxy-5-methylphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane | 1416165-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 2-(2-Methoxy-5-methylphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 1416165-55-3
• 化学式: C₁₃H₁₉BO₃
• 分子量: 234.103
• InChiKey: CEPIUDLTPQOSIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N,N-diisopropylcarbamic acid 1-phenyl-but-3-enyl ester 、 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 在 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到2-(1-(2-methoxy-5-methylphenyl)-1-phenylbut-3-enyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (R)-tolterodine using lithiation/borylation–protodeboronation methodology

  摘要：

  报道了使用锂化/硼化-脱硼酸作为关键步骤合成药用（R）-托特罗定的方法。此步骤经过两种排列方式的测试：一个电中性芳基Li-氨基甲酸酯与一个富电子硼酸酯反应，以及一个富电子芳基Li-氨基甲酸酯与一个电中性硼酸酯反应。发现后者的排列比前者要好得多。通过在甲醇中使用溴化镁，进一步改进了方法，导致在锂化/硼化反应中获得高产率和高对映选择性的过程。关键步骤在总共八个步骤中以30%的总产率和90%的对映选择性高效合成了（R）-托特罗定。

  DOI：

  10.1139/v2012-069

文献信息

• Enantioselective synthesis of (<i>R</i>)-tolterodine using lithiation/borylation–protodeboronation methodology
  作者：Stefan Roesner、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1139/v2012-069

  日期：2012.11

  The synthesis of the pharmaceutical (R)-tolterodine is reported using lithiation/borylation–protodeboronation of a homoallyl carbamate as the key step. This step was tested with two permutations: an electron-neutral aryl Li-carbamate reacting with an electron-rich boronic ester and an electron-rich aryl Li-carbamate reacting with an electron-neutral boronic ester. It was found that the latter arrangement was considerably better than the former. Further improvements were achieved using magnesium bromide in methanol leading to a process that gave high yield and high enantioselectivity in the lithiation/borylation reaction. The key step was used in an efficient synthesis of (R)-tolterodine in a total of eight steps in a 30% overall yield and 90% ee.

  报道了使用锂化/硼化-脱硼酸作为关键步骤合成药用（R）-托特罗定的方法。此步骤经过两种排列方式的测试：一个电中性芳基Li-氨基甲酸酯与一个富电子硼酸酯反应，以及一个富电子芳基Li-氨基甲酸酯与一个电中性硼酸酯反应。发现后者的排列比前者要好得多。通过在甲醇中使用溴化镁，进一步改进了方法，导致在锂化/硼化反应中获得高产率和高对映选择性的过程。关键步骤在总共八个步骤中以30%的总产率和90%的对映选择性高效合成了（R）-托特罗定。