(R)-tridec-12-en-2-ol | 881035-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-tridec-12-en-2-ol
• 英文别名: (2R)-tridec-12-en-2-ol
• CAS: 881035-60-5
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: FXLCUSXGVHBSCJ-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tridec-12-en-2-ol 在 甲基磺酰胺 AD-mix-α 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 (5R,6S,16R)-5,6-(isopropylidenedioxy)-16-methyloxacyclohexadeca-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉易位-内酰胺化合成γ，δ-不饱和β-酮内酯：大环内酯类抗生素（-）-A26771B的便捷入门

  摘要：

  提出了一种简单地获取γ，δ-不饱和-β-酮内酯的方法，该方法允许通过交叉复分解，不对称二羟基化和内酯化作为关键步骤快速合成天然存在的16元大环内酯抗生素（-）-A26771B。

  DOI：

  10.1021/jo052421a
• 作为产物：
  描述：

  9-decenyl magnesium bromide 、 (R)-(+)-环氧丙烷 在 CuCN 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(R)-tridec-12-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉易位-内酰胺化合成γ，δ-不饱和β-酮内酯：大环内酯类抗生素（-）-A26771B的便捷入门

  摘要：

  提出了一种简单地获取γ，δ-不饱和-β-酮内酯的方法，该方法允许通过交叉复分解，不对称二羟基化和内酯化作为关键步骤快速合成天然存在的16元大环内酯抗生素（-）-A26771B。

  DOI：

  10.1021/jo052421a

文献信息

• Synthesis of the fungal macrolide berkeleylactone A and its inhibition of microbial biofilm formation
  作者：Manuel G. Schriefer、Hedda Schrey、Haoxuan Zeng、Marc Stadler、Rainer Schobert

  DOI：10.1039/d1ob00717c

  日期：——

  The fungal macrolide berkeleylactone A was synthesised in 13 steps and 24% yield using (R)-propylene oxide and an asymmetric Noyori hydrogenation of a β-ketoester to install the stereogenic centres. A domino addition–Wittig olefination of a 13-hydroxytetradecanal intermediate with the cumulated ylide Ph3PCCO closed the macrocyle by establishing the α,β-unsaturated ester group, necessary for the attachment

  使用 ( R )-环氧丙烷和 β-酮酯的不对称 Noyori 氢化以安装立体中心，分 13 个步骤合成了真菌大环内酯伯克内酯 A，收率 24%。 13-羟基十四醛中间体与累积的叶立德 Ph 3 PCCO 进行多米诺加成 - Wittig 烯化，通过建立 α,β-不饱和酯基封闭大环，这是通过硫杂迈克尔反应连接侧链硫醇所必需的。合成伯克利内酯A抑制金黄色葡萄球菌生物膜的形成，并且在浓度低至1.3 μg mL -1时，相对于未处理的对照，对已形成的白色念珠菌生物膜显示出至少45%的显着分散作用。
• Divergent Synthesis of Six Recent Berkeleylactones
  作者：Manuel G. Schriefer、Rainer Schobert

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00053

  日期：2023.2.24

  were synthesized for the first time by a divergent strategy starting from a common intermediate in our synthesis of berkeleylactone A. Key features were the stereoselective formation of the γ,δ-dihydroxy-α,β-unsaturated ester moiety and the development of a general protection group strategy. Along the way we also established a short high-yielding formal synthesis of the often-synthesized antibiotic A26771B

  六种最近分离的伯克利内酯 E、J、K、M、N 和 O 是首次通过发散策略从我们合成伯克利内酯 A 的一个共同中间体开始合成。关键特征是 γ,δ 的立体选择性形成-二羟基-α,β-不饱和酯部分和通用保护基策略的开发。在此过程中，我们还建立了经常合成的抗生素 A26771B 的短期高产正式合成。
• Synthesis of γ,δ-Unsaturated-β-keto Lactones via Sequential Cross Metathesis−Lactonization:  A Facile Entry to Macrolide Antibiotic (−)-A26771B
  作者：Julian Gebauer、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/jo052421a

  日期：2006.3.1

  A simple access to γ,δ-unsaturated-β-keto lactones is presented, allowing a rapid total synthesis of the naturally occurring 16-membered macrolide antibiotic (−)-A26771B via cross metathesis, asymmetric dihydroxylation, and lactonization as the key steps.

  提出了一种简单地获取γ，δ-不饱和-β-酮内酯的方法，该方法允许通过交叉复分解，不对称二羟基化和内酯化作为关键步骤快速合成天然存在的16元大环内酯抗生素（-）-A26771B。