9-decenyl magnesium bromide | 130628-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机碱土金属化合物
• 英文名称: 9-decenyl magnesium bromide
• 英文别名: Dec-9-enylmagnesium bromide；9-decenylmagnesium bromide；dec-9-enyl-magnesium bromide；1-decenyl Grignard reagent
• CAS: 130628-58-9
• 化学式: C₁₀H₁₉BrMg
• 分子量: 243.47
• InChiKey: MHSZSKTXDPFWDR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-decenyl magnesium bromide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-[(E,R)-12-hydroxytridec-1-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉易位-内酰胺化合成γ，δ-不饱和β-酮内酯：大环内酯类抗生素（-）-A26771B的便捷入门

  摘要：

  提出了一种简单地获取γ，δ-不饱和-β-酮内酯的方法，该方法允许通过交叉复分解，不对称二羟基化和内酯化作为关键步骤快速合成天然存在的16元大环内酯抗生素（-）-A26771B。

  DOI：

  10.1021/jo052421a
• 作为试剂：
  描述：

  (1R)-(-)-樟脑醌 在 indium 、 9-decenyl magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R,4S)-3-Allyl-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  在α-二酮的羰基之间插入多个碳原子。

  摘要：

  在适当条件下，开链或环状α-二酮与特定的ω-烯基有机金属的反应容易导致键合至末端烯烃链的1,2-二醇。用1-苯基-1，2-丙二酮，联乙酰和环己烷-1，2-二酮，在THF水溶液中的烯丙基化在两个相邻的羰基上容易进行。对于环十二烷-1,2-二酮，必须求助于烯丙基溴化镁以完成第二阶段的缩合反应。格氏试剂也很好地用作联乙酰基一加合物的反应物。相反，单烯丙基化樟脑醌不愿与格利雅试剂偶联，并且仅在应用巴比尔型烷基锂反应时才发生反应。已经检查了这些产物的闭环复分解。在六元环形成的地方，可以直接在二醇上进行环化。当涉及较大的环时，只有在能够促进两个双键相互接近的结构预组织起作用时，二醇才会反应。为此目的，预先转化为环状碳酸酯具有相当大的实用性。在后一种情况下，必须在用四乙酸铅进行的二醇裂解步骤之前进行皂化。后一种试剂还显示出非常有利的作用，可促进除去复分解步骤中产生的钌和磷副产物。这种化学性质方便地使其易

  DOI：

  10.1021/jo010494y

文献信息

• Lariat ether alcohols based on dibenzo-16-crown-5
  作者：Richard A. Bartsch、Leah P. Bitalac、Charles L. Cowey、Sadik Elshani、Mi-Ja Goo、Vincent J. Huber、Sheryl N. Ivy、Youngchan Jang、Russell J. Johnson、Jong Seung Kim、Elzbieta Luboch、Joseph A. Mcdonough、Michael J. Pugia、Byungki Son、Qiang Zhao

  DOI：10.1002/jhet.5570370554

  日期：2000.9

  Synthetic routes to forty-four dibenzocrown ether alcohols are reported. The new crown ether com pounds are based on a sym-dibenzo-16-crown-5 platform. Most have a hydroxy group and an alkyl, aryl, aralkyl, alkenyl, alkynyl, or perfluoroalkyl group on the central carbon of the three-carbon bridge. Others have substituted benzene rings and either a hydroxy or -O(CH2)nOH group attached to the central

  据报道合成途径为四十四种二苯并冠醚醇。新的冠醚化合物基于sym -dibenzo-16-crown-5平台。大多数在三碳桥的中心碳上具有羟基和烷基，芳基，芳烷基，烯基，炔基或全氟烷基。其他的具有取代的苯环和与三碳桥的中心碳相连的羟基或-O（CH 2）n OH。
• Silver-catalyzed Alkyl–Alkyl Homo-coupling of Grignard Reagents
  作者：Takashi Nagano、Tamio Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2005.1152

  日期：2005.8

  Oxidative homo-coupling of alkyl Grignard reagents possessing β-hydrogens proceeded with high selectivity in the presence of silver tosylate (AgOTs) as a catalyst (1 mol %) and 1,2-dibromoethane as a reoxidant.

  具有β-氢的烷基格氏试剂在银对甲苯磺酸（AgOTs，1 mol %）作为催化剂和1,2-二溴乙烷作为再氧化剂的存在下，以高选择性进行氧化同偶联反应。
• Asymmetric Chelated Claisen Rearrangements in the Presence of Chiral Ligands—Scope and Limitations
  作者：Uli Kazmaier、Heike Mues、Achim Krebs

  DOI：10.1002/1521-3765(20020415)8:8<1850::aid-chem1850>3.0.co;2-q

  日期：2002.4.15

  Claisen rearrangements of glycine crotyl ester enolates in the presence of chelating metal salts and chiral ligands provide ,-unsaturated amino acids in a highly stereoselective fashion. Best results are obtained with electron withdrawing protecting groups, isopropylates of aluminum and magnesium, and the cinchona alkaloids as chiral ligands. While the use of quinine gives rise to the (2R)-configured

  在螯合金属盐和手性配体的存在下，甘氨酸巴豆基酯烯醇酸酯的克莱森重排以高度立体选择性的方式提供了-不饱和氨基酸。用吸电子保护基，铝和镁的异丙基化物以及金鸡纳生物碱作为手性配体可获得最佳结果。虽然奎宁的使用产生了（2R）-构型的氨基酸，但是奎尼丁提供了相反的对映异构体。通过简单地改变反应条件，仅使用一种手性配体也可以得到不同的对映异构体。给出了反应的立体化学结果的机械原理，这由若干实验支持。
• Action d'organomagnesiens sur des sulfures et des sels de sulfonium allyliques catalysee par des sels cuivreux
  作者：Y. Gendreau、J.F. Normant、J. Villieras

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91810-2

  日期：1977.12

  Grignard reagents react with allyl sulphides, in the presence of catalytic amounts of copper(I) salts, giving alkenes. The corresponding sulphonium salts react more rapidly. Allyic rearrangement cannot be completely avoided.

  在催化量的铜（I）盐存在下，格氏试剂与烯丙基硫反应，生成烯烃。相应的salts盐反应更快。盟友重排不能完全避免。
• Chiral Discrimination of Branched-chain Fatty Acids by Reversed-phase HPLC after Labeling with a Chiral Fluorescent Conversion Reagent
  作者：Kazuaki AKASAKA、Hiroshi OHRUI

  DOI：10.1271/bbb.68.153

  日期：2004.1

  Anteiso fatty acids having 16 to 29 carbon atoms were labeled with the chiral fluorescent conversion reagents, (1R,2R)- and (1S,2S)-2-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanol. The diastereomeric esters of anteiso acids having up to 20 carbon atoms were separated into two peaks in an ODS column under low column-temperature conditions, while those having more than 21 carbon atoms were not separated. A C30 column made it possible to separate diastereomeric esters up to C29 anteiso acid. It was possible to predict the absolute configuration of each acid by the elution order of the derivatives.

  具有16到29个碳原子的异构脂肪酸被标记为手性荧光转化试剂（1R,2R）和（1S,2S）-2-（2,3-蒽二羧亚胺）环己醇。在低柱温条件下，具有最多20个碳原子的异构酸酯在ODS柱中分为两个峰，而超过21个碳原子的则未被分离。使用C30柱可以分离出C29异构酸的异构酸酯。通过衍生物的洗脱顺序，可以预测每种酸的绝对构型。